(1R,2R,3S)-methyl 2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopentanecarboxylate | 1439373-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R,3S)-methyl 2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopentanecarboxylate
• 英文别名: methyl (1R,2R,3S)-2-[(Z)-oct-2-enyl]-5-oxo-3-triethylsilyloxycyclopentane-1-carboxylate
• CAS: 1439373-78-0
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: COTKKXIZOKRZBD-CUAWGUSXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.28
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-methyl 2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopentanecarboxylate 在 aluminum oxide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium chloride 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 aq. phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 4-((2R,3R)-3-((E)-((S)-2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxocyclopent-3-en-1-ylidene)methyl)oxiran-2-yl)butanoic acid
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739
• 作为产物：
  描述：

  顺-4-癸烯-1-醇 在 咪唑 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 TMS-quinidine 、 Rh₂(S-PTAD)4 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 lithium perchlorate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.16h， 生成 (1R,2R,3S)-methyl 2-((Z)-oct-2-en-1-yl)-5-oxo-3-((triethylsilyl)oxy)cyclopentanecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环氧异前列腺素的合成：减少促炎性细胞因子IL-6和IL-12分泌的作用

  摘要：

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。

  DOI：

  10.1002/anie.201300739

文献信息

• [EN] CYCLIC DERIVATIVES OF EPOXYISOPROSTANOIDS AS THERAPEUTIC AGENTS<br/>[FR] DÉRIVÉS CYCLIQUES D'ÉPOXYISOPROSTANOÏDES UTILES EN TANT QU'AGENTS THÉRAPEUTIQUES
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2016001396A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention relates to cyclic derivatives of epoxyprostanoids having a lactone ring, in particular to compound (9) and related compounds, and their use as therapeutic agents in the treatment of bacterial infections and inflammation.

  该发明涉及环氧前列腺素衍生物，具有内酯环，特别是化合物（9）及相关化合物，以及它们作为治疗细菌感染和炎症的治疗剂的用途。
• Synthesis of Epoxyisoprostanes: Effects in Reducing Secretion of Pro-inflammatory Cytokines IL-6 and IL-12
  作者：Julian Egger、Peter Bretscher、Stefan Freigang、Manfred Kopf、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/anie.201300739

  日期：2013.5.10

  chemoselective steps, including a CH insertion for the rapid construction of the cyclopentanone ring. The synthesized compounds display unprecedented biological activity in reducing the secretion of pro‐inflammatory cytokines.

  抗炎：以难以捉摸epoxyisoprostanoid高效而通用合成途径，磷脂PECPC和PEIPC，随着isoprostanoids EC和EI，依赖于许多的立体和化学选择性的步骤，包括一个C  ħ插入供的快速施工环戊酮环。合成的化合物在减少促炎性细胞因子的分泌方面显示出前所未有的生物学活性。