5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one | 1337985-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
• 英文别名: 24-Methyl-5,7,18,20-tetraoxa-24-azahexacyclo[11.11.0.02,10.04,8.014,22.017,21]tetracosa-1(13),2,4(8),9,14(22),15,17(21)-heptaen-23-one
• CAS: 1337985-19-9
• 化学式: C₂₀H₁₅NO₅
• 分子量: 349.343
• InChiKey: XHVINEORGPLQRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one 在 三乙基硅烷 、 platinum(IV) oxide 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 甲基磺酰胺 、 AD-mix-α 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 氢气 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 氢化奎宁 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 叔丁醇 为溶剂， 110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 217.0h， 生成 (-)-白屈菜碱
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-1,3-苯并间二氧杂环戊烯-4-羧酸 在 sodium metabisulfite 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硫酸 、 magnesium sulfate 、 caesium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 5-methyl-2,3:7,8-bis(methylenedioxy)-11,12-dihydrobenzo[c]phenanthridin-6(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid

  摘要：

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.07.091

文献信息

• Enantioselective synthesis of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid
  作者：Miki Ito、Fujiko Konno、Takuya Kumamoto、Noriyuki Suzuki、Masatoshi Kawahata、Kentaro Yamaguchi、Tsutomu Ishikawa

  DOI：10.1016/j.tet.2011.07.091

  日期：2011.10

  Both enantiomers of chelidonine, a B/C-cis-11-hydroxyhexahydrobenzo[c]phenanthridine alkaloid, were synthesized by manipulation of the B/C-dehydro ring juncture of benzo[c]phenanthridine skeleton using Sharpless asymmetric dihydroxylation and stereospecific catalytic hydrogenation after introduction of oxygen functions on the C ring as key reaction steps for the construction of stereogenic centers. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.