胆固醇苯甲酸酯 | 604-32-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 胆固醇苯甲酸酯
• 中文别名: 3β-苯甲酰氧基胆甾-5-烯；苯甲酸胆固醇酯；十四碳酸甲酯；胆甾醇苯甲酸酯；3β-羟基胆甾-5-烯-3-苯甲酸酯；胆甾-5-烯-3-醇(3β)苯甲酸酯；胆固醇安息香酸酯；胆甾-5-烯-3β-醇-3-苯甲酸酯
• 英文名称: cholesteryl benzoate
• 英文别名: cholesterol benzoate；(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl benzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] benzoate
• CAS: 604-32-0
• 化学式: C₃₄H₅₀O₂
• 分子量: 490.77
• InChiKey: UVZUFUGNHDDLRQ-LLHZKFLPSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-150 °C (lit.)
• 比旋光度：
  -15 º (c=2, CHCl3)
• 沸点：
  545.16°C (rough estimate)
• 密度：
  0.9276 (rough estimate)
• 溶解度：
  不溶的
• LogP：
  12.396 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29163100
• 危险品运输编号：
  OTH

制备方法与用途

简介

苯甲酸胆固醇脂，又称安息香酸胆固醇脂及胆甾醇苯甲酸酯，系统命名5-胆甾烯-3β-醇苯甲酸酯，是一种有机化合物，由苯甲酸（安息香酸）与胆固醇形成的酯类化合物。在常温下，它呈现为白色结晶固体。

性质

苯甲酸胆固醇脂不溶于水，但可以溶解在部分有机溶剂中，并具有良好的热稳定性，不易分解。

制备方法

苯甲酸胆固醇脂可以通过将苯甲酰氯与胆固醇在四甲基乙二胺（TMEDA）中并存在二氯甲烷的情况下进行酯化反应来制得。具体步骤未详细说明，但此过程通常较为复杂且需要严格控制条件以确保产物的纯度。

化学性质

苯甲酸胆固醇脂为结晶态物质，熔点在149-151℃之间。

用途

这种化合物主要用于合成维生素D3的中间体，并应用于液晶显示材料领域。

生产方法

其生产过程可通过将胆甾醇与苯甲酰氯进行酯化反应来制得。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胆固醇苯甲酸酯 在 甲醇 、 samarium(II) dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以99%的产率得到胆固醇
  参考文献：
  名称：

  二溴化钐 (II) 促进苯甲酰基保护基团的选择性脱保护

  摘要：

  摘要苯甲酰基的选择性脱保护是有机合成领域非常重要的方法。在过去的 60 年里，研究和开发了各种脱苯甲酰化方法，但现在强烈需要更有用和选择性的策略。为了响应这一强烈需求，我们开发了使用二溴化钐 (II) 和质子源对苯甲酰基进行新型选择性脱保护。该脱保护反应顺利进行并且以良好至极好的产率获得所需化合物。在本文中，我们将报告这种脱保护反应的细节。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2018.1429634
• 作为产物：
  描述：

  cholest-5-en-3β-yl benzimidate 在 sodium hydrogen telluride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 胆固醇苯甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  与氨基糖苷类抗生素化学反应有关的反应。第13部分。苄醚的新型合成

  摘要：

  通过依次与氯（苯基亚甲基）二甲基氯化铵和碲化氢钠反应，由醇制得苄基醚。盐（1）[我2 NC（R 1）OR 2氯- ; R 1＝ H，R 2＝胆甾-5-烯-3β-基]，硼氢化钠得到3β-二甲基氨基甲氧基胆甾-5-烯的硼烷配合物。盐（1； R 1 = Ph，R 2 =胆甾-5-en-3β-基或5α-胆甾-3β-基）和氨或肼得到甾族苯甲酸酯或苯甲酰肼酸盐。

  DOI：

  10.1039/p19800002184
• 作为试剂：
  描述：

  聚合甲醛 、 乙酰丙酮 在 氯化铵 、 胆固醇苯甲酸酯 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 0.3h， 生成 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  用于测定痕量铵离子的胆固醇苯甲酸酯 RRS 探针

  摘要：

  随着人类活动导致污水中NH 4 +排放量的增加，NH 4 +的测量引起了人们的广泛关注。迄今为止，已经研究总结了多种检测NH 4 +的光度法和荧光法，但还没有关于使用液晶（LCs）胆固醇苯甲酸酯（CB）作为共振瑞利散射（RRS）的报道探针测定铵离子。在 pH = 4.80 的 NaAc-HAc 缓冲溶液中，NH 4 +反应生成黄色化合物 3,5 diacetyl-1,4 dihydrolutidine (DDL)乙酰丙酮 (AT) 和甲醛 (HCHO) 作为能量接收器，CB 作为供体。由于 CB 的 RRS 光谱与 DDL 吸收光谱重叠，因此会发生共振瑞利散射能量转移 (RRS-ET)。当NH 4 +浓度增加时，生成的DDL增加，RRS-ET也增加，因此系统在395 nm处的RRS强度降低。为此，建立了一种快速灵敏的CB RRS-ET方法应用于水中NH 4 +的检测。检测范围为1.00 ×

  DOI：

  10.1016/j.saa.2022.120945

文献信息

• Photochemical Activation of Aromatic Aldehydes: Synthesis of Amides, Hydroxamic Acids and Esters
  作者：Nikolaos F. Nikitas、Mary K. Apostolopoulou、Elpida Skolia、Anna Tsoukaki、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1002/chem.202100655

  日期：2021.5.20

  the activation of aromatic aldehydes has been developed. Utilizing thioxanthen-9-one as the photocatalyst and cheap household lamps as the light source, a variety of aromatic aldehydes have been activated and subsequently converted in a one-pot reaction into amides, hydroxamic acids and esters in good to high yields. The applicability of this method was highlighted in the synthesis of Moclobemide, a

  已经开发了用于芳族醛活化的便宜，容易且无金属的光化学方案。利用噻吨酮-9-one作为光催化剂，使用廉价的家用灯作为光源，已活化了多种芳香醛，然后通过一锅法将其转化为酰胺，异羟肟酸和酯，产率高至高。该方法的适用性在抗抑郁和社交焦虑药物莫氯贝胺的合成中得到了强调。为了确定该反应的合理机制，已经进行了详细的机理研究。
• Construction of Cholesterol Oxime Ether Derivatives Containing Isoxazoline/Isoxazole Fragments and Their Agricultural Bioactive Properties/Control Efficiency
  作者：Hui Xu、Kong Zhang、Min Lv、Meng Hao

  DOI：10.1021/acs.jafc.1c01884

  日期：2021.7.28

  spectrometry (HRMS), IR, and 1H NMR spectroscopy. Particularly, the Z configurations of oxime fragments at the C-7 position of target compounds were undoubtedly determined by X-ray crystallography. Against Mythimna separata Walker, compounds 3e, I-8, I-14, and II-3 showed 2.4–2.7-fold growth inhibitory activity of the precursor cholesterol. Against Plutella xylostella Linnaeus, compounds I-6, I-7, and I-9 showed

  为探索基于天然产物的农药候选物和胆固醇在农业中的高附加值应用，半制备含胆固醇异恶唑啉/异恶唑片段（I-1∼I-16和II-1∼II-18）的肟基醚衍生物胆固醇的结构优化。它们的结构通过旋光、高分辨率质谱 (HRMS)、IR 和1 H NMR 光谱表征。特别是，目标化合物 C-7 位肟片段的Z构型无疑是由 X 射线晶体学确定的。针对Mythimna separata Walker，化合物3e、I-8、I-14和II-3显示出前体胆固醇 2.4-2.7 倍的生长抑制活性。针对Plutella xylostella Linnaeus，化合物I - 6、I-7和I-9显示出 2.4-2.7 倍的胆固醇口服毒性。针对柑橘蚜虫，化合物2e和II-15 分别表现出 4.9 和 5.8 倍的胆固醇杀蚜活性。值得注意的是，它们对A. citricola显示出良好的控制效果（3.0-5.0 倍有希望的控制效率为1）在温室里。构效关系
• A solvent-reagent selection guide for Steglich-type esterification of carboxylic acids
  作者：Andrew Jordan、Kyran D. Whymark、Jack Sydenham、Helen F. Sneddon

  DOI：10.1039/d1gc02251b

  日期：——

  The Steglich esterification is a widely employed method for the formation of esters under mild conditions. A number of issues regarding the sustainability of this transformation have been identified, chiefly the use of hazardous carbodiimide coupling reagents in conjunction with solvents with considerable issues such as dichloromethane (DCM) and N,N-dimethylformamide (DMF). To overcome these issues

  Steglich 酯化是一种广泛采用的在温和条件下形成酯的方法。已经确定了许多与这种转变的可持续性有关的问题，主要是使用危险的碳二亚胺偶联试剂与溶剂结合使用，这些溶剂具有相当大的问题，例如二氯甲烷 (DCM) 和N , N-二甲基甲酰胺 (DMF)。为了克服这些问题，我们已经开发了用于形成酯的溶剂的试剂选择导引装置经由Steglich 型反应，旨在提供更安全、更可持续的条件。在对溶剂-试剂组合进行高通量筛选后，确定了最佳反应条件，即使用 Mukaiyama 试剂 (Muk) 和溶剂碳酸二甲酯 (DMC)。新的反应条件也通过合成少量的结构单元类分子来举例说明，包括叔丁酯的形成。
• Radical Chain Reduction of Alkylboron Compounds with Catechols
  作者：Giorgio Villa、Guillaume Povie、Philippe Renaud

  DOI：10.1021/ja110224d

  日期：2011.4.20

  carboxylic acid at high temperature (>150 °C). We report here a mild radical procedure for the transformation of organoboranes to alkanes. 4-tert-Butylcatechol, a well-established radical inhibitor and antioxidant, is acting as a source of hydrogen atoms. An efficient chain reaction is observed due to the exceptional reactivity of phenoxyl radicals toward alkylboranes. The reaction has been applied to a wide

  烷基硼烷向相应烷烃的转化通常通过烷基硼烷的质子分解进行。这个简单的反应需要使用严格的反应条件，即在高温（> 150 °C）下用羧酸处理。我们在这里报告了一种将有机硼烷转化为烷烃的温和激进程序。4-叔丁基儿茶酚是一种成熟的自由基抑制剂和抗氧化剂，是氢原子的来源。由于苯氧基自由基对烷基硼烷的特殊反应性，观察到有效的链式反应。该反应已应用于广泛的有机硼衍生物，例如 B-烷基儿茶酚硼烷、三烷基硼烷、频哪醇硼酸酯和烷基硼酸。此外，迄今为止，通过实验确定了仲烷基自由基和邻苯二酚衍生物之间的氢转移的难以捉摸的速率常数。有趣的是，它们在 80 °C 时比氢化锡慢不到 1 个数量级，这使得儿茶酚对涉及 CC 键形成的广泛转化特别有吸引力。
• Ramachandran plot on the web
  作者：S.S. Sheik、P. Sundararajan、A.S.Z. Hussain、K. Sekar

  DOI：10.1093/bioinformatics/18.11.1548

  日期：2002.11.1

  Summary: A graphics package has been developed to display the main chain torsion angles phi, psi (φ, Ψ); (Ramachandran angles) in a protein of known structure. In addition, the package calculates the Ramachandran angles at the central residue in the stretch of three amino acids having specified the flanking residue types. The package displays the Ramachandran angles along with a detailed analysis output. This software is incorporated with all the protein structures available in the Protein Databank.

  Availability: This package is available over the world wide web at http://144.16.71.146/rp/ or http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp.

  Contact: [e-mail]

  * To whom correspondence should be addressed.

  † This work is dedicated to Late Professor G. N. Ramachandran.

  摘要：已开发了一个图形软件包，用于显示已知结构蛋白质中的主链扭转角 phi, psi (φ, Ψ)（Ramachandran角度）。此外，该软件包计算了在具有指定侧链残基类型的三个氨基酸延伸中心残基处的Ramachandran角度。该软件包显示Ramachandran角度以及详细的分析输出。该软件已与蛋白质数据库中所有可用的蛋白质结构整合。 可用性：该软件包可通过全球网络访问，网址为 http://144.16.71.146/rp/ 或 http://dicsoft1.physics.iisc.ernet.in/rp。 联系方式：[e-mail] * 请将信函寄至。 † 本工作献给已故教授G. N. Ramachandran。

表征谱图