5-endo-Ethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol | 53340-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 5-endo-Ethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
• 英文别名: Bicyclo[2.2.1]heptan-2-ol, 5-ethyl-, (endo,endo)-；(1R,2S,4S,5S)-5-ethylbicyclo[2.2.1]heptan-2-ol
• CAS: 53340-05-9
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 140.225
• InChiKey: CGAGVNZVNYWTGW-MAUMQABQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-endo-Ethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以82%的产率得到5-endo-Ethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Hamley, Peter; Holmes, Andrew B.; Marshall, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 1793 - 1802

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1S,2R,3R,5S)-3-Acetoxy-2-bromobicyclo<3.2.0>heptan-6-one 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 草酰氯 、 potassium tert-butylate 、 苄基三乙基氯化铵 、 氢气 、 镍 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 63.08h， 生成 5-endo-Ethylbicyclo<2.2.1>heptan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Hamley, Peter; Holmes, Andrew B.; Marshall, David R., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, p. 1793 - 1802

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Trans addition of the elements palladium-chlorine to a diene
  作者：W. Todd Wipke、G. L. Goeke

  DOI：10.1021/ja00820a030

  日期：1974.6
• Regio- and stereoselective carbon-carbon bond formation through transition metal catalysis. The influence of catalyst chirality on selective ethylmagnesiation of chiral, nonracemic alcohols and ethers
  作者：Amir H. Hoveyda、James P. Morken

  DOI：10.1021/jo00068a018

  日期：1993.7

  Reaction of chiral zirconium dichloride 1 with EtMgCl leads to the formation of (R)-2. The transition metal-alkene complex 2 may then be employed as an effective catalyst in ethylmagnesations of nonracemic allylic alcohols and ethers. These transformations proceed with varying levels of diastereochemical control, depending on which antipode of the chiral substrate is employed. The difference between the stereo- and regiochemical outcome in reactions catalyzed by the achiral CP2ZrCl2 and 1, the variable sensitivity of these sets of reactions to competing ligating Lewis basic solvents, and the influence of the reaction temperature on the regiochemical outcome of carbometalation is described. These data provide important insights into various mechanistic aspects of the carbomagnesation process.