5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 | 5451-09-2

• 物质功能分类: 生物化工 - 氨基酸及其衍生物 - 氨基酸盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
• 中文别名: 5-氨基-4-氧戊酸盐酸盐；盐酸-5-氨基果糖酸；5-氨基乙酰丙；氨基酮戊酸；5-氨基左旋糖酸盐；DELTA-氨基乙酰丙酸盐酸盐；5-氨基左旋糖酸盐酸盐；盐酸-5-氨基左旋糖酸；Β-氨基乙酰丙酸盐酸盐；5-氨基酮戊酸盐酸盐；5-氨基乙酸丙酸盐酸盐；5-氨基戊酮酸盐酸盐；氨基酮戊酸盐酸盐；盐酸氨基戊酮酸
• 英文名称: 5-aminolevulinic acid hydrochloride
• 英文别名: aminolevulinic acid hydrochloride；5-ALA；ALA；5-amino-4-oxo-pentanoic acid hydrochloride；5-ALA hydrochloride；5-aminolevulinic acid hydrochloride salt；ALA hydrochloride；5-ALA HCl；ALA.HCl；Levulan；delta-Aminolevulinic acid hydrochloride；Aminolevulinic Acid Hcl；5-Amino-4-oxopentanoic acid;hydron;chloride；5-amino-4-oxopentanoic acid;hydron;chloride
• CAS: 5451-09-2
• 化学式: C₅H₉NO₃*ClH
• mdl: MFCD00012869
• 分子量: 167.592
• InChiKey: ZLHFONARZHCSET-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  ~150 °C (dec.)
• 闪点：
  155-157°C
• 溶解度：
  H2O:50 mg/mL
• 稳定性/保质期：

  在常温常压下保持稳定

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.25
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 在妊娠和哺乳期间的影响

◉ 母乳喂养期间使用总结：目前没有关于口服氨基乙酰丙酸在母乳喂养期间使用的信息。为了最小化婴儿的暴露，可以在口服剂量后的24小时内暂停哺乳。由于系统吸收可以忽略不计，预计哺乳不会导致儿童接触到外用氨基乙酰丙酸。氨基乙酰丙酸诱导的光动力疗法已成功用于治疗乳头各种皮肤病变。这种治疗似乎可以保留乳头解剖结构以便哺乳。 ◉ 对哺乳婴儿的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。 ◉ 对泌乳和母乳的影响：截至修订日期，没有找到相关的已发布信息。

◉ Summary of Use during Lactation:No information is available on the use of oral aminolevulinic acid during breastfeeding. To minimize exposure of the infant, breastfeeding can be withheld for 24 hours after an oral dose. Breastfeeding is not expected to result in exposure of the child to topical aminolevulinic acid due to negligible systemic absorption. Aminolevulinic acid-induced photodynamic therapy has been used successfully to treat various skin lesions of the nipple. This treatment appeared to preserve nipple anatomy for breastfeeding. ◉ Effects in Breastfed Infants:Relevant published information was not found as of the revision date. ◉ Effects on Lactation and Breastmilk:Relevant published information was not found as of the revision date.

来源:Drugs and Lactation Database (LactMed)

安全信息

• 危险品标志：
  Xn,Xi
• 安全说明：
  S26,S36,S36/37,S37/39
• 危险类别码：
  R66,R20/21/22,R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2922509090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  OI1640000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  2-8℃避光，存放在阴凉干燥处，并密封保存。

制备方法与用途

主要作用

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐主要用作5-氨基左旋糖酸脱氢酶的底物，并应用于生化研究。

用途

5-氨基乙酰丙酸盐酸盐是一种天然氨基酸，作为四吡咯的前体用于叶绿素和血红素的生物合成。此外，它还可用作抗肿瘤药（光敏剂）。

生物活性

5-Aminolevulinic acid HCl 是体内血红素生物合成的中间体，并作为四吡咯的前体药物。

靶点

Human Endogenous Metabolite

体外研究

• 5-Aminolevulinic acid（5-ALA）通过光动力疗法（PDT）下调核因子κB（NFkappaB）和含有-3（BIRC-3）蛋白重复的抑制剂凋亡杆状病毒的表达。
• 5-Aminolevulinic acid（5-ALA）-Photodynamic疗法导致Bax表达增加，Bcl-2的比例和细胞色素c及细胞凋亡诱导因子（AIF）从线粒体释放。
• 5-Aminolevulinic acid引起金属催化的活性氧的产生，在体内和体外大鼠肝线粒体中造成损害并引发DNA损伤。在人SVNF成纤维细胞和大鼠PC12细胞中，5-Aminolevulinic acid剂量依赖性地诱导细胞核和线粒体DNA损害。
• 5-Aminolevulinic acid剂量依赖性地降低cAMP水平（最大抑制在1mM时为38%），由于basaladenylate环化酶活性的抑制。此外，它也抑制fluoride-和Gpp(NH)p刺激的腺苷酸环化酶活性但不是forskolin刺激的。
• 在大鼠皮层、纹状体和人脑皮层分离的膜中，5-Aminolevulinic acid也抑制腺苷酸环化酶的活性。
• 5-Aminolevulinic acid（0-3 mM）剂量依赖性地抑制星形胶质细胞摄取谷氨酸，并显著减少谷氨酸摄取的K(m)和V(max)，表明非竞争性抑制作用。在这些条件下培养星形胶质细胞中，5-Aminolevulinic acid显著增加星形胶质细胞脂质过氧化。
• 5-Aminolevulinic acid介导的声动力学治疗表现出对THP-1巨噬细胞的协同细胞凋亡作用，涉及过度细胞内活性氧产生和MMP损失。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 氨 、 磷酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 5-氨基酮戊酸磷酸盐
  参考文献：
  名称：

  [EN] 5-AMINOLEVULINIC ACID SALT, PROCESS FOR PRODUCING THE SAME AND USE THEREOF
  [FR] SEL D'ACIDE 5-AMINOLEVULINIQUE, MÉTHODE DE FABRICATION DUDIT PRODUIT ET UTILISATION DE CELUI-CI

  摘要：

  这是一段关于5-氨基乙酸盐在微生物、发酵、动物、医疗、植物等领域中的有用性，以及其制造方法、医疗用组成物和植物活力剂组成物的描述。

  公开号：

  WO2005100300A1
• 作为产物：
  描述：

  2-四氢糠胺 在 盐酸 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 氯仿 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  Kawakami, Hiroshi; Ebata, Takashi; Matsushita, Hajime, Agricultural and Biological Chemistry, 1991, vol. 55, # 6, p. 1687 - 1688

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] TARGETED DRUG DELIVERY THROUGH AFFINITY BASED LINKERS<br/>[FR] ADMINISTRATION CIBLÉE D'UN MÉDICAMENT FAISANT APPEL À DES COUPLEURS FONDÉS SUR L'AFFINITÉ
  申请人：INVICTUS ONCOLOGY PVT LTD

  公开号：WO2015148126A1

  公开（公告）日：2015-10-01

  The current invention discloses targeted drug delivery conjugates comprising a targeting moiety linked to a drug via a molecule having an affinity for the targeting moiety. Typically, the conjugate comprises a targeting ligand and a molecule of interest, e.g., a therapeutic agent. The targeting ligand and the molecule of interest are linked to each other via an affinity ligand. The affinity ligand is further covalently or non-covalently linked to a drug or therapeutic agent. The drug can be modified to make it more soluble and so that it cleaves from the linking molecule at the target site.

  当前的发明揭示了包括通过具有与靶向基团亲和力的分子连接到药物的靶向药物传递共轭物。通常，该共轭物包括一个靶向配体和一个感兴趣的分子，例如，一个治疗剂。靶向配体和感兴趣的分子通过一个亲和配体相互连接。该亲和配体进一步以共价或非共价方式连接到药物或治疗剂。药物可以被修改以使其更溶解，并使其在靶点处从连接分子中解离。
• [EN] 5-ALA DERIVATIVES AND USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 5-ALA ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV GENEVE

  公开号：WO2016185368A1

  公开（公告）日：2016-11-24

  The present invention is directed to new 5-ALA derivatives, particles and formulation thereof, related methods of preparation and methods of use thereof. In particular, the invention relates to compounds of the invention, particles and formulation thereof useful in the treatment of a cancer and/or the diagnosis of a cancer cell such as in photodynamic therapy or photodynamic diagnosis.

  本发明涉及新的5-ALA衍生物，以及相关的制备方法、使用方法。具体而言，本发明涉及本发明的化合物、粒子和配方，用于治疗癌症和/或诊断癌细胞，例如在光动力疗法或光动力诊断中有用的粒子和配方。
• Tunable phosphatase-sensitive stable prodrugs of 5-aminolevulinic acid for tumor fluorescence photodetection
  作者：Andrej Babič、Viktorija Herceg、Imène Ateb、Eric Allémann、Norbert Lange

  DOI：10.1016/j.jconrel.2016.05.047

  日期：2016.8

  hexyl ester (5-ALA-Hex), these compounds display an excellent stability under acidic, basic and physiological conditions. The activation and conversion into the 5-ALA is controlled and can be structure-tailored. The prodrugs display reduced acute toxicity compared to 5-ALA-Hex with superior dose response profiles of protoporphyrin IX synthesis and fluorescence intensity in human glioblastoma cells in

  5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）一直处于基于小分子的荧光引导肿瘤切除和光动力疗法的前沿。5-ALA及其两种酯已获得市场许可，但存在几个主要限制，即稳定性低和药物动力学特性差。在这里，我们介绍了一类新的5-ALA衍生物，旨在通过结合磷酸酶敏感基团（带有或不带有自裂解的连接子）来稳定5-ALA。与5-ALA己酯（5-ALA-Hex）相比，这些化合物在酸性，碱性和生理条件下均具有出色的稳定性。激活和转化为5-ALA受到控制，可以进行结构定制。体外。U87MG胶质母细胞瘤球状肿瘤模型在雏鸡胚胎中显示的体内临床相关荧光动力学为其进一步发展和转化为临床荧光引导的肿瘤切除和光动力疗法提供了坚实的基础。
• Hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindole as potent kinase inhibitors
  申请人：SUGEN, Inc.

  公开号：US20040186160A1

  公开（公告）日：2004-09-23

  The present invention is directed to a class indolinone compounds, hexahydro-cyclohepta-pyrrole oxindoles, which are useful as protein kinase inhibitors.

  本发明涉及一类吲哚酮化合物，即六氢-环庚-吡咯酮氧吲哚，其作为蛋白激酶抑制剂具有用途。
• [EN] TETRAZOLINONE COMPOUNDS AND ITS USE AS PEST CONTROL AGENTS<br/>[FR] COMPOSÉS TÉTRAZOLINONE ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'AGENTS DE LUTTE CONTRE LES NUISIBLES
  申请人：SUMITOMO CHEMICAL CO

  公开号：WO2018097318A1

  公开（公告）日：2018-05-31

  The present invention provides a tetrazolinone represented by formula (I) and a pest control agent comprising the same, and their use thereof. Formula (I) [wherein, W1 represents an oxygen atom or a sulfur atom; W2 represents a hydrogen atom, or a C1-C6 chain hydrocarbon group; R15 and R16 represent a halogen atom and the like; u is 0, 1, 2 or 3; the combination of E, G, X1, Y1 and Z1 represents any one of the combinations of the following a and the like: a: a combination wherein E represents #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O-CH2-, #-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S-CH2-, #-C(Z1)=N-N=C(Z2)-, #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O-CH2- or #-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S-CH2-; G represents a C1-C6 chain hydrocarbon group, a (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, a (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group the C1-C6 chain hydrocarbon group, the (C1-C6 alkoxy)C1-C6 alkyl group, and the (C1-C6 alkylthio)C1-C6 alkyl group may have one or more substituents selected from Group S} or R1-T1-, X1 and Y1, which are identical to or different from each other, independently represents substituents selected from Group T, and Z1 represents a substituent selected from Group V.]

  本发明提供了一种由式(I)表示的四唑酮化合物，以及包含该化合物的杀虫剂，以及它们的使用。式(I)中，W1代表氧原子或硫原子；W2代表氢原子或C1-C6链烃基；R15和R16代表卤素原子等；u为0、1、2或3；E、G、X1、Y1和Z1的组合代表以下a等组合中的任意一种：a：E代表#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-O-CH2-、#-C(X1)(Y1)-O-N=C(Z1)-S- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-O- -、#-C(X1)(Y1)-S-N=C(Z1)-S- -、#-C(Z1)=N-N=C(Z2)-、#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-O- -或#-C(X1)=C(Y1)-C(Z1)=N-S- -；G代表C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基、(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基C1-C6链烃基、(C1-C6烷氧基)C1-C6烷基和(C1-C6烷硫基)C1-C6烷基中的每一种可能具有来自S族的一个或多个取代基}或R1-T1-，X1和Y1互相相同或不同，独立地代表来自T族的取代基，Z1代表来自V族的取代基。

表征谱图