5-氯-3,5-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷 | 6046-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 中文名称: 5-氯-3,5-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷
• 英文名称: 5-chloro-3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-acetyloxy-5-(5-chloro-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 6046-63-5
• 化学式: C₁₃H₁₅ClN₂O₇
• 分子量: 346.724
• InChiKey: VYGRPIVVXOHVEA-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于乙酸乙酯

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-3,5-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷 在 甲醇 、 氨 作用下， 反应 3.0h， 生成 5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷
  参考文献：
  名称：

  5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷修饰的DNA寡核苷酸的热可逆和不可逆链间光交联

  摘要：

  我们描述了一个高效的链间光致交联的DNA双链体，其中包含5-氯-2'-脱氧-4-硫尿苷（ClSdU）在一条链上，通过两步光化学级联，涉及ClSdU和之间的热可逆交联的形成靶链中的胸腺嘧啶核苷及其随后的转化为热稳定的荧光交联键。这些结果表明，ClSdU具有成为化学生物学应用中有价值的DNA光交联试剂的巨大潜力。

  DOI：

  10.1039/d0ob02422h
• 作为产物：
  描述：

  二乙酰基-2'脱氧尿苷 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 sodium azide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以89%的产率得到5-氯-3,5-二-O-乙酰基-2'-脱氧尿苷
  参考文献：
  名称：

  一种通过 5-halogeno-6-azido-5,6-dihydro 中间体合成 5-halogeno 尿嘧啶核苷的温和有效的方法

  摘要：

  已开发出一种温和有效的方法来合成 5-卤代（碘、溴或氯）尿嘧啶核苷。5-Halo-2'-deoxyuridines 4a–c (84–95%), 5-halo-arabinouridines 7a–c (45–95%), and 5-haloarabinouridines 8a–c (65–95%) 合成良好2'-脱氧尿苷 (2)、尿苷 (5) 和阿拉伯尿苷 (6) 分别与一氯化碘或 N-溴（或氯）琥珀酰亚胺和叠氮化钠在 25–45 °C 下反应生成。这些 C-5 卤化反应通过 5-卤代-6-叠氮基-5,6-二氢中间体 (3) 进行，从中消除 HN3，生成 5-卤代尿嘧啶核苷。5-halo-6-azido-5,6-dihydro 中间产物 (10a, 10b) 可以从 3',5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridine (9) 与一氯化碘的反应中分离出来或 N-溴代琥珀酰亚胺和叠氮化钠在

  DOI：

  10.1139/v94-256

文献信息

• Systematic assignment of NMR spectra of 5-substituted-4-thiopyrimidine nucleosides
  作者：Xiaohui Zhang、Jian Wang、Yao-Zhong Xu

  DOI：10.1002/mrc.3980

  日期：2013.9

  characterization of 5‐substituted‐4‐thiopyrimidine nucleosides (ribonucleosides and 2'‐deoxynucleosides) was performed using NMR spectroscopy. Assignments of all proton and carbon signals of 5‐bromo‐4‐thiouridine and related nucleosides were systematically carried out and firmly established by COSY and HMQC techniques. The NMR data of various 4‐thiopyrimidine nucleosides are compared, and the key contributing

  使用 NMR 光谱对 5-取代-4-硫代嘧啶核苷（核糖核苷和 2'-脱氧核苷）进行明确表征。5-溴-4-硫尿苷和相关核苷的所有质子和碳信号的分配是通过 COZY 和 HMQC 技术系统地进行并牢固建立的。比较了各种 4-硫代嘧啶核苷的 NMR 数据，并讨论了关键影响因素。这里介绍的方法适用于其他修饰的核苷和核苷酸，以及核碱基。版权所有 © 2013 John Wiley & Sons, Ltd.
• 5-Substituted <i>N</i>⁴-Hydroxy-2‘-deoxycytidines and Their 5‘-Monophosphates:  Synthesis, Conformation, Interaction with Tumor Thymidylate Synthase, and in Vitro Antitumor Activity
  作者：Krzysztof Felczak、Agnieszka Miazga、Jarosław Poznański、Maria Bretner、Tadeusz Kulikowski、Jolanta M. Dzik、Barbara Gołos、Zbigniew Zieliński、Joanna Cieśla、Wojciech Rode

  DOI：10.1021/jm000975u

  日期：2000.11.1

  procedures are described for the synthesis of 5-substituted N(4)-hydroxy-2'-deoxycytidines 5a,b,d-h via transformation of the respective 5-substituted 3', 5'-di-O-acetyl-2'-deoxyuridines 1a-c,e-h. These procedures involved site-specific triazolation or N-methylimidazolation at position C(4), followed by hydroxylamination and deblocking with MeOH-NH(3). Nucleosides 5a,b,d-h were selectively converted

  描述了通过转化各自的5-取代的3'，5'-二-O-乙酰基-2'-来合成5-取代的N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷5a，b，dh的简便方法。脱氧尿苷1a-c，eh。这些程序包括在位置C（4）上进行位点特异性三唑基化或N-甲基咪唑基化，然后进行羟胺化并用MeOH-NH（3）进行解封。借助于麦芽磷酸转移酶系统，将核苷5a，b，dh选择性地转化为相应的5′-单磷酸酯6a，b，dh。由（1）H NMR光谱推导并通过分子力学计算证实的D（2）O溶液中每个核苷的构象表明，戊糖环主要存在于构象S（C-2'-endo）和N（ 4）-OH基为顺式旋转异构体。研究了两种L5178Y鼠白血病细胞系对亲本和5-氟-2'-脱氧尿苷（FdUrd）的耐药性对细胞生长的抑制作用，后者对FdUrd的敏感性比前者低70倍。对于耐FdUrd的L5178Y细胞，5-氟-N（4）-羟基-2'-脱氧胞苷（5e）引起的生长抑制作用几乎是F
• In-cell indirect electrochemical halogenation of pyrimidine bases and their nucleosides to 5-haloderivatives
  作者：G. Palmisano、B. Danieli、M. Santagostino、B. Vodopivec、G. Fiori

  DOI：10.1016/0040-4039(93)88044-j

  日期：1992.12

  Reaction of anodically generated “halonium” species (Lix or Bu4NX, LiClO4, MeCN, Pt/Pt; I2, LiClO4, MeCN ) with pyrimidine bases and their nucleosides leads to 5-halo compounds in good yields

  阳极产生的“ hal”物种（Lix或Bu 4 NX，LiClO 4，MeCN，Pt / Pt； I 2，LiClO 4，MeCN）与嘧啶碱基及其核苷的反应可产生高收率的5卤代化合物
• Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092
  作者：Suzuki, Yukari、Matsuda, Akira、Ueda, Tohru

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides
  作者：Han Yueh、Hongchuan Yu、Christopher S. Theile、Ayan Pal、Allen Horhota、Nicholas Greco、Carl V. Christianson、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1080/15257770.2012.716189

  日期：2012.9

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.