(4R,5R)-4-butyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone | 804548-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-butyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-4-butyl-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 804548-45-6
• 化学式: C₁₈H₃₂O₃
• 分子量: 296.45
• InChiKey: MNABXLNNZJMSMD-XLKGFZLASA-N

物化性质

• 沸点：
  406.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-butyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 (4R,5R)-4-butyl-3-isobutylidene-5-(l-menthyloxy)dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(4R,5R)-4-butyl-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a