20Alpha-羟基胆固醇 | 516-72-3

• 物质功能分类: 分析化学 - 标准品 - 法医和兽医标准品
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 20Alpha-羟基胆固醇
• 中文别名: 20α-羟基胆固醇；5-胆甾烯-3β,20α-二醇；20Α-羟基胆固醇
• 英文名称: 20(S)-hydroxycholesterol
• 英文别名: 20α-hydroxycholesterol；20-hydroxycholesterol；(20S)-cholest-5-en-3β,20-diol；(3S,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxy-6-methylheptan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-ol
• CAS: 516-72-3
• 化学式: C₂₇H₄₆O₂
• mdl: MFCD16661190
• 分子量: 402.661
• InChiKey: MCKLJFJEQRYRQT-APGJSSKUSA-N

物化性质

• 熔点：
  136-137°C
• 沸点：
  512.3±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  溶于 DMSO 或乙醇。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.925
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  -20°C 冰箱

SDS

1.1 产品标识符
: 20α-羟基胆固醇
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
5-Cholestene-3β,20α-diol
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
根据化学品全球统一分类与标签制度(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 5-Cholestene-3β,20α-diol
别名
: C27H46O2
分子式
: 402.65 g/mol
分子量
无

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所来选择人体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
125 - 132 °C
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

生物活性方面，20(S)-羟基胆固醇 (20α-羟基胆固醇) 是平滑肌蛋白 (smo) 的变构激活剂，在以 NIH3T3 细胞进行的基因转录报告实验中，其激活 hedgehog (Hh) 信号通路的 EC50 值为 3 μM。

靶点为人类内源性代谢物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  20Alpha-羟基胆固醇 在 cytochrome P₄₅₀scc 、 还原型辅酶II(NADPH)四钠盐 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 孕烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Ile351, Leu355 and Ile461 residues are essential for catalytic activity of bovine cytochrome P450scc (CYP11A1)

  摘要：

  Cytochrome P450scc (CYP11A1) is a mammalian mitochondrial enzyme which catalyzes cholesterol side chain cleavage to form pregnenolone. Along with cholesterol, some other steroids including sterols with a branched side chain like beta-sitosterol are the substrates for the enzyme, but the activity towards beta-sitosterol is rather low. Modification of the catalytic site conformation could provide more effective beta-sitosterol bioconversion by the enzyme. This study was aimed to find out the amino acid residues substitution of which could modify the conformation of the active site providing possible higher enzyme activity towards .beta-sitosterol. After structural and bioinformatics analysis three amino acid residues I351, L355, I461 were chosen. Molecular dynamics simulations of P450scc evidenced the stability of the wild type, double (I351A/L355A) and triple (I351A/L355A/I461A) mutants. Mutant variants of cDNA encoding P450scc with the single, double and triple mutations were obtained by site-directed mutagenesis. However, the experimental data indicate that the introduced single mutations Ile351A, Leu355A and Ile461A dramatically decrease the target catalytic activity of CYP11A1, and no activity was observed for double and triple mutants obtained. Therefore, isoleucine residues 351 and 461, and leucine residue 355 are important for the cytochrome P450scc functioning towards sterols both with unbranched (cholesterol) and branched (sitosterol) side chains.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2019.01.002
• 作为产物：
  描述：

  3β-t-butyldimethylsilyloxy-cholest-5-en-22-yn-20(R)-ol 在 10% Pd/C 、 氢气 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 20Alpha-羟基胆固醇
  参考文献：
  名称：

  新型氧固醇激活刺猬通路并诱导成骨

  摘要：

  在涉及骨骼修复的整形外科手术过程中，例如局部手术治疗非骨性骨折和椎间盘退变，骨形成的局部诱导是必不可少的。本文中，我们公开了设计为合成代谢骨生长剂的新型氧固醇衍生物的合成和生物学评估。氧固醇的结构-活性关系研究4已经确定类似物如18，21和30。这些新的类似物的特征在于成骨细胞分化测定法中的效力更高和/或人肝微粒体中代谢稳定性的提高。氧固醇4，18和21 在大鼠脊髓融合模型中进行体内评估。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.07.073

文献信息

• [EN] NOVEL OXYSTEROL ANALOGUE, OXY149, INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] NOUVEL ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, L'OXY149, POUR L'OSTÉO-INDUCTION, LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET L'INHIBITION DE L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169397A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy149, having the structure (Formula I) or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy149 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders. Oxy149 can be delivered either locally or systemically.

  这项发明涉及一种合成化合物Oxy149，其结构为（式I），或者包括Oxy149和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖症、心血管疾病和神经系统疾病。Oxy149可以局部或全身给药。
• [EN] BONE-SELECTIVE OSTEOGENIC OXYSTEROL-BONE TARGETING AGENTS<br/>[FR] AGENTS DE CIBLAGE OSSEUX À BASE D'OXYSTÉROL OSTÉOGÈNE À SÉLECTIVITÉ OSSEUSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2014179756A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Compounds and compositions for the treatment of bone disorders are presented. Oxysterol compounds and compositions for the treatment of bone disorders are presented. The compounds are conjugates or derivatives of (3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-17-[(2S)-2-hydroxyoctan-2-yl]-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17- tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-3,6-diol with a BTA-linker, such as from a tetracycline fragment, attached to 3-position, 6-position, or 20-position. These osteogenic oxysterol compounds stimulate hedgehog signaling pathway. The various linker units are susceptible to certain esterases.

  用于治疗骨骼疾病的化合物和组合物被提出。氧化甾醇化合物和用于治疗骨骼疾病的组合物被提出。这些化合物是（3S,5S,6S,8R,9S,10R,13S,14S,17S）-17-[(2S)-2-羟基辛基]-10,13-二甲基-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十四氢-1H-环戊[α]苯并茂酚与BTA连接剂的缀合物或衍生物，例如来自四环素片段的连接到3位、6位或20位。这些成骨氧化甾醇化合物刺激刺猬信号通路。各种连接单元易受某些酯酶的影响。
• NANOMATERIALS
  申请人：Guide Therapeutics, Inc.

  公开号：US20210169804A1

  公开（公告）日：2021-06-10

  Lipid nanoparticle compositions for delivery of nucleic acids are described. The lipid nanoparticle may contain a conformationally constrained ionizable lipid as part of the composition. These compositions may allow for delivery of cargo without the need for a targeting ligand.

  描述了用于传递核酸的脂质纳米粒子组合物。脂质纳米粒子可能包含作为组合物的一部分的构象受限的可离子化脂质。这些组合物可能允许传递货物而无需靶向配体。
• Rhodium-Catalyzed Regioselective Silylation of Alkyl C–H Bonds for the Synthesis of 1,4-Diols
  作者：Caleb Karmel、Bijie Li、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/jacs.7b11964

  日期：2018.1.31

  intramolecular silylation of alkyl C-H bonds has been developed that occurs with unusual selectivity for the C-H bonds located δ to the oxygen atom of an alcohol-derived silyl ether over typically more reactive C-H bonds more proximal to the same oxygen atom. (Hydrido)silyl ethers, generated in situ by dehydrogenative coupling of tertiary alcohols with diethylsilane, undergo regioselective silylation at a primary

  已经开发出一种铑催化的烷基 CH 键的分子内甲硅烷化，它对位于醇衍生的甲硅烷基醚氧原子 δ 处的 CH 键具有不寻常的选择性，而不是通常更接近相同氧原子的反应性更强的 CH 键。（氢化）甲硅烷基醚，通过叔醇与二乙基硅烷的脱氢偶联原位生成，在 [(Xantphos)Rh(Cl)] 作为催化剂的存在下，在与羟基的伯 CH 键 δ 处发生区域选择性甲硅烷基化。生成的 6 元氧杂环戊烷氧化生成 1,4-二醇。这种硅烷化和氧化序列提供了一种通过羟基导向的脂肪族 CH 键官能化反应合成 1,4-二醇的有效方法，并且不同于由铱催化的醇合成 1,3-二醇。机理研究表明，铑催化的烷基 CH 键甲硅烷化发生时的静止状态和基本步骤的相对速率与芳基 CH 键的铑催化甲硅烷基化显着不同。催化剂的静止状态是（Xantphos）Rh（I）（SiR3）（降冰片烯）络合物，合成了类似物并进行了晶体学表征。该过程的限速步骤是将
• [EN] OXYSTEROL ANALOGUE OXY133 INDUCES OSTEOGENESIS AND HEDGEHOG SIGNALING AND INHIBITS ADIPOGENESIS<br/>[FR] OXY133, UN ANALOGUE DE L'OXYSTÉROL, INDUISANT L'OSTÉO-GENÈSE ET LA SIGNALISATION HEDGEHOG ET INHIBANT L'ADIPOGENÈSE
  申请人：UNIV CALIFORNIA

  公开号：WO2013169399A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  This invention relates, e.g., to a synthetic compound, Oxy133, having the structure [Formula I] or a bioactive or pharmaceutical composition comprising Oxy133 and a pharmaceutically acceptable carrier. Methods are also disclosed for using the compound or bioactive or pharmaceutical composition to treat a variety of disorders, including e.g. bone disorders, obesity, cardiovascular disorders, and neurological disorders.

  这项发明涉及合成化合物Oxy133，其结构为[化学式I]，或者包含Oxy133和药用可接受载体的生物活性或药用组合物。还公开了使用该化合物或生物活性或药用组合物治疗各种疾病的方法，包括骨骼疾病、肥胖、心血管疾病和神经疾病等。