BODIPY | 800387-45-5

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: BODIPY
• 英文别名: 2,8-Diethyl-5,5-difluoro-10-mesityl-1,3,7,9-tetramethyl-5H-dipyrrolo[1,2-c:2 inverted exclamation mark,1 inverted exclamation mark-f][1,3,2]diazaborinin-4-ium-5-uide；5,11-diethyl-2,2-difluoro-4,6,10,12-tetramethyl-8-(2,4,6-trimethylphenyl)-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 800387-45-5
• 化学式: C₂₆H₃₃BF₂N₂
• 分子量: 422.369
• InChiKey: LSLYTNZOWUGEJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  BODIPY 在 2,2'-联吡啶 、 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以45%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过单电子转移化学一锅法获得乙烯桥接 BODIPY 二聚体和三聚体

  摘要：

  首次开发了一种 Cu(I) 促进的 BODIPY 染料氧化二聚体，以产生一系列 α,α-乙烯桥接的 BODIPY 二聚体和三聚体。该方法不需要苛刻的条件，而是依靠烷基化 BODIPY 和 Cu(I) 盐之间的单线态电子转移过程来生成基于 BODIPY 的自由基物质，该自由基物质会发生选择性的自由基同源偶联反应。此外，这些所得的二聚体和三聚体显示出高衰减系数、小吸收和发射线宽以及强烈的荧光。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01824
• 作为产物：
  描述：

  4-ethyl-2-[(4-ethyl-3,5-dimethyl-1H-pyrrol-2-yl)-(2,4,6-trimethylphenyl)methylidene]-3,5-dimethylpyrrole 在 三氟化硼乙醚 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 BODIPY
  参考文献：
  名称：

  Novel BODIPY preparations from sterically hindered pyrroles. Synthesis and photophysical behavior in solution, polystyrene nanoparticles, and solid phase

  摘要：

  Trimesityl-BODIPY (TMB), a new derivative of 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene belonging to fluores-cent nanostructures series, was synthesized from the corresponding pyrrole by the Trofimov reaction. This reaction was also employed to obtain 2-[2.2]paracyclophanylpyrrole from 5-acetyl[2.2]-paracyclophane. The spectral properties of TMB have been investigated in dichloromethane, nanolatex (polystyrene) films prepared by rapid solvent evaporation, and microcrystals. Comparative analysis of TMB properties with those of mesityl-BODIPY (MB) was performed. TMB was prepared to minimize pi-pi interactions in order to preserve luminescence in the aggregate state. Both fluorophores were shown to form fluorescing aggregates in the amorphous state (film). Fluorescence spectra (extinction and lifetime) were also studied. In crystal, MB shows a weaker fluorescence, while TMB behaves as a single fluorescing aggregate with a lifetime of 9.5 ns.

  DOI：

  10.1134/s1070363208110467

文献信息

• Design and Evaluation of a Boron Dipyrrin Electrophore for Redox Flow Batteries
  作者：Niklas Heiland、Clemens Cidarér、Camilla Rohr、Mathias Piescheck、Johannes Ahrens、Martin Bröring、Uwe Schröder

  DOI：10.1002/cssc.201701109

  日期：2017.11.9

  A boron dipyrrin (BODIPY) dye was designed as a molecular single‐component electrophore for redox flow batteries. All positions of the BODIPY core were assessed on the basis of literature data, in particular cyclic voltammetry and density functional calculations, and a minimum required substitution pattern was designed to provide solubility, aggregation, radical cation and anion stabilities, a large

  硼联吡啶（BODIPY）染料被设计为氧化还原液流电池的分子单组分电泳。根据文献数据，特别是循环伏安法和密度泛函计算，对BODIPY核的所有位置进行了评估，并设计了所需的最低限度取代模式以提供溶解性，聚集，自由基阳离子和阴离子稳定性，较大的电势窗和综合可访问性。对该电泳进行深入的电化学和物理研究，发现其具有合适的阴极行为和自由基阴离子的稳定性，但能快速分解自由基阳离子。分离了在受控氧化电解条件下形成的三种产物，并通过光谱法确定了它们的结构，并与合成模型化合物进行了比较。