(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-formylbenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-formylbenzoate
• 英文别名: cholesteryl 4-formyl benzoate；[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl] 4-formylbenzoate
• 化学式: C₃₅H₅₀O₃
• 分子量: 518.78
• InChiKey: CZQSHMPAHXIIMX-UAHPDCBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-formylbenzoate 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 cholester-3-yl 4-hydroxymethylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化剂的有效脱羟甲基化反应。

  摘要：

  通过使用广泛可用的Pd（OAc）（2），发现了一种选择性脱羟甲基化的一般方法。本研究通过暂时使用羟甲基（-CH（2）OH）基团的空间，电子和配位性质，为区域选择性功能化提供了一种新的合成策略。

  DOI：

  10.1039/c2cc36951f
• 作为产物：
  描述：

  对醛基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-((R)-6-methylheptan-2-yl)-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl 4-formylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  FluoroFusion：NHC 催化的亲核芳香取代反应揭示功能性全氟二芳基甲烷

  摘要：

  公开了一种温和、简便且无金属的方法，通过芳基醛与全氟芳烃之间的N-杂环卡宾催化的SN Ar反应来获得令人垂涎的功能性全氟化二芳基甲酮。该方法适用于不同的底物范围，并对各种官能团表现出显着的耐受性。我们成功地修饰了生物相关分子，制作了候选药物D1的全氟化生物等排类似物，并强调了这些酮作为锂离子电池 (LIB) 有价值的电解质添加剂的潜力，这强调了我们方法的多功能性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00677

文献信息

• [3 + 2]-Annulation of <i>gem</i>-Difluoroalkenes and Pyridinium Ylides: Access to Functionalized 2-Fluoroindolizines
  作者：Jun-Qi Zhang、Dandan Hu、Jinyu Song、Hongjun Ren

  DOI：10.1021/acs.joc.0c03041

  日期：2021.3.19

  A [3 + 2]-annulation of gem-difluoroalkenes and pyridinium ylides was developed employing ambient air as the sole oxidant in an open-vessel manner, affording a series of multifunctionalized 2-fluoroindolizines in moderate to good yields. In this reaction, gem-difluoroalkene acts as a C2 synthon and entirely avoids the competitive addition–elimination process, which provides facile access to 2-fluoroindolizines

  开发了宝石-二氟烯烃和吡啶鎓吡啶鎓的[3 + 2]环空反应，以开敞的方式使用环境空气作为唯一的氧化剂，以中等至良好的收率提供了一系列多官能化的2-氟吲哚并嗪。在该反应中，宝石-二氟烯烃充当C2合成子，完全避免了竞争性加成-消除过程，该过程提供了轻松获得2-氟吲哚嗪的途径。
• Nickel-Catalyzed Carboalkenylation of 1,3-Dienes with Aldehydes and Alkenylzirconium Reagents: Access to Skipped Dienes
  作者：Cheng-Gang Wang、Yunxing Zhang、Simin Wang、Bin Chen、Yang Li、Hai-Liang Ni、Yuanji Gao、Ping Hu、Bi-Qin Wang、Peng Cao

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c04059

  日期：2021.1.15

  three-component coupling reaction of aldehydes, 1,3-dienes, and alkenylzirconium reagents was realized. The ligand- and additive-free protocol afforded a convenient approach to the synthesis of skipped diene compounds bearing various functionals (e.g., hydroxyl, carbonyl, halide) and heterocyclic groups. The products were readily transformed into structurally diverse polyenes. The utility of this reaction was

  实现了区域和立体选择性镍催化的醛，1,3-二烯和烯基锆试剂的三组分偶联反应。不含配体和不含添加剂的方案为合成带有各种官能团（例如羟基，羰基，卤化物）和杂环基团的跳过的二烯化合物提供了一种简便的方法。产物容易转变成结构上不同的多烯。一锅操作和按比例放大制备也证明了该反应的实用性。
• Highly <i>E</i>-Selective Synthesis of α-Fluoro-β-arylalkenyl Sulfones from <i>gem</i>-Difluoroalkenes with Sodium Sulfinates
  作者：Yuxiu Li、Xiangqian Li、Xiaowei Li、Dayong Shi

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00490

  日期：2021.5.7

  The straightforward synthesis of α-fluoro-β-arylalkenyl sulfones under transition-metal- and base-free conditions has been described, which displays broad functional group compatibility and high stereoselectivity. In particular, the strategy is also applied to the late-stage modification of complex natural products and drugs.

  已经描述了在无过渡金属和无碱条件下直接合成α-氟-β-芳基烯基砜的方法，该方法显示出广泛的官能团相容性和高立体选择性。尤其是，该策略还适用于复杂天然产物和药物的后期修饰。
• N-Heterocyclic Carbene/Magnesium Cocatalyzed Radical Relay Assembly of Aliphatic Keto Nitriles
  作者：Lei Chen、Shiyi Jin、Jian Gao、Tongtong Liu、Yuebo Shao、Jie Feng、Kangyi Wang、Tao Lu、Ding Du

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c03883

  日期：2021.1.15

  magnesium cocatalyzed three-component acylcyanoalkylation of alkenes with cycloketone oxime esters and aldehydes is presented. This method displayed good scope generality, providing a transition-metal- and photoredox-free pathway to access various multifunctionalized aliphatic keto nitrile structures under mild reaction conditions. Moreover, this strategy is supposed to follow a radical relay mechanism via

  提出了空前的N-杂环卡宾和镁与环酮肟酯和醛共催化的烯烃三组分酰基氰基烷基化反应。该方法显示了良好的范围通用性，在温和的反应条件下提供了无过渡金属和无光氧化还原的途径，可用于访问各种多功能脂族酮腈结构。此外，该策略应该通过Mg /匹配的Breslow中间体/肟酯给电子受体（EDA）配合物的单电子转移事件遵循自由基中继机制。
• Novel steroid derivatives: synthesis, antileishmanial activity, mechanism of action, and in silico physicochemical and pharmacokinetics studies
  作者：Juliana da Trindade Granato、Juliana Alves dos Santos、Stephane Lima Calixto、Natália Prado da Silva、Jefferson da Silva Martins、Adilson David da Silva、Elaine Soares Coimbra

  DOI：10.1016/j.biopha.2018.07.056

  日期：2018.10

  administration, and high costs. Steroids are a diverse group of compounds with various applications in pharmacology. However, the antileishmanial activity of this class of molecules has not yet been explored. Therefore, in the present study, we investigated the antileishmanial activity and cytotoxicity of novel steroids against murine macrophages with a focus on the derivatives of cholesterol (CD), cholic

  寻找用于治疗利什曼病的新药物是改善当前用于该疾病的治疗性武库的重要策略。现有药物存在一些局限性，包括高毒性，低疗效，肠胃外给药延长和成本高。类固醇是一组在药理学中具有各种应用的化合物。但是，尚未研究这类分子的抗菌活性。因此，在本研究中，我们研究了新型类固醇对鼠类巨噬细胞的抗衰老活性和细胞毒性，重点研究了胆固醇（CD），胆酸（CA）和脱氧胆酸（DA）的衍生物。此外，还评估了最佳化合物的作用机理，还进行了计算机研究，以评估其理化和药代动力学特性。在16种衍生物中，schiffbase2，CD2和脱氧胆酸衍生物（DOCAD）对利什曼原虫物种的前鞭毛体有效。尽管它们对巨噬细胞毒性低，但大多数DOCAD对亚马逊乳杆菌的胞内变形虫均具有活性，而DOCAD5对这些寄生虫阶段表现出最佳的生物学效应（IC50 = 15.34μM）。CA衍生物（CAD）和DA都不能单独抑制细胞内的寄生虫。因此，类固醇核的C-