5-氯-2-甲基异烟酸 | 1060810-03-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物 - 羧酸酯及其衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-甲基异烟酸
• 英文名称: 5-chloro-2-methylpyridine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 5-Chloro-2-methylisonicotinic acid
• CAS: 1060810-03-8
• 化学式: C₇H₆ClNO₂
• 分子量: 171.583
• InChiKey: GARAUIFEOTVPAO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.390±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

5-氯-2-甲基异烟酸是一种有机化学物质，主要用作医药和化工合成的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-甲基异烟酸 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 反应 5.0h， 生成 N-(7-fluoro-3,3-dimethyl-2-oxo-1,4-dihydroquinolin-6-yl)-2-methyl-5-(2-methylprop-1-enyl)pyridine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS AND USES THEREOF
  [FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES ET LEURS UTILISATIONS

  摘要：

  本文提供了新颖的杂环化合物，例如具有I、I-P、II、II-P或III式的化合物。本文还提供了包含这些化合物的药物组合物以及使用这些组合物的方法，例如用于抑制醛脱氢酶和/或治疗各种癌症、癌症转移、2型糖尿病、肺动脉高压（PAH）或新生内膜增生（NIH）。

  公开号：

  WO2021151062A1
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯吡啶 在 iron(III)-acetylacetonate 、 硫酸 lithium hydroxide 、 正丁基锂 、 五甲基二乙烯三胺 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-氯-2-甲基异烟酸
  参考文献：
  名称：

  WO2008/141385

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Palladium-catalyzed annulative π-extension of <i>o</i>-halobiphenyls with <i>o</i>-chloropyridinecarboxylic acids to access azatriphenylenes
  作者：Shu-Lin Cheng、Xin-Yue Fan、Ji-Fa Zhu、Bi-Qin Wang、Yingbo Shi、Chun Feng、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1039/d2ob01562e

  日期：——

  A palladium-catalyzed bay-region annulative π-extension reaction of o-halobiphenyls with o-chloropyridinecarboxylic acids was developed. A variety of azatriphenylene derivatives could be synthesized by this approach.

  一种钯催化的基于湾区的π扩展反应被开发出来，可以使用o-卤代联苯与o-氯吡啶羧酸反应，合成出各种各样的氮杂三苯衍生物。
• Discovery of CZS-241: A Potent, Selective, and Orally Available Polo-Like Kinase 4 Inhibitor for the Treatment of Chronic Myeloid Leukemia
  作者：Yin Sun、Yanli Xue、Hongbing Liu、Shuyi Mu、Pengkun Sun、Yu Sun、Lin Wang、Hanxun Wang、Jingkai Wang、Tianxiao Wu、Wenbo Yin、Qiaohua Qin、Yixiang Sun、Huali Yang、Dongmei Zhao、Maosheng Cheng

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.2c02124

  日期：2023.2.23

  carried out to discover a highly potent (IC50 = 2.6 nM) and selective (SF = 1054.4 over TRKA) PLK4 inhibitor B43 (CZS-241) with acceptable human liver microsome stability (t1/2 = 31.5 min). Moreover, compound B43 effectively inhibited leukemia cells in 29 tested cell lines, especially chronic myeloid leukemia (CML) cell lines K562 and KU-812. Pharmacokinetic characteristics revealed that compound B43 possessed

  最近的研究表明，由于 PLK4 在细胞分裂中不可或缺的作用，它已成为治疗多种癌症的治疗靶点。在此，以先前发现的有效化合物CZS-034为出发点，基于合理的药物设计策略，进行了酪氨酸激酶受体A（TRKA）选择性和代谢稳定性指导的构效关系（SAR）探索，以发现一种高效的（ IC 50 = 2.6 nM) 和选择性（SF = 1054.4 超过 TRKA）PLK4 抑制剂B43 (CZS-241) 具有可接受的人肝微粒体稳定性 ( t 1/2 = 31.5 分钟)。此外，化合物B43有效抑制 29 种受试细胞系中的白血病细胞，尤其是慢性粒细胞白血病 (CML) 细胞系 K562 和 KU-812。药代动力学特征显示，化合物B43在小鼠中具有超过 4 小时的半衰期和 70.8% 的生物利用度。在 K562 细胞异种移植小鼠模型中，20 mg/kg/天的剂量治疗明显抑制了肿瘤进展。作为一种潜在的新型
• Palladium-Catalyzed Annulative π-Extension of Bay-Iodinated Triphenylenes to Access Polycyclic Aromatic Compounds
  作者：Xin-Yue Fan、Xin-Yuan Long、Song Li、Ji-Fa Zhu、Shu-Lin Cheng、Bi-Qin Wang、Chun Feng、Yingbo Shi、Shi-Kai Xiang

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02937

  日期：2024.3.15

  A palladium-catalyzed annulative π-extension reaction of bay-iodinated triphenylenes with aryl iodides/o-chloroaromatic carboxylic acids was developed. This approach enabled the synthesis of diverse polycyclic aromatic compounds, including dibenzo[fg,op]tetracenes, azadibenzo[fg,op]tetracenes, and tribenzo[a,g,m]coronenes. Initial studies indicate that the resulting product, 2,3,8,9,14,15-hexakis(decyloxy)tribenzo[a

  开发了一种钯催化的湾碘化苯并菲与芳基碘化物/邻氯芳香族羧酸的环π-延伸反应。这种方法能够合成多种多环芳香族化合物，包括二苯并[ fg , op ]并四苯、氮杂二苯并[ fg , op ]并四苯和三苯并[ a , g , m ]晕苯。初步研究表明，所得产物2,3,8,9,14,15-六(癸氧基)三苯并[ a , g , m ]晕苯表现出良好的液晶性质。
• [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE POLYMÉRASES VIRALES
  申请人：BIOTA SCIENT MANAGEMENT

  公开号：WO2008141385A1

  公开（公告）日：2008-11-27

  [EN] The present invention relates to viral polymerase inhibitors, in particular inhibitors of viral polymerases within the Flaviviridae family such as hepatitis C virus (HCV), processes for their preparation and their use in the treatment of infections.
  [FR] L'invention porte sur des inhibiteurs des polymérases virales, et en particulier sur de telles polymérases de la famille des Flaviviridae dont le virus de l'hépatite C (VHC), sur leur préparation, et sur leur utilisation dans le traitement d'infections.
• WO2008/141385
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——