methyl [2-nitro-4-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranosid]uronate | 637330-32-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl [2-nitro-4-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: methyl (2S,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[4-(hydroxymethyl)-2-nitrophenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 637330-32-6
• 化学式: C₁₄H₁₇NO₁₀
• 分子量: 359.29
• InChiKey: HXWFJIUTTZJSKD-BYNIDDHOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [2-nitro-4-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranosid]uronate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 63.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N-benzyl-[4-(2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)uronate-3-nitrobenzoyloxycarbonyl]ethylenediamine carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A new paclitaxel prodrug for use in ADEPT strategy

  摘要：

  一种用于抗体指导原药疗法（ADEPT）或原药单药疗法（PMT）的新型紫杉醇原药已经制备完成。这种原药最初设计为通过人β-葡萄糖醛酸酶活化成药物。为了提高紫杉醇的释放率，在糖分子和药物之间加入了一个包括硝基芳香族衍生物和 N,N′-甲基乙二胺的拉长间隔系统。事实证明，这种新原药的活化速度明显快于以前含有传统间隔物的紫杉醇原药。

  DOI：

  10.1039/b306236h
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S,6S)-2-(4-(羟甲基)-2-硝基苯氧基)-6-(甲氧羰基)四氢-2H-吡喃-3,4,5-三乙酸三酯 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以65%的产率得到methyl [2-nitro-4-(hydroxymethyl)phenyl-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  A new paclitaxel prodrug for use in ADEPT strategy

  摘要：

  一种用于抗体指导原药疗法（ADEPT）或原药单药疗法（PMT）的新型紫杉醇原药已经制备完成。这种原药最初设计为通过人β-葡萄糖醛酸酶活化成药物。为了提高紫杉醇的释放率，在糖分子和药物之间加入了一个包括硝基芳香族衍生物和 N,N′-甲基乙二胺的拉长间隔系统。事实证明，这种新原药的活化速度明显快于以前含有传统间隔物的紫杉醇原药。

  DOI：

  10.1039/b306236h