3-anilino-4-nitrophenol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 3-anilino-4-nitrophenol
• 英文别名: 4-nitro-3-(phenylamino)phenol；6-Nitro-3-oxy-diphenylamin；3-phenylamino-4-nitrophenol
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: SWRIVVOTGCVWES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  78.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-anilino-4-nitrophenol 在 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、300.01 kPa 条件下， 反应 2.0h， 生成 4-amino-3-(phenylamino)phenyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  异二苯基氟茚酮和异二苯基氟茚酮的合成与表征

  摘要：

  合成异二苯基氟茚酮6和异二苯基氟茚酮7。用NaOMe前者发生反应，得到13-methoxyisodiphenylfluorindone 22（95％），同时用70％高氯酸后者进行反应，得到bisperchlorate 21（87％）中并用的MnO 2二聚化，得到13，13'-BI（isodiphenylfluorindone ）4（60％）。UV-vis，NMR，CV和DFT计算研究支持所有产品的结构分配。据报道异二苯基氟茚二酮7的单晶X射线衍射研究。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00554
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基联苯胺 在 乙醇 、 sodium 作用下， 生成 3-anilino-4-nitrophenol
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Fertsch; Fischer, Chemische Berichte, 1893, vol. 26, p. 684

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 1-Aryl-2-N-, S- or O-substituted benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
  申请人：——

  公开号：US20030125550A1

  公开（公告）日：2003-07-03

  The invention relates to novel benzimidazole derivatives with general formula I, whereby radicals R 1 , R 2 , R 3 , A, B, Y and Z have the meanings that are indicated in the description and the claims, the use of these compounds for the production of a pharmaceutical agent for treatment and prevention of diseases associated with microglia activation as well as pharmaceutical preparations that contain these compounds. 1

  该发明涉及具有一般式I的新型苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3、A、B、Y和Z的含义如描述和索赔中所示，这些化合物用于生产用于治疗和预防与微胶质细胞激活相关疾病的药物剂，以及含有这些化合物的药物制剂。
• 1-aryl-2-N-, S- or O-substituted benzimidazole derivatives, their use for the production of pharmaceutical agents as well as pharmaceutical preparations that contain these derivatives
  申请人：Schering AG

  公开号：US07196202B2

  公开（公告）日：2007-03-27

  The invention relates to novel benzimidazole derivatives with general formula I, whereby radicals R1, R2, R3, A, B, Y and Z have the meanings that are indicated in the description and the claims, the use of these compounds for the production of a pharmaceutical agent for treatment and prevention of diseases associated with microglia activation as well as pharmaceutical preparations that contain these compounds

  本发明涉及一种具有一般式I的新型苯并咪唑衍生物，其中基团R1、R2、R3、A、B、Y和Z具有说明书和权利要求中所示的含义，这些化合物的用途是制备用于治疗和预防与小胶质细胞激活相关的疾病的药物制剂，以及包含这些化合物的制剂。
• Design and synthesis of novel benzimidazole derivatives as phosphodiesterase 10A inhibitors with reduced CYP1A2 inhibition
  作者：Wataru Hamaguchi、Naoyuki Masuda、Mai Isomura、Satoshi Miyamoto、Shigetoshi Kikuchi、Yasushi Amano、Kazuya Honbou、Takuma Mihara、Toshihiro Watanabe

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.10.035

  日期：2013.12

  A novel class of phosphodiesterase 10A (PDE10A) inhibitors with reduced CYP1A2 inhibition were designed and synthesized starting from 2-[(1-phenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy]methyl}quinoline (1). Introduction of an isopropyl group at the 2-position and a methoxy group at the 5-position of the benzimidazole ring of lead compound 1 resulted in the identification of 2-[(2-isopropyl-5-methoxy-1-phenyl-1H-benzimidazol-6-yl)oxy]methyl}quinoline (25b), which exhibited potent PDE10A inhibitory activity with reduced CYP1A2 inhibitory activity compared to compound 1. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• BENZIMIDAZOLDERIVATE ZUR BEHANDLUNG VON MIT MIKROGLIA-AKTIVIERUNG ASSOZIIERTEN ERKRANKUNGEN WIE INFLAMMATORISCHE, ALLERGISCHE, INFEKTIÖSE ODER AUTOIMMUNE ERKRANKUNGEN
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP1404656B1

  公开（公告）日：2005-05-18
• US6903126B2
  申请人：——

  公开号：US6903126B2

  公开（公告）日：2005-06-07