2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol | 123719-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol
• 英文别名: 3-hydroxy-2-methyl-1-phenyl-9H-carbazole
• CAS: 123719-47-1
• 化学式: C₁₉H₁₅NO
• 分子量: 273.334
• InChiKey: DEGNSOLOSWTTNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium diacetate 2,6-二甲基吡啶 、 copper(l) iodide 、 甲酸 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 2-methyl-1-phenyl-3-trimethylsilanylethynyl-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  二酮吲哚衍生物环化合成取代咔唑和β-咔啉

  摘要：

  描述了取代β-咔啉和咔唑的新途径。由3-取代的吲哚的Friedel-Crafts酰化反应制备的二酮吲哚中间体已分别以良好的收率（分别为51-96％和82-97％）转化为3-羟基咔唑和β-咔啉。该方法还允许形成4-取代的β-咔啉。还介绍了该方法在合成天然产物透明质酸和6-氯透明质酸中的应用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.05.053
• 作为产物：
  描述：

  1-乙酰基-2-甲氧基-2H-吲哚-3-酮 在 四丁基硫酸氢铵 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 、 六甲基二硅氮烷 、 萘烷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 14.67h， 生成 2-methyl-1-phenyl-9H-carbazol-3-ol
  参考文献：
  名称：

  3-甲氧基咔唑生物碱乙酰唑的新型高效合成方法

  摘要：

  描述了基于吲哚苯甲酰化的新方法的短合成的hyellazole（1），该方法涉及3-丁-1,3-二烯基吲哚（6）的环化。

  DOI：

  10.1039/c39890000043

文献信息

• Diversity Oriented Convergent Access for Collective Total Synthesis of Bioactive Multifunctional Carbazole Alkaloids: Synthesis of Carbazomycin A, Carbazomycin B, Hyellazole, Chlorohyellazole, and Clausenaline D
  作者：Shivaji B. Markad、Narshinha P. Argade

  DOI：10.1021/ol502721r

  日期：2014.10.17

  Facile syntheses of imperative carbazole alkaloids carbazomycin A, carbazomycin B, hyellazole, chlorohyellazole, and clausenaline D have been demonstrated starting from readily available Boc-protected 3-formylindole and dimethyl maleate. The suitably substituted aromatic rings have been designed comprising three/four significant C–C bond forming reactions. The competent Wittig reaction, selective monoalkylations

  从易于获得的Boc保护的3-甲酰基吲哚和马来酸二甲酯开始，已经证明了强制性咔唑生物碱咔唑霉素A，咔唑霉素B，hy唑，氯hy唑和章鱼碱D的简便合成。适当取代的芳环已设计成包含三个/四个重要的C–C键形成反应。主要的特征是有效的Wittig反应，选择性单烷基化，一锅区域选择性Weinreb酰胺形成和Boc脱保护，精心设计的Grignard反应，脱水分子内环化和芳族醛的Baeyer-Villiger重排。
• 신규 카바졸 유도체 및 이의 제조방법
  申请人：Industry Academic Cooperation Foundation of Yeungnam University 영남대학교 산학협력단(220040363026) BRN ▼515-82-06574

  公开号：KR20170032501A

  公开（公告）日：2017-03-23

  본 발명은 신규 카바졸 유도체 및 이의 제조방법에 관한 것으로, 보다 상세하게는 상기 제조방법은 전이금속을 사용하지 않고 상업적으로 구입이 가능한 출발물질을 사용하여 한-단계 반응으로 쉽고 간단하게 카바졸 유도체를 합성할 수 있는 장점이 있으며, 특히 상기 카바졸 유도체는 여러 형태의 작용기를 쉽게 도입할 수 있어 의약품 개발에 유용하게 사용될 수 있다.

  本发明涉及新的卡巴唑衍生物及其制备方法，更详细地说，所述制备方法使用可商业购买的起始物质，无需使用过渡金属，可以通过一步反应轻松简便地合成卡巴唑衍生物，特别是所述卡巴唑衍生物可以轻松引入多种功能基团，可用于药物开发。
• Total Syntheses of Carazostatin, Hyellazole, and Carbazoquinocins B−F
  作者：Tominari Choshi、Takuya Sada、Hiroyuki Fujimoto、Chizu Nagayama、Eiichi Sugino、Satoshi Hibino

  DOI：10.1021/jo962038t

  日期：1997.4.1

  Total syntheses of carazostatin (1), hyellazole (2a), and carbazoquinocins B-F (3b-f) have been completed. The cross-coupling reaction between 3-iodoindole 8 and vinylstannane 11b gave the 3-alkenylindole 7. Treatment of 7 with ethynylmagnesium bromide, followed by etherification of the resulting alcohol 12 with MOMCl, yielded the 3-alkenyl-2-propargylindole 6. The compound 6 was treated with t-BuOK

  Carazostatin（1），hyellazole（2a）和carbazoquinocins BF（3b-f）的总合成已完成。3-碘吲哚8和乙烯基锡烷11b之间的交叉偶联反应得到3-烯基吲哚7。用乙炔基溴化镁处理7，随后用MOMC1醚化所得醇12，得到3-烯基-2-炔丙基吲哚6。将化合物6在t-BuOH中在90℃下用t-BuOK处理，以通过烯丙基介导的电环反应与N-脱保护的咔唑13一起获得所需的咔唑4。衍生自4a或4c的咔唑13a经两步转化为三氟甲磺酸酯24。在钯催化剂的存在下，使三氟甲磺酸酯24与9-庚基-9-BBN或苯基硼酸进行Suzuki交叉偶联反应，以产生1-庚基咔唑25a和1-苯基咔唑25b。裂解25a的醚键产生了咔唑他汀（1）。切割25b的醚键，然后进行O-甲基化，得到乙酰唑（2a）。用苯硒酸酐氧化Carazostatin（1），得到咔唑喹啉C（3c）。以类似的方式，分别合成了咔唑喹啉B和DF（3b，df）。
• A short divergent approach to highly substituted carbazoles and β-carbolines via in situ-generated diketoindoles
  作者：Martin Untergehrer、Franz Bracher

  DOI：10.1016/j.tetlet.2020.151597

  日期：2020.3

  an aza-alkylation/Michael addition cascade reaction developed by Kim and co-workers we have developed divergent cascade reactions leading to either highly substituted 1-hydroxycarbazoles, 3-hydroxycarbazoles or β-carbolines, starting from readily accessible ortho-arylsulfonylaminobenzaldehydes. Olefination of the aldehyde functionality by aldol condensation or Wittig olefination gave reactive enone intermediates

  基于Kim和他的同事开发的氮杂烷基化/迈克尔加成级联反应，我们开发了不同的级联反应，从容易获得的邻芳基磺酰基氨基苯甲醛开始，导致了高度取代的1-羟基咔唑，3-羟基咔唑或β-咔啉。通过醛醇缩合或维蒂希（Wittig）烯化反应对醛官能度进行烯烃化，得到反应性烯酮中间体，该中间体以两步或一锅转化进行级联反应，得到羟基咔唑或复杂的β-咔啉。
• Construction of highly functionalized carbazoles via condensation of an enolate to a nitro group
  作者：Tej Narayan Poudel、Yong Rok Lee

  DOI：10.1039/c5sc02407b

  日期：——

  This paper describes a novel synthesis of highly functionalized and diverse carbazoles via transition-metal-free and mild base-promoted condensations of readily available 2-nitrocinnamaldehyde or 2-nitrochalcones with various β-ketoesters or 1,3-diaryl-2-propanones. The method selectively forms four bonds by the intramolecular conjugate addition of an enolate to the enal or chalcone bearing an o-nitro

  本文描述了一种高度官能化和多样化咔唑的新合成方法，通过无过渡金属和温和碱促进的易得 2-硝基肉桂醛或 2-硝基查耳酮与各种 β-酮酯或 1,3-二芳基-2-丙酮的缩合。该方法通过烯醇化物与带有邻硝基的烯醛或查耳酮的分子内共轭加成选择性地形成四个键。然后该基团在一锅法中在非还原条件下进行原位N-O 键断裂。该方案允许在咔唑部分新形成的芳环的所有位置引入各种官能团。通过天然存在的乙二唑和氯乙二唑的简明合成进一步说明了该方法的实用性。