8,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl-(2,3-dimethoxyphenyl)methanone | 1027476-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 8,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl-(2,3-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 1027476-73-8
• 化学式: C₂₀H₁₉NO₅
• 分子量: 353.375
• InChiKey: IIZAHGNRIZMNDI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.287±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl-(2,3-dimethoxyphenyl)methanone 在 palladium diacetate 溶剂黄146 作用下， 反应 6.0h， 以49%的产率得到9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-8H-[1,3]dioxolo[4″,5″:4′,5′]benzo[1′,2′:4,5] azepino[2,1-a]isoindol-8-one
  参考文献：
  名称：

  Lennoxamine 和 Chillinine 骨架的新环化路线

  摘要：

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。

  DOI：

  10.1080/00397910802116575
• 作为产物：
  描述：

  胡椒乙胺 在 吡啶 、 lead(IV) acetate 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 copper diacetate 、 偶氮二异丁腈 、 2,3-二巯基丁二酸 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 71.0h， 生成 8,9-Dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-h][3]benzazepin-7-yl-(2,3-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  通过2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应全合成（+/-）-lennoxamine和（+/-）-aphanorphine。

  摘要：

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol016795b

文献信息

• An efficient method for the synthesis of enol ethers and enecarbamates. Total syntheses of isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine
  作者：Haruhiko Fuwa、Makoto Sasaki

  DOI：10.1039/b706087d

  日期：——

  An efficient method for the synthesis of enol ethers and enecarbamates has been developed based on catalytic hydrosilane reduction of alpha-phosphonoxy enol ethers and alpha-phosphonoxy enecarbamates. This method has been applied to the total syntheses of two isoindolobenzazepine alkaloids, lennoxamine and chilenine.

  基于α-膦酰氧基烯醇醚和α-膦酰氧基烯甲酸酯的催化氢化硅烷还原，已经开发了一种用于合成烯醇醚和烯甲酸酯的有效方法。该方法已应用于两种异吲哚并苯并ze庚碱生物碱伦诺沙明和卡列宁的合成。
• Synthesis of Isoindolobenzazepine Alkaloids Based on Radical Reactions or Pd(0)-Catalyzed Reactions
  作者：Yu Onozaki、Nobuhito Kurono、Hisanori Senboku、Masao Tokuda、Kazuhiko Orito

  DOI：10.1021/jo900311g

  日期：2009.8.7

  Methods for synthesis of a ring system characteristic of isoindolobenzazepine alkaloids were studied. Synthesis of lennoxamine and a formal synthesis of chelenine were accomplished in a short route via radical or Pd(0)-catalyzed cyclization as the key step. An altenative approach based on a radical migration of a cyano group or Pd(0)-catalyzed carbonylation was also developed for both alkaloids.

  研究了异吲哚并苯并ze庚因生物碱的环状体系的合成方法。通过自由基或Pd（0）催化的环化反应，在短时间内即可完成伦诺沙明的合成和螯胺的正式合成，这是关键步骤。还针对两种生物碱开发了一种基于氰基自由基迁移或Pd（0）催化的羰基化的替代方法。
• Total Synthesis of (±)-Lennoxamine and (±)-Aphanorphine by Intramolecular Electrophilic Aromatic Substitution Reactions of 2-Amidoacroleins
  作者：James R. Fuchs、Raymond L. Funk

  DOI：10.1021/ol016795b

  日期：2001.11.1

  Intramolecular electrophilic aromatic substitution reactions of 2-amidoacroleins constitute the key steps in the total syntheses of lennoxamine and aphanorphine. The aldehyde moiety of one cyclization product was transformed to a double bond, which was then engaged in a radical cyclization to produce the complete ring system of lennoxamine. The aldehyde functionality of the other cyclization product

  2-酰胺基丙烯醛的分子内亲电芳族取代反应构成了伦诺沙明和甲啡肽的总合成中的关键步骤。将一种环化产物的醛部分转化为双键，然后将其进行自由基环化，以生成lennoxamine的完整环系。将另一种环化产物的醛官能团转化为相应的甲磺酸酯，其通过内酰胺烯醇酯进行分子内置换，以提供甲啡肽的环系统。[反应：看文字]
• New Cyclization Route to the Skeletons of Lennoxamine and Chilenine
  作者：Guncheol Kim、Ki Youn Lee、Chul-Hwan Yoo

  DOI：10.1080/00397910802116575

  日期：2008.9.12

  Abstract A new cyclization route, triggered by epoxide opening, has been performed to provide the key intermediates for isoindolobenzapine alkaloids, lennoxamine and chilenine. The epoxide was prepared by the Stille reaction using vinyltributylstannane and the following dioxirane treatment. Cyclization under the treatment of BF3 · OEt2 provided an azepine moiety, and the oxidative cyclization toward the

  摘要 通过环氧化物开环引发的新环化路线为异吲哚苯氮平生物碱、伦诺沙明和辣椒碱提供了关键中间体。环氧化物是通过使用乙烯基三丁基锡烷和以下二环氧乙烷处理的 Stille 反应制备的。BF3·OEt2 处理下的环化提供了氮杂环庚烷部分，并且通过与化学计量的Pd(OAc)2 反应实现了向已知生物碱前体的氧化环化。这种正式的合成为生物碱提供了一条新途径。