5-氯-2-硝基联苯胺 | 25781-92-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 氨基化合物 - 环烷胺、芳香单胺、芳香多胺及其衍生物和盐
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-2-硝基联苯胺
• 中文别名: 三(三溴苯基)三嗪；溴代三嗪；5-氯-2-硝基二苯胺
• 英文名称: 5-chloro-2-nitro-N-phenylaniline
• 英文别名: 1-chloro-3-phenylamino-4-nitrobenzene；5-Chloro-2-nitrodiphenylamine
• CAS: 25781-92-4
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂O₂
• mdl: MFCD00007287
• 分子量: 248.669
• InChiKey: FPKHZBVGKMTUHB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  110-114 °C
• 沸点：
  370.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.3696 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（轻微）、甲醇（非常轻微，加热）
• 稳定性/保质期：

  如果按照规格使用和储存，则不会分解，请避免接触氧化物。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2921440000
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352+P332+P313+P362+P364,P305+P351+P338+P337+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  将贮藏器密封，放入一个紧密容器中，并储存在阴凉、干燥的地方。

SDS

5-氯-2-硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 5-Chloro-2-nitrodiphenylamine
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
[急救措施] 眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
脱掉被污染的衣物，清洗后方可重新使用。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 5-氯-2-硝基二苯胺
百分比： >98.0%(GC)
CAS编码： 25781-92-4
分子式： C12H9ClN2O2
5-氯-2-硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，求医/就诊。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 黄色-黄红色
气味： 无资料
5-氯-2-硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
pH: 无数据资料
熔点：
114°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
微溶于： 甲苯

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氯化氢

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constaNT(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
5-氯-2-硝基二苯胺 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-2-硝基联苯胺 在 potassium tert-butylate 、 氯化铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 氧异安定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CLOBAZAM USING NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CLOBAZAM À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了制备7-氯-1-甲基-5-苯基-1,5-二氢-苯并[b][1,4]二氮杂环己-2,4-二酮（氯硝安）的方法。本发明还涉及新型中间体及其在氯硝安制备中的用途。

  公开号：

  WO2016193482A1
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基氯苯 在 苯胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 5-氯-2-硝基联苯胺
  参考文献：
  名称：

  Non-peptidyl tachykinin receptor antagonists

  摘要：

  这项发明提供了一种新颖的公式II的取代苯并咪唑，它们可用作快速激肽受体拮抗剂。这项发明还提供了治疗与快速激肽过剩有关的疾病的方法，包括向需要的哺乳动物中给予一系列取代苯并咪唑中的一种。这项发明还提供了包含本发明中一种或多种取代苯并咪唑与药用载体、稀释剂或赋形剂相关联的药物配方。A和Ra-Re如描述中所定义。

  公开号：

  EP0694535A1

文献信息

• 一种适合工业化生产氯巴占的方法
  申请人：安徽恒星制药有限公司

  公开号：CN106243050B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种工业化生产氯巴占的方法，属于药物合成技术领域。该方法以5‑氯‑2‑硝基联苯胺为起始原料，通过在纳米重金属颗粒催化剂下还原、路易斯酸催化缩合、甲基化及精制制得了符合临床药用的氯巴占。本发明解决了现有技术毒性大、污染严重的问题，有利于劳动保护，降低了生产成本，提高了产品质量及经济效益。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOBAZAM AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CLOBAZAM ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016151464A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides an improved process for the preparation of 8-chloro-1-phenyl- 1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4(3H,5H)-dione (hereafter referred to as the compound (IV)), which is useful as a key intermediate for the synthesis of Clobazam (referred to as the compound (I)) 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4(3H,5H)-dione. The process of the present invention further involves transformation of the compound (IV) into Clobazam (I), comprising (a) reacting the compound (II) (as described herein) with monoalkyl malonate in the presence of a coupling agent to obtain the compound (III) (as described herein); followed by the cyclization using a base; (b) reacting the compound-IV (as described herein) obtained from step (a) with methylating agent. The process of the present invention involves formation of novel intermediates methyl 3-((4- chloro-2-(phenylamino)phenyl)amino)-3-oxopropanoate (IlIa) and 3-((4-chloro-2- (phenylamino)phenyl)amino)-3-oxopropanoic acid (V).

  本发明提供了一种改进的制备8-氯-1-苯基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4(3H,5H)-二酮（以下简称为化合物（IV））的过程，该过程用作合成氯硝安（简称为化合物（I））7-氯-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4(3H,5H)-二酮的关键中间体。本发明的过程还涉及将化合物（IV）转化为氯硝安（I），包括(a)在偶联剂存在下将化合物（II）（如本文所述）与单烷基马隆酸酯反应，以获得化合物（III）（如本文所述）；随后使用碱进行环化；(b)将从步骤(a)中获得的化合物-IV（如本文所述）与甲基化试剂反应。本发明的过程涉及新型中间体甲基3-((4-氯-2-(苯胺基)苯基)氨基)-3-氧代丙酸酯（IlIa）和3-((4-氯-2-(苯胺基)苯基)氨基)-3-氧代丙酸（V）的形成。
• Oxidative nucleophilic aromatic amination of nitrobenzenes
  作者：V. V. Khutorianskyi、M. Sonawane、M. Pošta、B. Klepetářová、P. Beier

  DOI：10.1039/c6cc02235a

  日期：——

  Regioselective oxidative nucleophilic substitution of aromatic hydrogen of substituted nitrobenzenes with lithium salts of arylamines is described. The method allows the synthesis of a variety of N-aryl-2-nitroanilines.

  描述了用芳基胺的锂盐对取代的硝基苯的芳族氢进行区域选择性氧化亲核取代。该方法允许合成多种N-芳基-2-硝基苯胺。
• SULPHONAMIDE DERIVATIVES, THEIR PREPARATION AND THEIR THERAPEUTIC APPLICATION
  申请人：COURTEMANCHE Gilles

  公开号：US20070185136A1

  公开（公告）日：2007-08-09

  Disclosed are compounds having the general formula (I) as defined herein, the preparation thereof, and the use thereof for the prophylaxis or treatment of any disease involving a dysfunction associated with the orexin 2 receptor such as obesity, appetite or taste disorders including cachexia, anorexia and bulimia, diabetes, metabolic syndromes, vomiting and nausea, depression and anxiety, addictions, mood and behaviour disorders, schizophrenia, sleep disorders, restless legs syndrome, memory learning disorders, sexual and psychosexual dysfunctions, pain, visceral or neuropathic pain, hyperalgesia, allodynia, digestive disorders, irritable bowel syndrome, neuronal degenerescence, ischaemic or haemorrhagic attacks, Cushing's disease, Guillain-Barré syndrome, myotonic dystrophy, urinary incontinence, hyperthyroidism, pituitary function disorders, hypertension or hypotension.

  揭示了具有以下通用公式（I）的化合物，其制备方法以及用于预防或治疗涉及与促进素2受体相关的任何疾病的用途，如肥胖、食欲或味觉障碍，包括虚弱、厌食症和暴食症、糖尿病、代谢综合征、呕吐和恶心、抑郁和焦虑、成瘾、情绪和行为障碍、精神分裂症、睡眠障碍、不宁腿综合征、记忆学习障碍、性和心理性功能障碍、疼痛、内脏或神经痛、疼痛过敏、消化障碍、肠易激综合征、神经元退行性疾病、缺血性或出血性发作、库欣氏病、吉兰-巴雷综合征、肌强直性萎缩、尿失禁、甲状腺功能亢进、垂体功能障碍、高血压或低血压。

表征谱图