5-氯-N-苯基苯-1,2-二胺 | 68406-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-氯-N-苯基苯-1,2-二胺
• 英文名称: 4-chloro-N2-phenylbenzene-1,2-diamine
• 英文别名: N¹-phenyl-5-chloro-o.phenylenediamine；5-chloro-N’-phenylbenzene-1,2-diamine；5-chloro-N1-phenylbenzene-1,2-diamine；2-Amino-5-chlordiphenylamin；4-chloro-N²-phenyl-o-phenylenediamine；4-Chlor-N²-phenyl-o-phenylendiamin；5-Chloro-N-phenylbenzene-1,2-diamine；4-chloro-2-N-phenylbenzene-1,2-diamine
• CAS: 68406-47-3
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• mdl: MFCD01156582
• 分子量: 218.686
• InChiKey: YRPYUECFYIYBGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  93-97oC
• 沸点：
  354.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、乙酸乙酯（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-N-苯基苯-1,2-二胺 在 五氯化磷 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 丁酮 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 氧异安定
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESS FOR PREPARING CLOBAZAM USING NOVEL INTERMEDIATES
  [FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE CLOBAZAM À L'AIDE DE NOUVEAUX INTERMÉDIAIRES

  摘要：

  提供了制备7-氯-1-甲基-5-苯基-1,5-二氢-苯并[b][1,4]二氮杂环己-2,4-二酮（氯硝安）的方法。本发明还涉及新型中间体及其在氯硝安制备中的用途。

  公开号：

  WO2016193482A1
• 作为产物：
  描述：

  4-chloroazobenzene 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 5-氯-N-苯基苯-1,2-二胺
  参考文献：
  名称：

  Jacobson; Struebe, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1898, vol. 303, p. 310

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种适合工业化生产氯巴占的方法
  申请人：安徽恒星制药有限公司

  公开号：CN106243050B

  公开（公告）日：2019-09-06

  本发明公开了一种工业化生产氯巴占的方法，属于药物合成技术领域。该方法以5‑氯‑2‑硝基联苯胺为起始原料，通过在纳米重金属颗粒催化剂下还原、路易斯酸催化缩合、甲基化及精制制得了符合临床药用的氯巴占。本发明解决了现有技术毒性大、污染严重的问题，有利于劳动保护，降低了生产成本，提高了产品质量及经济效益。
• An easy one-step photocatalytic synthesis of 1-aryl-2-alkylbenzimidazoles by platinum loaded TiO2 nanoparticles under UV and solar light
  作者：K. Selvam、M. Swaminathan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.04.090

  日期：2011.6

  One-pot synthesis of disubstituted benzimidazoles from N-substituted 2-nitroanilines or 1,2-diamines with 3–12 nm-sized platinum particles loaded on the TiO2 using solar and UV-A light is described. 1-Aryl-2-alkylbenzimidazoles from 2-nitrodiphenylamines are formed by combined redox photocatalytic reaction, condensation and catalytic dehydrogenation on Pt-TiO2. In case of diamines, this reaction is

  描述了使用太阳光和UV-A光由N-取代的2-硝基苯胺或1,2-二胺与负载在TiO 2上的3–12 nm大小的铂颗粒一锅合成二取代的苯并咪唑。通过在Pt-TiO 2上进行氧化还原光催化反应，缩合反应和催化脱氢反应，由2-硝基二苯胺形成1-芳基-2-烷基苯并咪唑类化合物。在二胺的情况下，该反应通过Pt-TiO 2辅助的醇的光催化氧化和铂纳米颗粒表面上的中间体的催化脱氢而进行。在这两种情况下，产物的形成都是通过在Pt-TiO 2上进行串联光催化和催化反应来实现的。
• [EN] AN IMPROVED PROCESS FOR THE PREPARATION OF CLOBAZAM AND ITS INTERMEDIATE<br/>[FR] PROCÉDÉ AMÉLIORÉ DE PRÉPARATION DE CLOBAZAM ET SON INTERMÉDIAIRE
  申请人：PIRAMAL ENTPR LTD

  公开号：WO2016151464A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  The present invention provides an improved process for the preparation of 8-chloro-1-phenyl- 1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4(3H,5H)-dione (hereafter referred to as the compound (IV)), which is useful as a key intermediate for the synthesis of Clobazam (referred to as the compound (I)) 7-chloro-1-methyl-5-phenyl-1H-benzo[b][1,4]diazepine-2,4(3H,5H)-dione. The process of the present invention further involves transformation of the compound (IV) into Clobazam (I), comprising (a) reacting the compound (II) (as described herein) with monoalkyl malonate in the presence of a coupling agent to obtain the compound (III) (as described herein); followed by the cyclization using a base; (b) reacting the compound-IV (as described herein) obtained from step (a) with methylating agent. The process of the present invention involves formation of novel intermediates methyl 3-((4- chloro-2-(phenylamino)phenyl)amino)-3-oxopropanoate (IlIa) and 3-((4-chloro-2- (phenylamino)phenyl)amino)-3-oxopropanoic acid (V).

  本发明提供了一种改进的制备8-氯-1-苯基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4(3H,5H)-二酮（以下简称为化合物（IV））的过程，该过程用作合成氯硝安（简称为化合物（I））7-氯-1-甲基-5-苯基-1H-苯并[b][1,4]二氮杂环-2,4(3H,5H)-二酮的关键中间体。本发明的过程还涉及将化合物（IV）转化为氯硝安（I），包括(a)在偶联剂存在下将化合物（II）（如本文所述）与单烷基马隆酸酯反应，以获得化合物（III）（如本文所述）；随后使用碱进行环化；(b)将从步骤(a)中获得的化合物-IV（如本文所述）与甲基化试剂反应。本发明的过程涉及新型中间体甲基3-((4-氯-2-(苯胺基)苯基)氨基)-3-氧代丙酸酯（IlIa）和3-((4-氯-2-(苯胺基)苯基)氨基)-3-氧代丙酸（V）的形成。
• RECEPTOR FUNCTION REGULATING AGENT
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1810677A1

  公开（公告）日：2007-07-25

  The present invention relates to a GPR40 receptor function regulator comprising a fused imidazole compound represented by the formula: wherein each symbol is as defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof. The GPR40 receptor function regulator is useful as an agent for the prophylaxis or treatment of obesity, hyperinsulinemia, type 2 diabetes and the like.

  本发明涉及一种GPR40受体功能调节剂，其包括由下式表示的融合咪唑化合物： 其中每个符号如规范中定义，或其盐或前药。该GPR40受体功能调节剂可用作预防或治疗肥胖、高胰岛素血症、2型糖尿病等的药剂。
• Utilization of a Hydrogen Source from Renewable Lignocellulosic Biomass for Hydrogenation of Nitroarenes
  作者：Fang‐Fang Tan、Kai‐Li Tang、Ping Zhang、Yan‐Jun Guo、Mengnan Qu、Yang Li

  DOI：10.1002/cctc.201900087

  日期：2019.8.21

  Exploring of hydrogen source from renewable biomass, such as glucose in alkaline solution, for hydrogenation reactions had been studied since 1860s. According to proposed pathway, only small part of hydrogen source in glucose was utilized. Herein, the utilization of a hydrogen source from renewable lignocellulosic biomass, one of the most abundant renewable sources in nature, for a hydrogenation reaction

  自1860年代以来，一直在研究从可再生生物质中获取氢源的方法，例如碱性溶液中的葡萄糖，以进行氢化反应。根据提出的途径，仅利用了葡萄糖中的一小部分氢源。在此，描述了利用来自自然界中最丰富的可再生资源之一的可再生木质纤维素生物质的氢源进行氢化反应。通过将硝基芳烃还原成芳基胺的产率高达95％证明了氢化作用。机理研究表明，氢化通过氢转化途径发生。