5-氯-8-甲氧基喹啉 | 17012-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-氯-8-甲氧基喹啉
• 英文名称: 5-chloro-8-methoxyquinoline
• 英文别名: 5-Chlor-8-methoxy-chinolin
• CAS: 17012-44-1
• 化学式: C₁₀H₈ClNO
• mdl: MFCD18431381
• 分子量: 193.633
• InChiKey: YZCSDQVSXILXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  54 °C
• 沸点：
  210-215 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  22.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：室温、密封保存并确保干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-氯-8-甲氧基喹啉 在 氢溴酸 作用下， 生成 8-羟基-5-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  Hojjatie, Massoud; Muralidharan, Subramaniam; Dietz, Mark L., Synthetic Communications, 1989, vol. 19, # 13-14, p. 2273 - 2282

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  氯碘羟喹 在 potassium tert-butylate 、 benzylthiolate anion 作用下， 反应 2.0h， 生成 5-氯-8-甲氧基喹啉
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1：Partie 15 1。硫代阴离子表面活性剂氯5碘7羟基8喹啉

  摘要：

  衍生自5-氯7-碘8-羟基喹啉的醚在照射下与脂肪族，芳香族，杂环或杂芳香族硫阴离子或亚磷酸二乙酯阴离子几乎仅在7位被S RN 1取代。讨论了影响二卤代芳族底物对单取代或双取代反应的影响因素（亲核基团的性质，亲核试剂的结构）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87357-9

文献信息

• 2:1 versus 1:1 Coupling of Alkylacetylenes with Secondary Amines: Selectivity Switching in 8-Quinolinolato Rhodium Catalysis
  作者：Yoshihiko Morimoto、Moe Hamada、Shotaro Takano、Katsufumi Mochizuki、Takuya Kochi、Fumitoshi Kakiuchi

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00094

  日期：2021.5.21

  Both 2:1 and 1:1 couplings of alkylacetylenes with secondary amines were achieved using 8-quinolinolato rhodium catalysts and CsF. The 2:1/1:1 selectivity was switched by choosing the reaction solvent. In DMA, an unprecedented 2:1 coupling reaction of alkylacetylenes with amines proceeded to give 2-aminodiene products. One-pot 2:1 coupling/reduction provided rapid access to various allylamines, while

  烷基乙炔与仲胺的2：1和1：1偶合均使用8-喹啉基铑催化剂和CsF实现。通过选择反应溶剂来切换2：1/1：1的选择性。在DMA中，前所未有的烷基乙炔与胺的2：1偶联反应进行，得到了2-氨基二烯产物。一锅2：1偶联/还原提供了快速接触各种烯丙胺的功能，而一锅偶联/水解则提供了烯酮类产品。在甲苯中，在相对温和的条件下发生了反马尔可夫尼科夫胺化反应，生成了1：1的偶联产物。
• From Pyridine-<i>N</i>-oxides to 2-Functionalized Pyridines through Pyridyl Phosphonium Salts: An Umpolung Strategy
  作者：Dmitry I. Bugaenko、Marina A. Yurovskaya、Alexander V. Karchava

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c02165

  日期：2021.8.6

  The reactions of pyridine-N-oxides with Ph3P under the developed conditions provide an unprecedented route to (pyridine-2-yl)phosphonium salts. Upon activation with DABCO, these salts readily serve as functionalized 2-pyridyl nucleophile equivalents. This umpolung strategy allows for the selective C2 functionalization of the pyridine ring with electrophiles, avoiding the generation and use of unstable

  吡啶-N-氧化物与Ph 3 P 在已开发条件下的反应为（吡啶-2-基）鏻盐提供了前所未有的途径。用 DABCO 活化后，这些盐很容易用作功能化的 2-吡啶基亲核试剂等价物。这种 umpolung 策略允许使用亲电试剂对吡啶环进行选择性 C2 官能化，避免产生和使用不稳定的有机金属试剂。该协议在环境温度下运行并耐受敏感的官能团，从而能够合成其他具有挑战性的化合物。
• Mild and Highly Selective Palladium-Catalyzed Monoarylation of Ammonia Enabled by the Use of Bulky Biarylphosphine Ligands and Palladacycle Precatalysts
  作者：Chi Wai Cheung、David S. Surry、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol401612c

  日期：2013.7.19

  A method for the Pd-catalyzed arylation of ammonia with a wide range of aryl and heteroaryl halides, including challenging five-membered heterocyclic substrates, is described. Excellent selectivity for monoarylation of ammonia to primary arylamines was achieved under mild conditions or at rt by the use of bulky biarylphosphine ligands (L6, L7, and L4) as well as their corresponding aminobiphenyl palladacycle

  描述了一种 Pd 催化的氨与多种芳基和杂芳基卤化物的芳基化方法，包括具有挑战性的五元杂环底物。通过使用庞大的联芳膦配体（L6、L7和L4）及其相应的氨基联苯钯环预催化剂（3a、3b和3c），在温和条件下或在室温下实现了将氨单芳基化成伯芳胺的出色选择性。由于该过程既不需要使用手套箱，也不需要高压氨，因此应广泛适用。
• Metal-free synthesis of N-fused heterocyclic iodides via C–H functionalization mediated by tert-butylhydroperoxide
  作者：Krishna K. Sharma、Dhananjay I. Patel、Rahul Jain

  DOI：10.1039/c5cc04013b

  日期：——

  Direct, regioselective and metal-free synthesis of fused N-heterocyclic iodides is reported.

  直接、区域选择性和无金属合成杂环碘化物的报道。
• Synthetic and mechanistic aspects of the regioselective base-mediated reaction of perfluoroalkyl- and perfluoroarylsilanes with heterocyclic N-oxides
  作者：David E. Stephens、Gabriel Chavez、Martin Valdes、Monica Dovalina、Hadi D. Arman、Oleg V. Larionov

  DOI：10.1039/c4ob01088d

  日期：——

  Novel and efficient method of direct perfluoroalkylation of azine N-oxides has been developed and interesting mechanistic details have been provided.

  已开发出一种新颖高效的直接全氟烷基化嗪N-氧化物的方法，并提供了有趣的机理细节。