3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate
• 英文别名: 4-carboxy-2-[(2E,6E,10E,14E,18E,22E,26E)-3,7,11,15,19,23,27,31-octamethyldotriaconta-2,6,10,14,18,22,26,30-octaenyl]phenolate
• 化学式: C47H69O3-
• 分子量: 682.0
• InChiKey: UTIBHEBNILDQKX-LQOKPSQISA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  16.7
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.51
• 拓扑面积：
  60.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate 、 氢(+1)阳离子 生成 2-Octaprenylphenol 、 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  甲萘醌（维生素K2）和泛醌（辅酶Q）的生物合成。

  摘要：

  大肠杆菌和沙门氏菌含有萘醌甲萘醌（MK；维生素K2），去甲基甲萘醌和苯醌泛醌（辅酶Q； Q）。两种醌均源自the草酸途径，该途径被称为“具有许多分支的代谢树”。萘醌的生物合成有两种不同的途径。绝大多数的原核生物，包括大肠杆菌和沙门氏菌，以及这些植物都使用邻琥珀酰苯甲酸酯途径，而少数则使用了他他洛辛途径。Q的醌核直接来自分支酸，而MK的醌核则来自异氰酸酯的分支酸。两个醌的异戊烯基侧链均来自通过2-C-甲基-D-赤藓糖醇4-磷酸（非甲羟戊酸）途径形成的异戊烯基二磷酸，并且甲基来自S-腺苷甲硫氨酸。此外，MK生物合成需要2-酮戊二酸和辅助因子ATP，辅酶A和硫胺素焦磷酸。尽管两个醌均源自the草酸酯途径，但它们的生物合成存在重要差异。MK生物合成中的异戊二烯侧链在倒数第二步引入，并伴随脱羧作用，而Q生物合成中的异戊二烯侧链则在第二步引入，并保留羧基。在MK生物合成中，直至异戊二烯化的所有途径反应

  DOI：

  10.1128/ecosalplus.3.6.3.3
• 作为产物：
  描述：

  4-hydroxybenzoate 、 All-trans-octaprenyl diphosphate(2-) 生成 3-Octaprenyl-4-hydroxybenzoate 、 pyrophosphoric acid
  参考文献：
  名称：

  Ubiquinone biosynthesis in microorganisms

  摘要：

  苯醌的喹啉核，即泛醌（辅酶Q；Q），来源于细菌和真核微生物中的黄嘌呤代谢途径。泛醌并非维生素，因为哺乳动物从必需氨基酸酪氨酸中合成它。大肠杆菌和其他革兰氏阴性细菌直接从蝶呤中获取生物合成Q所需的4-羟基苯甲酸。酿酒酵母菌（Saccharomyces cerevisiae）可以从蝶呤或酪氨酸中形成4-羟基苯甲酸。然而，与哺乳动物不同，酿酒酵母菌通过黄嘌呤代谢途径在体内合成酪氨酸。虽然从4-羟基苯甲酸到Q的途径反应在两种生物中是相同的，但发生顺序不同。4-羟基苯甲酸经历一个异戊二烯化、一个脱羧和三个羟基化反应，与三个甲基化反应交替进行，最终形成Q。甲基化反应的甲基来自S-腺苷甲硫氨酸。虽然异戊二烯侧链在大肠杆菌中通过2-C-甲基-D-赤藓醇4-磷酸（非甲基戊二酸）途径形成，但在酵母菌中通过甲基戊二酸途径形成。

  DOI：

  10.1111/j.1574-6968.2001.tb10831.x

文献信息

• Membrane-associated reactions in ubiquinone biosynthesis in Escherichia coli. 3-octaprenyl-4-hydroxybenzoate carboxy-lyase
  作者：R.A. Leppik、I.G. Young、F. Gibson

  DOI：10.1016/0005-2736(76)90407-7

  日期：1976.7

  factor of molecular weight less than 10 000. The carboxy-lyase reaction was also shown to be strongly stimulated by dithiothreitol and methanol. The properties of the carboxy-lyase are compared with the three other enzymes concerned with ubiquinone biosynthesis in E. coli which have been studied in vitro. The fact that the substrate of the carboxy-lyase is membrane-bound and the enzyme is stimulated

  已经开发了一种灵敏且定量的3-辛烯基-4-羟基苯甲酸酯羧裂合酶测定方法。该酶催化大肠杆菌中泛醌生物合成中的第三次反应，已部分纯化，并确定了其某些特性。已发现在使用法国压力机制备的细胞提取物中，相当大比例的羧化酶活性可以从膜部分中分离出来。凝胶过滤显示该酶的分子量约为340000。为了获得最佳活性，羧基酶需要Mn2 +，洗过的膜或磷脂的提取物，以及分子量小于10,000的不确定的热稳定因子。还表明二硫苏糖醇和甲醇强烈刺激了羧裂合酶反应。将羧基裂解酶的性质与在体外进行研究的与大肠杆菌中泛醌生物合成有关的其他三种酶进行了比较。羧基裂合酶的底物是膜结合的，并且该酶被磷脂刺激，这一事实表明，它在体内通常与细胞质膜结合起作用。
• Distribution of isoprenoid quinone structural types in bacteria and their taxonomic implication
  作者：M D Collins、D Jones

  DOI：10.1128/mr.45.2.316-354.1981

  日期：1981.6
• Ubiquinone biosynthesis in microorganisms
  作者：R Meganathan

  DOI：10.1111/j.1574-6968.2001.tb10831.x

  日期：2001.9

  The quinoid nucleus of the benzoquinone, ubiquinone (coenzyme Q; Q), is derived from the shikimate pathway in bacteria and eukaryotic microorganisms. Ubiquinone is not considered a vitamin since mammals synthesize it from the essential amino acid tyrosine. Escherichia coli and other Gram-negative bacteria derive the 4-hydroxybenzoate required for the biosynthesis of Q directly from chorismate. The yeast, Saccharomyces cerevisiae, can either form 4-hydroxybenzoate from chorismate or tyrosine. However, unlike mammals, S. cerevisiae synthesizes tyrosine in vivo by the shikimate pathway. While the reactions of the pathway leading from 4-hydroxybenzoate to Q are the same in both organisms the order in which they occur differs. The 4-hydroxybenzoate undergoes a prenylation, a decarboxylation and three hydroxylations alternating with three methylation reactions, resulting in the formation of Q. The methyl groups for the methylation reactions are derived from S-adenosylmethionine. While the prenyl side chain is formed by the 2-C-methyl-d-erythritol 4-phosphate (non-mevalonate) pathway in E. coli, it is formed by the mevalonate pathway in the yeast.

  苯醌的喹啉核，即泛醌（辅酶Q；Q），来源于细菌和真核微生物中的黄嘌呤代谢途径。泛醌并非维生素，因为哺乳动物从必需氨基酸酪氨酸中合成它。大肠杆菌和其他革兰氏阴性细菌直接从蝶呤中获取生物合成Q所需的4-羟基苯甲酸。酿酒酵母菌（Saccharomyces cerevisiae）可以从蝶呤或酪氨酸中形成4-羟基苯甲酸。然而，与哺乳动物不同，酿酒酵母菌通过黄嘌呤代谢途径在体内合成酪氨酸。虽然从4-羟基苯甲酸到Q的途径反应在两种生物中是相同的，但发生顺序不同。4-羟基苯甲酸经历一个异戊二烯化、一个脱羧和三个羟基化反应，与三个甲基化反应交替进行，最终形成Q。甲基化反应的甲基来自S-腺苷甲硫氨酸。虽然异戊二烯侧链在大肠杆菌中通过2-C-甲基-D-赤藓醇4-磷酸（非甲基戊二酸）途径形成，但在酵母菌中通过甲基戊二酸途径形成。
• Biosynthesis of Menaquinone (Vitamin K ₂ ) and Ubiquinone (Coenzyme Q)
  作者：R. Meganathan、Ohsuk Kwon

  DOI：10.1128/ecosalplus.3.6.3.3

  日期：2009.2.13

  biosyntheses. The prenyl side chain in MK biosynthesis is introduced at the penultimate step, accompanied by decarboxylation, whereas in Q biosynthesis it is introduced at the second step, with retention of the carboxyl group. In MK biosynthesis, all the reactions of the pathway up to prenylation are carried out by soluble enzymes, whereas all the enzymes involved in Q biosynthesis except the first are

  大肠杆菌和沙门氏菌含有萘醌甲萘醌（MK；维生素K2），去甲基甲萘醌和苯醌泛醌（辅酶Q； Q）。两种醌均源自the草酸途径，该途径被称为“具有许多分支的代谢树”。萘醌的生物合成有两种不同的途径。绝大多数的原核生物，包括大肠杆菌和沙门氏菌，以及这些植物都使用邻琥珀酰苯甲酸酯途径，而少数则使用了他他洛辛途径。Q的醌核直接来自分支酸，而MK的醌核则来自异氰酸酯的分支酸。两个醌的异戊烯基侧链均来自通过2-C-甲基-D-赤藓糖醇4-磷酸（非甲羟戊酸）途径形成的异戊烯基二磷酸，并且甲基来自S-腺苷甲硫氨酸。此外，MK生物合成需要2-酮戊二酸和辅助因子ATP，辅酶A和硫胺素焦磷酸。尽管两个醌均源自the草酸酯途径，但它们的生物合成存在重要差异。MK生物合成中的异戊二烯侧链在倒数第二步引入，并伴随脱羧作用，而Q生物合成中的异戊二烯侧链则在第二步引入，并保留羧基。在MK生物合成中，直至异戊二烯化的所有途径反应