3-ethoxy-2-methyl-1-phenylcarbazole | 176327-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-ethoxy-2-methyl-1-phenylcarbazole
• 英文别名: 3-ethoxy-2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 176327-53-0
• 化学式: C₂₁H₁₉NO
• 分子量: 301.388
• InChiKey: UTKVZVPDCVOARN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethoxy-2-methyl-1-phenylcarbazole 在 三溴化硼 作用下， 以90%的产率得到2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  丙二烯介导的电环反应全合成咔唑他汀和乙酰唑

  摘要：

  自由基清除剂carazostatin和海洋生物碱hyellazole是通过一种新型的由丙二烯介导的涉及吲哚2,3-键的电环反应合成的，这是关键步骤。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00378-4
• 作为产物：
  描述：

  1H-吲哚-2-甲醛 在 盐酸 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 氢氧化钾 、 四(三苯基膦)钯 、 三甲基氯硅烷 、 potassium tert-butylate 、 四乙基氯化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 53.08h， 生成 3-ethoxy-2-methyl-1-phenylcarbazole
  参考文献：
  名称：

  Carazostatin，Hyellazole和Carbazoquinocins BF的总合成。

  摘要：

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。

  DOI：

  10.1021/jo962038t