2-Octaprenylphenol | 42187-47-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-Octaprenylphenol
• 英文别名: 2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl]phenol
• CAS: 42187-47-3
• 化学式: C₄₆H₇₀O
• 分子量: 639.0
• InChiKey: VUNQJPPPTJIREN-CMAXTTDKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.6
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Octaprenylphenol 、 氢(+1)阳离子 、 NADPH(4-) 、 氧气 生成 3-(All-trans-octaprenyl)benzene-1,2-diol 、 水 、 NADP⁺
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone (coenzyme Q) biosynthesis in Escherichia coli: identification of the ubiF gene

  摘要：

  当氧气或硝酸盐是电子受体时，泛醌（辅酶 Q，缩写为 Q）在大肠杆菌的电子传递过程中发挥着重要作用。Q 的生物合成至少涉及九个反应。负责这些羟化反应的酶编码基因 ubiB、ubiH 和 ubiF 分别位于大肠杆菌连接图的 87、66 和 15 分钟处。ubiF 编码的加氧酶在 2-辛烯醇-3-甲基-6-甲氧基-1,4-苯醌醇的碳 5 上引入羟基，形成 2-辛烯醇-3-甲基-5-羟基-6-甲氧基-1,4-苯醌醇。一个 ubiF 突变体不能进行这种转化。根据与 UbiH 的同源性，在染色体的 15 分钟区域确定了一个开放阅读框（orf391），用 PCR 扩增并克隆到 pUC18 质粒中。ubiF突变体与该质粒互补后，恢复了在琥珀酸上生长和合成Q的能力。

  DOI：

  10.1111/j.1574-6968.2000.tb09097.x
• 作为产物：
  描述：

  3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate 、 氢(+1)阳离子 生成 2-Octaprenylphenol 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌（维生素K2）和泛醌（辅酶Q）的生物合成。

  摘要：

  大肠杆菌和沙门氏菌含有萘醌甲萘醌（MK；维生素K2），去甲基甲萘醌和苯醌泛醌（辅酶Q； Q）。两种醌均源自the草酸途径，该途径被称为“具有许多分支的代谢树”。萘醌的生物合成有两种不同的途径。绝大多数的原核生物，包括大肠杆菌和沙门氏菌，以及这些植物都使用邻琥珀酰苯甲酸酯途径，而少数则使用了他他洛辛途径。Q的醌核直接来自分支酸，而MK的醌核则来自异氰酸酯的分支酸。两个醌的异戊烯基侧链均来自通过2-C-甲基-D-赤藓糖醇4-磷酸（非甲羟戊酸）途径形成的异戊烯基二磷酸，并且甲基来自S-腺苷甲硫氨酸。此外，MK生物合成需要2-酮戊二酸和辅助因子ATP，辅酶A和硫胺素焦磷酸。尽管两个醌均源自the草酸酯途径，但它们的生物合成存在重要差异。MK生物合成中的异戊二烯侧链在倒数第二步引入，并伴随脱羧作用，而Q生物合成中的异戊二烯侧链则在第二步引入，并保留羧基。在MK生物合成中，直至异戊二烯化的所有途径反应

  DOI：

  10.1128/ecosalplus.3.6.3.3

文献信息

• Ubiquinone (coenzyme Q) biosynthesis in Escherichia coli: identification of the ubiF gene
  作者：O Kwon、A Kotsakis、R Meganathan

  DOI：10.1111/j.1574-6968.2000.tb09097.x

  日期：2000.5

  Ubiquinone (coenzyme Q; abbreviation, Q) plays an essential role in electron transport in Escherichia coli when oxygen or nitrate is the electron acceptor. The biosynthesis of Q involves at least nine reactions. Three of these reactions involve hydroxylations resulting in the introduction of hydroxyl groups at positions C-6, C-4, and C-5 of the benzene nucleus of Q. The genes encoding the enzymes responsible for these hydroxylations, ubiB, ubiH, and ubiF are located at 87, 66, and 15 min of the E. coli linkage map. The ubiF encoded oxygenase introduces the hydroxyl group at carbon five of 2-octaprenyl-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzoquinol resulting in the formation of 2-octaprenyl-3-methyl-5-hydroxy-6-methoxy-1,4-benzoquinol. An ubiF mutant failed to carry out this conversion. Based on the homology to UbiH, an open reading frame (orf391) was identified at the 15 min region of the chromosome, amplified using PCR, and cloned into pUC18 plasmid. The ubiF mutants, when complemented with this plasmid, regained the ability to grow on succinate and synthesize Q.

  当氧气或硝酸盐是电子受体时，泛醌（辅酶 Q，缩写为 Q）在大肠杆菌的电子传递过程中发挥着重要作用。Q 的生物合成至少涉及九个反应。负责这些羟化反应的酶编码基因 ubiB、ubiH 和 ubiF 分别位于大肠杆菌连接图的 87、66 和 15 分钟处。ubiF 编码的加氧酶在 2-辛烯醇-3-甲基-6-甲氧基-1,4-苯醌醇的碳 5 上引入羟基，形成 2-辛烯醇-3-甲基-5-羟基-6-甲氧基-1,4-苯醌醇。一个 ubiF 突变体不能进行这种转化。根据与 UbiH 的同源性，在染色体的 15 分钟区域确定了一个开放阅读框（orf391），用 PCR 扩增并克隆到 pUC18 质粒中。ubiF突变体与该质粒互补后，恢复了在琥珀酸上生长和合成Q的能力。
• ubiI, a New Gene in Escherichia coli Coenzyme Q Biosynthesis, Is Involved in Aerobic C5-hydroxylation
  作者：Mahmoud Hajj Chehade、Laurent Loiseau、Murielle Lombard、Ludovic Pecqueur、Alexandre Ismail、Myriam Smadja、Béatrice Golinelli-Pimpaneau、Caroline Mellot-Draznieks、Olivier Hamelin、Laurent Aussel、Sylvie Kieffer-Jaquinod、Natty Labessan、Frédéric Barras、Marc Fontecave、Fabien Pierrel

  DOI：10.1074/jbc.m113.480368

  日期：2013.7

  Coenzyme Q (ubiquinone or Q) is a redox-active lipid found in organisms ranging from bacteria to mammals in which it plays a crucial role in energy-generating processes. Q biosynthesis is a complex pathway that involves multiple proteins. In this work, we show that the uncharacterized conserved visC gene is involved in Q biosynthesis in Escherichia coli, and we have renamed it ubiI. Based on genetic

  辅酶 Q（泛醌或 Q）是一种氧化还原活性脂质，存在于从细菌到哺乳动物的生物体中，它在能量产生过程中起着至关重要的作用。Q 生物合成是一个涉及多种蛋白质的复杂途径。在这项工作中，我们表明未表征的保守 visC 基因参与了大肠杆菌中的 Q 生物合成，我们将其重命名为 ubiI。基于遗传和生化实验，我们确定 UbiI 蛋白在 C5-羟基化反应中起作用。ubiI 缺陷的菌株具有低水平的 Q，并积累了一种源自 Q 生物合成途径的化合物，我们对其进行了纯化和表征。我们还证明 UbiI 仅与有氧 Q 生物合成有关，并且在没有氧气的情况下，另一种酶催化 C5-羟基化反应。我们已经解决了截短形式的 UbiI 的晶体结构。该结构与经典的 FAD 依赖性对羟基苯甲酸羟化酶具有许多特征，代表了参与 Q 生物合成的单加氧酶的第一个结构特征。定点诱变证实 UbiI 黄素结合口袋的残基对活性很重要。通过我们对 UbiI
• Characterization and Genetic Analysis of Mutant Strains of <i>Escherichia coli</i> K-12 Accumulating the Ubiquinone Precursors 2-Octaprenyl-6-Methoxy-1,4-Benzoquinone and 2-Octaprenyl-3-Methyl-6-Methoxy-1,4-Benzoquinone
  作者：I. G. Young、L. M. McCann、P. Stroobant、F. Gibson

  DOI：10.1128/jb.105.3.769-778.1971

  日期：1971.3

  The ubiquinone precursors, 2-octaprenyl-6-methoxy-1,4-benzoquinone and 2-octaprenyl-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzoquinone, were isolated from ubiquinone-deficient mutants of Escherichia coli and identified by nuclear magnetic resonance and mass spectrometry. Mutants accumulating 2-octaprenyl-6-methoxy-1,4-benzoquinone and 2-octaprenyl-3-methyl-6-methoxy-1,4-benzoquinone were shown to carry mutations in genes designated ubiE and ubiF , respectively. The ubiE gene was shown to be cotransducible with metE (minute 75) and close to two other genes concerned with ubiquinone biosynthesis. The ubiF gene was located close to minute 16 by cotransduction with the lip, gltA , and entA genes.

  泛醌的前体物2-辛基-6-甲氧基-1,4-苯醌和2-辛基-3-甲基-6-甲氧基-1,4-苯醌，从泛醌缺乏的大肠杆菌突变体中分离出来，并通过核磁共振和质谱鉴定。积累2-辛基-6-甲氧基-1,4-苯醌和2-辛基-3-甲基-6-甲氧基-1,4-苯醌的突变体分别被证明携带了被指定为ubiE和ubiF的基因突变。ubiE基因被证明与metE（分钟75）共传导，并靠近另外两个与泛醌生物合成有关的基因。ubiF基因通过与lip、gltA和entA基因的共传导，被定位在分钟16附近。
• Membrane-associated reactions in ubiquinone biosynthesis in Escherichia coli. 3-octaprenyl-4-hydroxybenzoate carboxy-lyase
  作者：R.A. Leppik、I.G. Young、F. Gibson

  DOI：10.1016/0005-2736(76)90407-7

  日期：1976.7

  factor of molecular weight less than 10 000. The carboxy-lyase reaction was also shown to be strongly stimulated by dithiothreitol and methanol. The properties of the carboxy-lyase are compared with the three other enzymes concerned with ubiquinone biosynthesis in E. coli which have been studied in vitro. The fact that the substrate of the carboxy-lyase is membrane-bound and the enzyme is stimulated

  已经开发了一种灵敏且定量的3-辛烯基-4-羟基苯甲酸酯羧裂合酶测定方法。该酶催化大肠杆菌中泛醌生物合成中的第三次反应，已部分纯化，并确定了其某些特性。已发现在使用法国压力机制备的细胞提取物中，相当大比例的羧化酶活性可以从膜部分中分离出来。凝胶过滤显示该酶的分子量约为340000。为了获得最佳活性，羧基酶需要Mn2 +，洗过的膜或磷脂的提取物，以及分子量小于10,000的不确定的热稳定因子。还表明二硫苏糖醇和甲醇强烈刺激了羧裂合酶反应。将羧基裂解酶的性质与在体外进行研究的与大肠杆菌中泛醌生物合成有关的其他三种酶进行了比较。羧基裂合酶的底物是膜结合的，并且该酶被磷脂刺激，这一事实表明，它在体内通常与细胞质膜结合起作用。
• Probe compound for detecting and isolating enzymes and means and methods using the same
  申请人：Helmholtz-Zentrum für Infektionsforschung GmbH

  公开号：EP2230312A1

  公开（公告）日：2010-09-22

  The present invention relates to a probe compound that can comprise any substrate or metabolite of an enzymatic reaction in addition to an indicator component, such as, for example, a fluorescence dye, or the like. Moreover, the present invention relates to means for detecting enzymes in form of an array, which comprises any number of probe compounds of the invention which each comprise a different metabolite of interconnected metabolites representing the central pathways in all forms of life. Moreover, the present invention relates to a method for detecting enzymes involving the application of cell extracts or the like to the array of the invention which leads to reproducible enzymatic reactions with the substrates. These specific enzymatic reactions trigger the indicator (e.g. a fluorescence signal) and bind the enzymes to the respective cognate substrates. Moreover, the invention relates to means for isolating enzymes in form of nanoparticles coated with the probe compound of the invention. The immobilisation of the cognate substrates or metabolites on the surface of nanoparticles by means of the probe compounds allows capturing and isolating the respective enzyme, e.g. for subsequent sequencing.

  本发明涉及一种探针化合物，它可以包括酶反应的任何底物或代谢物，此外还包括指示成分，例如荧光染料或类似物。此外，本发明还涉及以阵列形式检测酶的方法，该阵列由任意数量的本发明探针化合物组成，每种探针化合物由代表所有生命形式中中心途径的相互关联的代谢物中的不同代谢物组成。此外，本发明还涉及一种检测酶的方法，该方法涉及将细胞提取物或类似物应用于本发明的阵列，从而导致与底物发生可重复的酶反应。这些特定的酶反应会触发指示剂（如荧光信号），并将酶与各自的同源底物结合。此外，本发明还涉及以涂覆有本发明探针化合物的纳米颗粒形式分离酶的方法。通过探针化合物将同源底物或代谢物固定在纳米颗粒表面，可以捕获和分离相应的酶，例如用于后续测序。