3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 | 1079-95-4

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶
• 英文名称: 2,6-dimethyl-3,5-diacetyl-1,4-dihydropyridine
• 英文别名: 3,5-diacetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine；1,1'-(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)bis(ethan-1-one)；1,1’-(2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-diyl)-bis(ethan-1-one)；3,5-Diacetyl-1,4-dihydrolutidine；1-(5-acetyl-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridin-3-yl)ethanone
• CAS: 1079-95-4
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00005952
• 分子量: 193.246
• InChiKey: SLZAMKNXRDJWLA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  222-223 °C
• 沸点：
  339.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.052±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.454
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到4,4'-methylenebis(3,5-dimethylpyrazole)
  参考文献：
  名称：

  Reaction of 3,5-Carbonyl-substituted 1,4-Dihydropyridines with Hydrazine Hydrate

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:cohc.0000044569.14048.79
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diacetylheptane-2,6-dione 在 乙醇 、 氨 作用下， 生成 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶
  参考文献：
  名称：

  Scholtz, Chemische Berichte, 1897, vol. 30, p. 2297

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-dioxoisoindolin-2-yl 2-(4-isobutylphenyl)propanoate 、 2-(1-azidovinyl)naphthalene 在 3,5-二乙酰基-1,4-二氢-2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以63 %的产率得到3‑(4‑isobutylphenyl)‑1‑(naphthalen‑2‑yl)butan‑1‑one
  参考文献：
  名称：

  一种不对称酮类化合物的制备方法

  摘要：

  本发明属于有机化学合成技术领域，公开了一种不对称酮类化合物的制备方法。本发明首次实现了无光催化剂条件下的乙烯基叠氮与烷基羧酸酯/Katritz盐的脱氮、脱羧偶联，填补了现有技术的空白。本发明方法工艺条件温和，流程短，步骤简单，底物适用性广，满足工业生产要求。经研究发现，产物的收率可高达88％，且生成的酮类化合物在有机合成、药物研发中有着广泛的应用前景。可见，本发明具有重要的应用价值。

  公开号：

  CN117720403A

文献信息

• Hydrogen Transfer from Hantzsch 1,4-Dihydropyridines to Carbon-Carbon Double Bonds under Microwave Irradiation
  作者：Séverine Torchy、Guy Cordonnier、Didier Barbry、Jean Vanden Eynde

  DOI：10.3390/70700528

  日期：——

  1,4-Dihydropyridines (DHPs) have been used in the reduction of carbon-carbon double bonds under microwave irradiation without solvent. The efficiency of the reactions is dramatically dependent on the steric effects in the DHPs and on the electronic effects in the olefins.

  1,4-二氢吡啶（DHPs）已被用于在无溶剂条件下，通过微波辐照来减少碳-碳双键。反应效率显著取决于DHPs中的立体效应以及烯烃中的电子效应。
• HEXAMETHYL ENETETR AMMONIUM FLUOROCHROMATE. A NEW REAGENT FOR OXIDATION OF ORGANIC SUBSTRATES
  作者：Ersan Turunc、Fatma Aydin

  DOI：10.1080/00304940409458680

  日期：2004.8

  Chromium(V1) reagents have been widely used for the oxidation of primary and secondary alcohols to carbonyl compounds.l Some of the important reagents2-8 are Collins' reagent, chromium trioxide-3,5-dimethylpyrazole complex, pyridinium chlorochromate (PCC), pyridinium fluorochromate (PFC), pyridinium dichromate (PIX!), quinolinium chlorochromate (QCC) and quinolinium fluorochromate (QFC). Some Cr (VI)-based

  铬 (V1) 试剂已广泛用于将伯醇和仲醇氧化成羰基化合物。l 一些重要的试剂 2-8 是柯林斯试剂、三氧化铬-3,5-二甲基吡唑络合物、氯铬酸吡啶鎓 (PCC)、氟铬酸吡啶 (PFC)、重铬酸吡啶 (PIX!)、氯铬酸喹啉 (QCC) 和氟铬酸喹啉 (QFC)。一些六价铬基氧化剂存在吸湿性、选择性低、反应时间长、制备困难和需要大量过量试剂等缺点。因此，人们对开发更温和、更具选择性、价格低廉且无毒的试剂有着持续的兴趣。出于这个原因，我们在本研究中研究了一种新的氧化剂，六亚甲基四氟铬酸铵 (HMTAFC)。用于合成 HMTAFC 的六亚甲基四胺（乌洛托品）是一种非常便宜且最重要的是无毒的化合物。因此，HMTAFC 可能优于一些其他常用的铬试剂，例如 PFC 和 QFC。六亚甲基四氟铬酸铵 (HMTAFC) 是一种黄橙色固体，通过 CrO、氢氟酸水溶液和六亚甲基四胺反应很容易以 70% 的收率制备。它在二甲基亚砜
• Laccase-catalyzed oxidation of Hantzsch 1,4-dihydropyridines to pyridines and a new one pot synthesis of pyridines
  作者：Heba T. Abdel-Mohsen、Jürgen Conrad、Uwe Beifuss

  DOI：10.1039/c2gc35950b

  日期：——

  laccase-catalyzed oxidation of 1,4-dihydropyridines to pyridines using aerial O2 as the oxidant exclusively delivers pyridines with yields up to 95% under mild reaction conditions. Combination of the Hantzsch 1,4-dihydropyridine synthesis with the newly developed laccase-catalyzed oxidation forms the basis of a facile and environmentally benign method for the synthesis of pyridines in one pot.

  使用漆酸O 2作为氧化剂的漆酶催化的1,4-二氢吡啶氧化为吡啶的反应仅在温和的反应条件下即可提供高达95％的产率的吡啶。Hantzsch 1,4-二氢吡啶的合成与新开发的漆酶催化的氧化相结合，构成了一种在一个锅中合成吡啶的简便且环境友好的方法的基础。
• Direct amino acid-catalyzed cascade reductive alkylation of arylacetonitriles: high-yielding synthesis of ibuprofen analogs
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、M. Shiva Prasad

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.07.131

  日期：2010.10

  A novel approach for a one-pot, three-component reductive alkylation (TCRA) reaction of arylacetonitriles-containing electron-withdrawing groups with aldehydes/ketones and 1,4-dihydropyridine via iminium-catalysis has been developed. Many TCRA reaction products have direct applications in agricultural and pharmaceutical chemistry.

  已开发出一种新的方法，用于通过亚胺基催化使含芳基乙腈的吸电子基团与醛/酮和1,4-二氢吡啶进行一锅三组分还原烷基化（TCRA）反应。许多TCRA反应产物可直接用于农业和药物化学中。
• One-Pot Synthesis and Aromatization of 1,4-Dihydropyridines in Refluxing Water
  作者：Guan-Wu Wang、Jing-Jing Xia

  DOI：10.1055/s-2005-870022

  日期：——

  A series of 1,4-dihydropyridines were synthesized in an environmentally benign method, by reacting aldehydes with acetoacetate esters or acetylacetone and ammonium acetate in refluxing water. The thus formed 1,4-dihydropyridines was subsequently oxidized in one-pot to the corresponding pyridine derivatives by either ferric chloride or potassium permanganate.

  采用环境友好的方法合成了一系列1,4-二氢吡啶化合物，通过在水回流条件下使醛与乙酰乙酸酯或乙酰丙酮和乙酸铵反应制得。随后，这些形成的1,4-二氢吡啶在同一釜中通过三氯化铁或高锰酸钾氧化，转化为相应的吡啶衍生物。