benzyl [(2-nitro-4-(4-nitrophenoxycarbonyloxymethyl)phenoxy)-2,3,4-tri-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosid]uronate | 637330-38-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl [(2-nitro-4-(4-nitrophenoxycarbonyloxymethyl)phenoxy)-2,3,4-tri-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
• 英文别名: benzyl (2S,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6-[2-nitro-4-[(4-nitrophenoxy)carbonyloxymethyl]phenoxy]oxane-2-carboxylate
• CAS: 637330-38-2
• 化学式: C₄₅H₆₆N₂O₁₄Si₃
• 分子量: 943.281
• InChiKey: HNJGTLOJLMHPRN-SPDRDJHJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.24
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl [(2-nitro-4-(4-nitrophenoxycarbonyloxymethyl)phenoxy)-2,3,4-tri-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosid]uronate 在 吡啶 、 盐酸 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 N,N'-dimethyl-N-benzyl-[4-(2,3,4-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-glucopyranosyl)uronate-3-nitrobenzoyloxycarbonyl]ethylenediamine carbamoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A new paclitaxel prodrug for use in ADEPT strategy

  摘要：

  一种用于抗体指导原药疗法（ADEPT）或原药单药疗法（PMT）的新型紫杉醇原药已经制备完成。这种原药最初设计为通过人β-葡萄糖醛酸酶活化成药物。为了提高紫杉醇的释放率，在糖分子和药物之间加入了一个包括硝基芳香族衍生物和 N,N′-甲基乙二胺的拉长间隔系统。事实证明，这种新原药的活化速度明显快于以前含有传统间隔物的紫杉醇原药。

  DOI：

  10.1039/b306236h
• 作为产物：
  描述：

  methyl {[2-nitro-4-(O-tert-butyldiphenylsilylmethyl)phenyl]-2,3,4-tri-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosid}uronate 在 吡啶 、 titanium(IV) tetraethanolate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 benzyl [(2-nitro-4-(4-nitrophenoxycarbonyloxymethyl)phenoxy)-2,3,4-tri-(O-tert-butyldimethylsilyl)-β-D-glucopyranosid]uronate
  参考文献：
  名称：

  A new paclitaxel prodrug for use in ADEPT strategy

  摘要：

  一种用于抗体指导原药疗法（ADEPT）或原药单药疗法（PMT）的新型紫杉醇原药已经制备完成。这种原药最初设计为通过人β-葡萄糖醛酸酶活化成药物。为了提高紫杉醇的释放率，在糖分子和药物之间加入了一个包括硝基芳香族衍生物和 N,N′-甲基乙二胺的拉长间隔系统。事实证明，这种新原药的活化速度明显快于以前含有传统间隔物的紫杉醇原药。

  DOI：

  10.1039/b306236h

文献信息

• A new paclitaxel prodrug for use in ADEPT strategy
  作者：Emmanuel Bouvier、Sylvie Thirot、Fr�d�ric Schmidt、Claude Monneret

  DOI：10.1039/b306236h

  日期：——

  A new paclitaxel prodrug intended for use in Antibody-Directed Prodrug Therapy (ADEPT) or Prodrug Monotherapy (PMT) has been prepared. This prodrug was originally designed to be activated into the drug by human β-glucuronidase. In order to enhance the liberation rate of paclitaxel, an elongated spacer system including a nitro-aromatic derivative and a N,N′-methylethylenediamine was incorporated between the sugar moiety and the drug. Indeed, this new prodrug proved to be activated significantly faster than a former paclitaxel prodrug containing a conventional spacer.

  一种用于抗体指导原药疗法（ADEPT）或原药单药疗法（PMT）的新型紫杉醇原药已经制备完成。这种原药最初设计为通过人β-葡萄糖醛酸酶活化成药物。为了提高紫杉醇的释放率，在糖分子和药物之间加入了一个包括硝基芳香族衍生物和 N,N′-甲基乙二胺的拉长间隔系统。事实证明，这种新原药的活化速度明显快于以前含有传统间隔物的紫杉醇原药。