benzylthiolate anion | 1492-49-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzylthiolate anion
• 英文别名: benzylthiolate；Benzylthiolat-anion；BnS(1-)；phenylmethanethiol; deprotonated form；Phenylmethanethiolate
• CAS: 1492-49-5
• 化学式: C₇H₇S
• 分子量: 123.199
• InChiKey: UENWRTRMUIOCKN-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylthiolate anion 在 二氯甲烷 作用下， 生成 5-[(1Z,3E)-4-(benzylthio)buta-1,3-dien-1-yl]-2-(4-tolyl)-4-phenyl-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  氧代和硫代[1,2,4]三唑[1,5- a ]吡啶鎓盐的简便串联途径

  摘要：

  2-芳硫基吡啶基和苄基硫基吡啶鎓N-芳基酰亚胺（2），可轻松从四唑并[1,5- b ]吡啶鎓盐（1）中获得，与芳基异硫氰酸酯和芳基异氰酸酯一起参与1,3-偶极环加成反应，从而形成稠合的硫代[1,2,4]三唑鎓盐和氧代[1,2,4]三唑鎓盐（分别为5和12）。该转化被解释为常规的1，3-环加成，然后自发消除芳基-或苄基硫烷基。这些三唑鎓盐的形成可在适当的反应条件下通过开环反应进行，以提供一些新的三唑基烯基（6）。沿着路径1 → 5识别硫醇根阴离子的中间参与，使得可以简化一个简单的步骤至5，暗示串联反应序列。

  DOI：

  10.1021/jo061361l
• 作为产物：
  描述：

  2-(bis(methylthio)methylene)-3-oxo-N-(o-tolyl)butanamide 在 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.58h， 生成 benzylthiolate anion
  参考文献：
  名称：

  使用2- [双（双（烷硫基亚甲基）亚甲基] -3-氧代-N-邻甲苯基丁酰胺）硫醇当量高效无臭地合成硫醚

  摘要：

  使用2- [双（烷硫基）亚甲基] -3-氧代- ñ - ö -tolylbutanamides 1为无臭硫醇当量，硫醚的有效和无臭的合成已经研制成功。在EtOH中由NaOH促进，裂解1开始生成硫醇根阴离子，然后生成的硫醇根阴离子与卤化物反应生成各种硫醚，收率很高。值得注意的是，在反应和后处理过程中都只能感觉到非常微弱的硫醇气味。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201100096
• 作为试剂：
  描述：

  氯碘羟喹 在 potassium tert-butylate 、 benzylthiolate anion 作用下， 以 氨 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 chloro-5 methoxy-8 thiomethyl-7 quinoleine
  参考文献：
  名称：

  反应S RN 1：Partie 15 1。硫代阴离子表面活性剂氯5碘7羟基8喹啉

  摘要：

  衍生自5-氯7-碘8-羟基喹啉的醚在照射下与脂肪族，芳香族，杂环或杂芳香族硫阴离子或亚磷酸二乙酯阴离子几乎仅在7位被S RN 1取代。讨论了影响二卤代芳族底物对单取代或双取代反应的影响因素（亲核基团的性质，亲核试剂的结构）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87357-9

文献信息

• Reaction of nucleophiles with electron acceptors by Sn2 or single electron transfer (S.E.T.) mechanisms: thiolates and 2-halomethyl-5-nitrofurans.
  作者：Charles D. Beadle、W.Russell Bowman、Josef Prousek

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91275-4

  日期：1984.1

  Thiolates react with 2-halomethyl-5-nitrofurans to yield 5-nitrofurfuryl sulphides by a SN2(C) mechanism, and disulphides and 2-methyl-5-nitrofuran by a SN2(X) mechanism.

  硫醇盐与2-卤甲基-5-硝基呋喃反应，通过S N 2（C）机理生成5-硝基糠基硫化物，二硫化物和2-甲基-5-硝基呋喃通过S N 2（X）机理生成。
• Radical-nucleophilic substitution (SRN1) reactions of α-nitro-thiocyanates
  作者：Suleiman I. Al-Khalil、W.Russell Bowman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81970-x

  日期：1983.1

  α-Nitro-thiocyanates undergo substitution by a SRN1 mechanism with a range of anions to give loss of thiocyanate, corroborating behaviour observed for the intermediate α-nitro-thiocyanato radical-anions by e.s.r. spectroscopy.

  α-硝基-硫氰酸根离子通过S RN 1机理被一系列阴离子取代，从而损失了硫氰酸根，从而证实了中间α-硝基-硫氰酸根自由基阴离子的电镜观察。
• Rate and equilibrium constants for the reaction of thiolate ions with dibenzo[ce]-1,2-dithiin and naphtho[1,8-cd]-1,2-dithiole 1,1-dioxides
  作者：Bogdan Boduszek、John L. Kice

  DOI：10.1021/jo00132a016

  日期：1982.5
• 1,2-Umlagerung von Phosphor zu Kohlenstoff
  作者：Heinrich Hellmann、Jörg Bader

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)91683-1

  日期：1961.1
• Unexpected Ring Transformation to Pyrrolo[3.2-<i>b</i>]pyridine Derivatives. Fused Azolium Salts. 22
  作者：Zsuzsanna Riedl、Péter Kövér、Tibor Soós、György Hajós、Orsolya Egyed、László Fábián、András Messmer

  DOI：10.1021/jo034231a

  日期：2003.7.1

  2-Arylsulfanyl and 2-benzylsulfanylpyridinium N-arylimides (2) easily prepared from 3-aryltetrazolopyridinium salts (1) with aryl and benzylthiolates, respectively, reacted with various dipolarophiles yielding cycloadducts that underwent transformation to give tetrahydropyrrolo[3,2-b]pyridines (5, 6, and 8) in good yields. A similar rearrangement (formation of 15) was also observed in the case of parent derivatives being unsubstituted in position 2 (12). The abscence of any significant solvent effect, comparison of the sulfur and non-sulfur analogues, as well as the stereoselective nature of the observed ring transformation seem to support a sigmatropic mechanism. Structure elucidation of the products has been carried out by single-crystal X-ray diffraction and H-1 NMR experiments.