(4R,5R)-4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octyl]-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone | 804548-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (4R,5R)-4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octyl]-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
• 英文别名: (4R,5S)-4-[8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxyoctyl]-5-[(1R,2S,5R)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexyl]oxyoxolan-2-one
• CAS: 804548-60-5
• 化学式: C₃₈H₅₈O₄Si
• 分子量: 606.962
• InChiKey: RJNAHYDCURWBMO-GOIRNNPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.66
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octyl]-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone 在 4-二甲氨基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.67h， 生成 (3R,4R,5R)-5-(l-menthyloxy)-3-[(2Z)-pentenyl]-4-[(8-triethylsilanyloxy)octyl]dihydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-(L-menthyloxy)-2(5H)-furanone 、 8-iodo-1-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-octane 在 叔丁基锂 、 copper(l) iodide 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.33h， 以54%的产率得到(4R,5R)-4-[8-(tert-butyldiphenylsilanyloxy)octyl]-5-(l-menthyloxy)dihydro-2-furanone
  参考文献：
  名称：

  将有机铜试剂加到γ-烷氧基丁烯化物中，并应用于合成非外消旋烷基环戊烯酮。

  摘要：

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。

  DOI：

  10.1039/b408255a

文献信息

• Conjugate addition of organocopper reagents to γ-alkoxybutenolides and application to the synthesis of non-racemic alkyl cyclopentenones
  作者：Jeremy Robertson、Morgan Ménard、Rhonan Ford、Stephen Bell

  DOI：10.1039/b408255a

  日期：——

  Simple organocopper reagents are shown to undergo anti-stereoselective 1,4-addition to menthyloxy-substituted lactone 1 in the presence of BF3.OEt2; the Lewis acid causes partial epimerisation of the acetal centre after conjugate addition. Enolate alkylation of the adducts leads to di- and trisubstituted lactones that are converted, in favourable cases, into di- and trisubstituted cyclopentenones.

  已显示简单的有机铜试剂在BF3.OEt2存在下，经薄荷醇氧基取代的内酯1进行抗立体选择性的1,4-加成；加入共轭物后，路易斯酸引起缩醛中心的部分差向异构化。加合物的乙醇酸酯烷基化导致二和三取代的内酯，在有利的情况下，它们被转化为二和三取代的环戊烯酮。