5-氨基乙酰丙酸丙酯盐酸盐 | 183151-38-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 5-氨基乙酰丙酸丙酯盐酸盐
• 英文名称: n-propyl 5-aminolevulinate HCl salt
• 英文别名: Pentanoic acid, 5-amino-4-oxo-, propyl ester, hydrochloride；propyl 5-amino-4-oxopentanoate;hydrochloride
• CAS: 183151-38-4
• 化学式: C₈H₁₅NO₃*ClH
• 分子量: 209.673
• InChiKey: JMCJOMAISPJJIH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氨基乙酰丙酸丙酯盐酸盐 、 丙酸 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以67.5%的产率得到propyl 4-oxo-5-propionamidopentanoate
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基乙酰丙酸衍生物作为原卟啉的前药在光动力疗法中的合成与评价

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。

  DOI：

  10.1039/c7pp00203c
• 作为产物：
  描述：

  丙醇 、 5-氨基乙酰丙酸盐酸盐 在 氯化亚砜 作用下， 生成 5-氨基乙酰丙酸丙酯盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  新的5-氨基乙酰丙酸衍生物作为原卟啉的前药在光动力疗法中的合成与评价

  摘要：

  原卟啉IX（PpIX）在癌症的光动力诊断（PDD）和光动力疗法（PDT）中用作光敏剂，由5-氨基乙酰丙酸（5-ALA）前体在细胞内合成。设计并合成了13种新颖的5-ALA衍生物，具有定制的亲水性和亲脂性。检测的PpIX的生成和它们的抗肿瘤活性在体外和体内也进行了研究。结果表明，化合物9b–c，11b–c和13a在小鼠纤维肉瘤S180细胞中孵育5小时后，在593 nm处显示出特征性的长波吸收峰。在暴露于600 nm激光照射后，这些化合物可在体外抑制S180细胞中的细胞增殖。这些化合物在体内可明显抑制S180细胞肿瘤在昆明小鼠中的生长。在这些化合物中，13a具有低的暗毒性和高的光毒性，这使其成为PDT的有效和有前途的前药。

  DOI：

  10.1039/c7pp00203c

文献信息

• Esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitizing agents in photochemotherapy
  申请人：Gierskcky E. Karl

  公开号：US20050031541A1

  公开（公告）日：2005-02-10

  The present invention relates to compounds being esters of 5-aminolevulinic acids or pharmaceutically acceptable salts thereof, including compounds of formula (I) R22N—CH2COCH2-CH2CO—OR1 (wherein R1 may represent alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, oxo or fluoro groups and optionally interrupted by oxygen, nitrogen, sulphur or phosphorus atoms; and R2 represents a hydrogen atom or a group R1, and both R2 groups may be the identical or different), and their use in diagnosis and photochemotherapy of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body, and products and kits for performing the invention.

  本发明涉及5-氨基乙酰丙酸酯化合物或其药学上可接受的盐，包括式(I)的化合物R22N—CH2COCH2-CH2CO—OR1（其中R1可以表示烷基，可选择地被羟基，烷氧基，酰氧基，烷氧羰氧基，氨基，芳基，氧代，氮代，硫代或磷代原子中断，并且R2表示氢原子或R1基团，两个R2基团可以相同或不同），以及它们在诊断和光化学治疗身体内部或外部表面的疾病或异常中的用途，以及用于执行本发明的产品和工具包。
• ESTERS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID AS PHOTOSENSITIZING AGENTS IN PHOTOCHEMOTHERAPY
  申请人：GIERSKCKY Karl E.

  公开号：US20090280061A1

  公开（公告）日：2009-11-12

  The present invention relates to compounds being esters of 5 -aminolevulinic acids or pharmaceutically acceptable salts thereof, including compounds of formula (I) R22N—CH2COCH2-CH2CO—OR1 (wherein R1 may represent alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, oxo or fluoro groups and optionally interrupted by oxygen, nitrogen, sulphur or phosphorus atoms; and R2 represents a hydrogen atom or a group R1, and both R2 groups may be the identical or different), and their use in diagnosis and photochemotherapy of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body, and products and kits for performing the invention.

  本发明涉及酯化5-氨基戊酸或其药用可接受盐的化合物，包括式（I）的化合物R22N—CH2COCH2-CH2CO—OR1（其中R1可以代表烷基，其可以被羟基，烷氧基，酰氧基，烷氧羰基氧基，氨基，芳基，氧，氮，硫或磷原子随意替换并随意中断；R2代表氢原子或R1基团，两个R2基团可以相同或不同），以及它们在诊断和光化学疗法中用于治疗身体内部或外部表面的异常或疾病的用途，以及执行本发明的产品和工具包。
• [EN] ESTERS OF 5-AMINOLEVULINIC ACID AS PHOTOSENSITIZING AGENTS IN PHOTOCHEMOTHERAPY<br/>[FR] ESTERS DE L'ACIDE 5-AMINOLEVULINIQUE EN TANT QU'AGENTS PHOTOSENSIBILISANTS EN PHOTOCHIMIOTHERAPIE
  申请人：PHOTOCURE AS

  公开号：WO1996028412A1

  公开（公告）日：1996-09-19

  (EN) The present invention relates to compounds being esters of 5-aminolevulinic acids or pharmaceutically acceptable salts thereof, including compounds of formula (I) R22N-CH2COCH2-CH2CO-OR1, (wherein R1 may represent alkyl optionally substituted by hydroxy, alkoxy, acyloxy, alkoxycarbonyloxy, amino, aryl, oxo or fluoro groups and optionally interrupted by oxygen, nitrogen, sulphur or phosphorus atoms; and R2 represents a hydrogen atom or a group R1, and both R2 groups may be the identical or different), and their use in diagnosis and photochemotherapy of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body, and products and kits for performing the invention.(FR) La présente invention concerne des composés qui sont des esters de l'acide 5-aminolevulinique, ou des sels de ceux-ci, acceptables sur le plan pharmacologique, notamment des composés de la formule (I) R22N-CH2COCH2-CH2CO-OR1 (dans laquelle R1 peut représenter alkyle éventuellement substitué par des groupes hydroxy, alcoxy, acyloxy, alcoxycarbonyloxy, amino, aryle, oxo ou fluoro, et éventuellement interrompu par des atomes d'oxygène, d'azote, de soufre ou de phosphore; et R2 représente un atome d'hydrogène ou un groupe R1, et les deux groupes R2 peuvent être identiques ou différents); l'invention concerne également l'utilisation de ces composés dans le diagnostic et la photochimiothérapie de troubles ou d'anomalies des surfaces externes ou internes du corps; elle concerne encore des produits et des kits permettant sa réalisation.

  本发明涉及5-氨基戊酸酯化合物或其在药学上可接受的盐，包括式(I) R22N-CH2COCH2-CH2CO-OR1的化合物（其中R1可以代表烷基，该烷基可选择地被羟基，烷氧基，酰氧基，烷氧羰基氧基，氨基，芳基，氧化物或氟代基取代，并且可以被氧，氮，硫或磷原子中断; R2表示氢原子或R1基团，且两个R2基团可以相同或不同），以及它们在诊断和治疗身体内外表面的疾病或异常方面的使用，以及用于执行本发明的产品和工具包。
• Esters of 5-aminolevulinic acid as photosensitizing agents in
  申请人：PhotoCure AS

  公开号：US06034267A1

  公开（公告）日：2000-03-07

  The invention provides a pharmaceutical compositions comprising a compound of formula I: R.sub.2.sup.2 N--CH.sub.2 COCH.sub.2 --CH.sub.2 CO--OR.sup.1(I) wherein, R.sup.1 and R.sup.2 have any of the values defined in the specification; or a salt thereof; and a pharmaceutically acceptable carrier or excipient. The invention also provides a method for the diagnosis or photochemotherapeutic treatment of disorders or abnormalities of external or internal surfaces of the body using such compounds or salts.

  本发明提供了一种制药组合物，其包括式I的化合物：R.sub.2.sup.2 N--CH.sub.2 COCH.sub.2 --CH.sub.2 CO--OR.sup.1(I)，其中R.sup.1和R.sup.2具有规范中定义的任何值；或其盐；以及药学上可接受的载体或赋形剂。本发明还提供了一种使用这些化合物或盐进行诊断或光化学治疗身体内外表面疾病或异常的方法。
• US6034267A
  申请人：——

  公开号：US6034267A

  公开（公告）日：2000-03-07