(4R,5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(oct-7-enyl)dihydro-2-furanone | 804548-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(oct-7-enyl)dihydro-2-furanone
• 英文别名: (4R,5R)-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxy-4-oct-7-enyloxolan-2-one
• CAS: 804548-57-0
• 化学式: C₂₂H₃₈O₃
• 分子量: 350.542
• InChiKey: AWOQYZJYSRGDTJ-OUUKCGNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(oct-7-enyl)dihydro-2-furanone 在 正丁基锂 、 lithium bromide 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.84h， 生成 (4S)-4-oct-7-enyl-5,5-di[2-pentenyl]cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a
• 作为产物：
  描述：

  8-iodo-oct-1-ene 、 (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以39%的产率得到(4R,5R)-5-(l-menthyloxy)-4-(oct-7-enyl)dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents to γ-alkoxybutenolides and application to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones
  作者：Jeremy Robertson、Morgan Ménard、Rhonan Ford、Stephen Bell

  DOI：10.1039/b408255a

  日期：——

  Simple organocopper reagents are shown to undergo anti-stereoselective 1,4-addition to menthyloxy-substituted lactone 1 in the presence of BF3.OEt2; the Lewis acid causes partial epimerisation of the acetal centre after conjugate addition. Enolate alkylation of the adducts leads to di- and trisubstituted lactones that are converted, in favourable cases, into di- and trisubstituted cyclopentenones.

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。