6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine | 111502-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吖庚因类
• 英文名称: 6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine
• 英文别名: (1R,9R,10S)-10-hydroxy-12-oxa-2,4-diazatricyclo[7.2.1.02,7]dodec-6-ene-3,5-dione
• CAS: 111502-71-7
• 化学式: C₉H₁₀N₂O₄
• 分子量: 210.189
• InChiKey: YQSQVJQNGVEYJT-SHYZEUOFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine 在 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 selenium(IV) oxide 、 silver nitrate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 3'-triisopropylsilyl-6,5'(R)-cyclo-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of DNA Containing Cyclonucleosides

  摘要：

  Here, we present efficient syntheses of the R and S diastereomers of 8,5'-cyclo-2'-deoxyadenosine and 6,5'-cyclo-2'-deoxyuridine. We incorporated these interesting nucleosides into DNA to study how the cyclo linkage affects the stability of duplex formation.

  DOI：

  10.1080/15257770.2012.716189
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-脱氧尿嘧啶核苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium methylate 、 sodium iodide 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 、 丁酮 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 6,5'-cyclo-2',5'-dideoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Suzuki, Yukari; Matsuda, Akira; Ueda, Tohru, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1987, vol. 35, # 3, p. 1085 - 1092

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The synthesis and structural characterization of both diastereomers of 5′-(hydroxymethyl)-6,5′-cyclo-2′,5′-dideoxyuridine cyclonucleosides
  作者：Hongchuan Yu、Mark K. Schlegel、Larry W. McLaughlin

  DOI：10.1039/c4ra04784b

  日期：——

  A concise synthesis of both C5′ diastereomers of 5′-(hydroxymethyl)-6,5′-cyclo-2′,5′-dideoxyuridine is presented. Individual crystal structures of the fully deprotected S- and R-stereoisomers indicate that the addition of a methylene group between the C5′ and O5′ positions of 6,5′-cyclo-2′-deoxyuridine increases the distance between the nucleobase and backbone. The resulting nucleosides adopt a conformation

  提出了5'-（羟甲基）-6,5'-环-2'，5'-二脱氧尿苷的两个C5'非对映异构体的简明合成。完全脱保护的S-和R-立体异构体的单个晶体结构表明，在6,5'-cyclo-2'-脱氧尿苷的C5'和O5'位置之间添加亚甲基会增加核碱基与骨架之间的距离。所得核苷采用的构象更接近于模拟A型而不是B型核苷酸。5'（R的核苷酸）-（（羟甲基）-6,5'-cyclo-2'，5'-二脱氧尿苷在自动合成过程中成功整合到DNA寡核苷酸中，但是由于插入位点的碱基催化的链断裂。