1-methyl-2-(1-(vinyloxy)buta-2,3-dien-1-yl)benzene | 1345012-74-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methyl-2-(1-(vinyloxy)buta-2,3-dien-1-yl)benzene
• CAS: 1345012-74-9
• 化学式: C₁₃H₁₄O
• 分子量: 186.254
• InChiKey: BQYZHKZWNFPKPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-2-(1-(vinyloxy)buta-2,3-dien-1-yl)benzene 在 silver hexafluoroantimonate 、 1,3-双(2,6-二-异丙基苯基)咪唑-2-亚基金(I)氯化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-methylphenyl)buta-2,3-dien-1-ol 、 乙烯基乙醚 在 mercury(II) diacetate 作用下， 以60%的产率得到1-methyl-2-(1-(vinyloxy)buta-2,3-dien-1-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  金（i）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排；取代的1,3-二烯的合成†

  摘要：

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。

  DOI：

  10.1039/c1ob06297b

文献信息

• Gold(i)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers; synthesis of substituted 1,3-dienes
  作者：Marie E. Krafft、Kassem M. Hallal、Dinesh V. Vidhani、John W. Cran

  DOI：10.1039/c1ob06297b

  日期：——

  Synthesis of substituted 1,3-dienes was achieved viagold(I)-catalyzed Claisen rearrangement of allenyl vinyl ethers. The N-heterocyclic carbenegold chloride catalyst (IPrAuCl) was superior in terms of activity and selectivity and afforded the 3,3-product in excellent yields. A proposed cation-π inter-action played a significant role in affecting the reaction rate.

  取代的1，3-二烯的合成通过金（I）催化的烯丙基乙烯基醚的克莱森重排而实现。就活性和选择性而言，N-杂环羧苄金氯化物催化剂（IPrAuCl）优越，并以优异的收率提供了3,3-产物。提出的阳离子-π相互作用在影响反应速率方面起着重要作用。