摩熵化学
数据库官网
小程序
打开微信扫一扫
首页 分子通 化学资讯 化学百科 反应查询 关于我们
请输入关键词
热门化合物HOT
  • 喹啉
  • 水杨醛
  • 二溴甲烷
  • 谷胱甘肽
  • L-乳酸
  • 苯巴比妥
  • 辣椒碱
  • 非那明
  • 百草枯
  • 联苯烯
首页 分子通 5-氰基苯酞

5-氰基苯酞 | 82104-74-3

物质功能分类

化学试剂 - 有机试剂 - 氰化物/腈

分子结构分类

有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异香豆素
中文名称
5-氰基苯酞
中文别名
5-氰苯酞；5-氰基-1(3H)-异苯并呋喃；艾司西酞普兰-a01；5-氰-3H-异苯并呋喃酮；1,3-二氢-1-氧-5-异苯并呋喃腈；5-氰基苯肽
英文名称
1-oxo-1,3-dihydro-isobenzofuran-5-carbonitrile
英文别名
5-cyanophthalide；5-cyano-isobenzofuran-1-one；1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
5-氰基苯酞化学式
CAS
82104-74-3
化学式
C9H5NO2
mdl
MFCD01072882
分子量
159.144
InChiKey
XEEGWTLAFIZLSF-UHFFFAOYSA-N
BEILSTEIN
——
EINECS
——
  • 物化性质
  • 计算性质
  • ADMET
  • 安全信息
  • SDS
  • 制备方法与用途
  • 上下游信息
  • 反应信息
  • 文献信息
  • 表征谱图
  • 同类化合物
  • 相关功能分类
  • 相关结构分类

物化性质

  • 熔点：
    201-205 °C(lit.)
  • 沸点：
    407.5±45.0 °C(Predicted)
  • 密度：
    1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
  • 溶解度：
    可溶于丙酮（少许）、氯仿（少许）、甲醇（少许）
  • LogP：
    0.136 at 30℃ and pH5.03
  • 解离常数：
    0-0 at 30℃
  • 稳定性/保质期：
    按规定使用和贮存的情况下，这些物质不会分解，并且能够避免与氧化物接触。

计算性质

  • 辛醇/水分配系数(LogP)：
    0.5
  • 重原子数：
    12
  • 可旋转键数：
    0
  • 环数：
    2.0
  • sp3杂化的碳原子比例：
    0.111
  • 拓扑面积：
    50.1
  • 氢给体数：
    0
  • 氢受体数：
    3

安全信息

  • 危险品标志：
    Xn
  • 安全说明：
    S36/37
  • 危险类别码：
    R20/21/22
  • WGK Germany：
    3
  • 海关编码：
    2932999099
  • 危险标志：
    GHS07
  • 危险性描述：
    H302,H312,H332
  • 危险性防范说明：
    P280
  • 储存条件：
    存放于密闭、阴凉、干燥处

SDS

SDS：bd2dc36aa76cc603c860679ae04f2721
查看
1.1 产品标识符
: 5-Cyanophthalide
化学品俗名或商品名
1.2 鉴别的其他方法
1,3-Dihydro-1-oxo-5-isobenzofurancarbonitrile
5-Cyano-3H-isobenzofuranone
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。
模块 2. 危险性概述
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
急性毒性, 吸入 (类别4)
急性毒性, 经皮 (类别4)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
危害类型象形图
信号词 警告
危险申明
H302 吞咽有害。
H312 皮肤接触有害。
H332 吸入有害。
警告申明
预防
P261 避免吸入粉尘/ 烟/ 气体/ 烟雾/ 蒸汽/ 喷雾。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P271 只能在室外或通风良好之处使用。
P280 穿戴防护手套/ 防护服。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如果在皮肤上: 用大量肥皂和水淋洗。
P304 + P340 如果吸入: 将患者移到新鲜空气处休息,并保持呼吸舒畅的姿势。
P312 如感觉不适，呼救解毒中心或医生。
P322 具体措施(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P363 沾染的衣服清洗后方可重新使用。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无
模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 1,3-Dihydro-1-oxo-5-isobenzofurancarbonitrile
别名
5-Cyano-3H-isobenzofuranone
: C9H5NO2
分子式
: 159.14 g/mol
分子量
成分 浓度
1,3-Dihydro-1-oxoisobenzofuran-5-carbonitrile
-
化学文摘编号(CAS No.) 82104-74-3
EC-编号 279-900-2
模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
如果吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
在皮肤接触的情况下
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
在眼睛接触的情况下
用水冲洗眼睛作为预防措施。
如果误服
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物
5.3 救火人员的预防
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步的信息
无数据资料
模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。 避免吸入粉尘。
6.2 环境预防措施
不要让产物进入下水道。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放在合适的封闭的处理容器内。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。
模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。一般性的防火保护措施。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料
模块 8. 接触控制/个体防护
8.1 控制参数
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
根据工业卫生和安全使用规则来操作。 休息以前和工作结束时洗手。
人身保护设备
眼/面保护
带有防护边罩的安全眼镜符合 EN166要求请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟)
检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如须暴露于有害环境中,请使用P95型(美国)或P1型(欧盟 英国
143)防微粒呼吸器。如需更高级别防护,请使用OV/AG/P99型(美国)或ABEK-P2型 (欧盟 英国 143)
防毒罐。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。
模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 固体
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/熔点范围: 201 - 205 °C - lit.
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 可燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 相对蒸气密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) 辛醇/水分配系数的对数值
辛醇--水的分配系数的对数值: 0.929
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料
模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 化学稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 避免接触的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料
模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤腐蚀/刺激
无数据资料
严重眼损伤 / 眼刺激
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞诱变
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤被吸收是有害的。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料
模块 12. 生态学资料
12.1 毒性
对鱼类的毒性 半致死浓度（LC50） - Pimephales promelas (黑头软口鲦鱼) - 10.8 mg/l
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 生物积累的潜在可能性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
无数据资料
模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。 联系专业的拥有废弃物处理执照的机构来处理此物质。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
污染了的包装物
作为未用过的产品弃置。
模块 14. 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: 无危险货物
国际海运危规: 无危险货物
国际空运危规: 无危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 海运污染物: 否 国际空运危规: 否
14.6 对使用者的特别预防
无数据资料

模块 15 - 法规信息
N/A

模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质：白色或淡黄色晶体。

用途：

  • 医药中间体，用于制备转移性乳腺癌治疗药物西酞普兰。
  • 用作医药中间体，用于制备转移性乳腺癌治疗药西酞普兰等。

上下游信息

反应信息

  • 作为反应物：
    描述：
    5-氰基苯酞 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 palladium(II) hexafluoroacetylacetonate 、 碳酸氢钠 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 西酞普兰
    参考文献：
    名称：
    Palladium-catalyzed heteroallylation of unactivated alkenes – synthesis of citalopram
    摘要：
    报道了一种钯催化的未活化烯烃与连接的亲核试剂的双官能团化反应。这种多用途反应适用于简单的烯丙基卤化物，并且可以在空气中进行。该方法为快速获得一系列理想的杂环目标提供了途径，正如广泛使用的抗抑郁药西酞普兰的简明合成所示。
    DOI：
    10.1039/c3sc51222c
  • 作为产物：
    描述：
    (1-氧代-1,3-二氢异苯并呋喃-5-基)羰酰氯 在 磺酰胺 作用下， 以 环丁砜 、 水 为溶剂， 生成 5-氰基苯酞
    参考文献：
    名称：
    Method for the preparation of 5-cyanophthalide
    摘要：
    一种制备5-氰基邻苯二甲酸酯的方法，其中5-羧基邻苯二甲酸酯与脱水剂（如氯硫酰氯）和磺酰胺（尤其是磺酰胺）反应。通过一种方便的程序，可以高产率地制备氰基邻苯二甲酸酯。5-氰基邻苯二甲酸酯是用于制备抗抑郁药物西酞普兰的中间体。
    公开号：
    US20020028956A1
点击查看最新优质反应信息

文献信息

  • PROCESSES FOR PREPARING 2-(4-CHLOROPHENYL)-N-((2-(2,6-DIOXOPIPERIDIN-3-YL)-1-OXOISOINDOLIN-5-YL)METHYL)-2,2-DIFLUOROACETAMIDE
    申请人：Celgene Corporation
    公开号：US20210171493A1
    公开（公告）日：2021-06-10
    Provided herein are processes for preparing 2-(4-chlorophenyl)-N-((2-(2,6-dioxopiperidin-3-yl)-1-oxoisoindolin-5-yl)methyl)-2,2-difluoroacetamide.
    本文提供了制备2-(4-氯苯基)-N-((2-(2,6-二氧杂环己-3-基)-1-氧代异吲哚-5-基)甲基)-2,2-二氟乙酰胺的过程。
  • <i>Ex situ</i> generation of stoichiometric HCN and its application in the Pd-catalysed cyanation of aryl bromides: evidence for a transmetallation step between two oxidative addition Pd-complexes
    作者：Steffan K. Kristensen、Espen Z. Eikeland、Esben Taarning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup
    DOI：10.1039/c7sc03912c
    日期：——
    methodology was also suitable for the synthesis of 13C-labelled benzonitriles with ex situ generated 13C-hydrogen cyanide. Stoichiometric studies with the metal complexes were undertaken to delineate the mechanism for this catalytic transformation. Treatment of Pd(P(tBu)3)2 with H13CN in THF provided two Pd-hydride complexes, (P(tBu)3)2Pd(H)(13CN), and [(P(tBu)3)Pd(H)]2Pd(13CN)4, both of which were isolated
    首次报道了使用接近化学计量和气态氰化氢的钯催化芳基溴化物氰化的方案。采用两室反应器在密闭环境中安全释放异位生成的HCN，事实证明该方法在Ni催化的氢氰化反应中非常有效。随后，利用该装置将一定范围的芳基和杂芳基溴化物（28个实例）直接高产率地转化为相应的苄腈，而无需使用氰化物盐。在二恶烷-水溶剂混合物中，使用Pd（0）预催化剂P（t Bu）3 -Pd-G3和弱碱乙酸钾实现氰化。该方法也适用于13的合成C-标记的苄腈与异位生成13 C-氰化氢。进行了金属配合物的化学计量研究，以描述这种催化转化的机理。在THF中用H 13 CN处理Pd（P（t Bu）3）2提供了两种Pd-氢化物配合物（P（t Bu）3）2 Pd（H）（13 CN）和[（P（t Bu） ）3）Pd（H）] 2 Pd（13 CN）4，两者均已分离，并通过NMR光谱和X射线晶体结构分析进行了表征。当在KOAc存在下在THF∶水混合物中进行相同的反应时，仅形成（P（t
  • Ni-Catalyzed Reductive Cyanation of Aryl Halides and Phenol Derivatives via Transnitrilation
    作者：L. Reginald Mills、Joshua M. Graham、Purvish Patel、Sophie A. L. Rousseaux
    DOI：10.1021/jacs.9b11208
    日期：2019.12.11
    reductive coupling for the synthesis of benzonitriles from aryl (pseudo)halides and an electrophilic cyanating reagent, 2-methyl-2-phenyl malononitrile (MPMN). MPMN is a bench-stable, carbon-bound electrophilic CN reagent that does not release cyanide under the reaction conditions. A variety of medicinally relevant benzonitriles can be made in good yields. Addition of NaBr to the reaction mixture allows for
    在此，我们报告了一种 Ni 催化的还原偶联，用于从芳基（伪）卤化物和亲电氰化试剂 2-甲基-2-苯基丙二腈 (MPMN) 合成苯甲腈。MPMN 是一种工作台稳定的碳键合亲电子 CN 试剂，在反应条件下不会释放氰化物。可以以良好的收率制备多种与药用相关的苯甲腈。将 NaBr 添加到反应混合物中可以使用更具挑战性的芳基亲电试剂，例如芳基氯化物、甲苯磺酸盐和三氟甲磺酸盐。机理研究表明，溴化钠在促进这些底物的氧化加成方面发挥作用。
  • Nickel-Catalyzed Cyanation of Aryl Halides and Hydrocyanation of Alkynes via C–CN Bond Cleavage and Cyano Transfer
    作者：Hui Chen、Shuhao Sun、Yahu A. Liu、Xuebin Liao
    DOI：10.1021/acscatal.9b04586
    日期：2020.1.17
    methods to prepare aryl nitriles and vinyl nitriles from aryl halides and alkynes, respectively. Using inexpensive and non-toxic 4-cyanopyridine N-oxide as the cyano shuttle, the methods provide an efficient approach to prepare aryl cyanides and vinyl nitriles under mild and operationally simple reaction conditions with a broad range of functional group tolerance. In hydrocyanation of alkynes, the method
    我们报告镍催化氰化和氢氰化方法分别从芳基卤化物和炔烃制备芳基腈和乙烯基腈。使用廉价且无毒的4-氰基吡啶N-氧化物作为氰基梭，该方法提供了一种在温和且操作简单的反应条件下制备具有宽泛官能团耐受性的芳基氰化物和乙烯基腈的有效方法。在炔烃的氢氰化中，该方法表现出良好的区域选择性，可控方式主要产生E或Z烯基腈，而分别以内部二芳基炔烃和末端炔烃为底物时，则仅产生马尔可夫尼科夫乙烯基腈。
  • Modular Synthetic Approach to Silicon-Rhodamine Homologues and Analogues via Bis-aryllanthanum Reagents
    作者：Alexey N. Butkevich
    DOI：10.1021/acs.orglett.1c00512
    日期：2021.4.2
    A modular synthetic approach toward diverse analogues of the far-red fluorophore silicon-rhodamine (SiR), based on a regioselective double nucleophilic addition of aryllanthanum reagents to esters, anhydrides, and lactones, is proposed. The reaction has improved functional group tolerance and represents a unified strategy toward cell-permeant, spontaneously blinking, and photoactivatable SiR fluorescent
    提出了一种基于芳基镧试剂与酯、酸酐和内酯的区域选择性双亲核加成的远红荧光团硅罗丹明（SiR）的多种类似物的模块化合成方法。该反应提高了官能团耐受性，代表了一种针对细胞渗透、自发闪烁和光激活 SiR 荧光标记的统一策略。它与钯催化的羟基或氨基羰基化相结合，为一系列经过验证的活细胞兼容荧光染料提供了一条简化的合成途径。
查看更多

热门分子