1-bromo-6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran | 82104-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-bromo-6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran
• 英文别名: 5-Isobenzofurancarbonitrile, 3-bromo-1,3-dihydro-1-oxo-；3-bromo-1-oxo-3H-2-benzofuran-5-carbonitrile
• CAS: 82104-75-4
• 化学式: C₉H₄BrNO₂
• 分子量: 238.04
• InChiKey: GXRRHCPEMYNHOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.81±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromo-6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran 在 水 、 双氧水 、 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  A general approach to spirolactonized Si-rhodamines

  摘要：

  已经开发了一种用于合成螺乳酸化硅罗丹明（SiRBs）的通用方法。替代合成路线为获取各种具有环扩展支架和替代基的SiRBs提供了简单的机会。通过点击反应，制备了一种近红外（NIR）线粒体追踪剂，在细胞中显示出特定的线粒体染色。

  DOI：

  10.1039/c4cc06178k
• 作为产物：
  描述：

  5-氰基苯酞 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 、 苯 为溶剂， 生成 1-bromo-6-cyano-1,3-dihydro-3-oxoisobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Studies of antitumor-active 5-fluorouracil derivatives. I. Synthesis of N-phthalidyl 5-fluorouracil derivatives.

  摘要：

  合成了几种5-氟尿嘧啶衍生物，其中苯并二氢呋喃酮（1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基）基团在其苯环上适当取代，并在N(1)或N(3)位或两个位置上进行取代，并评估了它们的抗肿瘤活性。在这些化合物中，1-(1,3-二氢-3-氧异苯并呋喃-1-基)-5-氟尿嘧啶（3a，590-S）显示出对几种实验性肿瘤系统有显著的活性。研究了几种简单高效的3a大规模制备方法。通过5-氟尿嘧啶与3-溴邻苯二甲酰亚胺的季铵盐在碱存在下缩合，最有效地实现了3a的大规模制备。还描述了(+)-和(-)-3a的合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.3160

文献信息

• Access to the Phosphorylindenopyrazole Scaffold via a Metal-Free Domino Reaction of Diazoalkylphosphonates with 3-Bromophthalides
  作者：Atul Kumar Chaturvedi、Ruchir Kant、Namrata Rastogi

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02267

  日期：2016.11.18

  novel strategy is reported here for the synthesis of an indenopyrazole scaffold bearing a phosphonate group. The entire sequence includes nucleophilic addition–elimination, Seyferth–Gilbert homologation, transphosphorylation, and a 1,3-dipolar cycloaddition reaction of diazoalkylphosphonates in a perfect “domino” manner.

  这里报道了一种新颖的策略，用于合成带有膦酸酯基团的茚并吡唑支架。整个序列包括亲核加成-消除，塞弗特-吉尔伯特同源，反磷酸化和重氮烷基膦酸酯的1,3-偶极环加成反应，以完美的“多米诺”方式进行。
• Synthesis of 3-Benzylphthalide Derivatives by Using a TDAE Strategy
  作者：Patrice Vanelle、Maroua Ibrahimi、Omar Khoumeri、Raoudha Abderrahim、Thierry Terme

  DOI：10.1055/a-1290-8349

  日期：2021.2

  A one-pot synthesis of new 3-benzylphthalide derivatives was developed by using a strategy based on tetrakis(dimethylamino)ethylene (TDAE). The reactions in the presence of TDAE of substituted benzyl chlorides with methyl 2-formylbenzoate or of substituted methyl-2-formylbenzoates with 4-nitrobenzyl chloride furnished the corresponding isobenzofuran-1(3H)-one products in moderate to good yields.

  使用基于四（二甲氨基）乙烯 (TDAE) 的策略开发了新型 3-苄基苯酞衍生物的一锅法合成。在 TDAE 存在下，取代苄基氯与 2-甲酰基苯甲酸甲酯或取代 2-甲酰基苯甲酸甲酯与 4-硝基苄基氯的反应以中等至良好的产率提供相应的异苯并呋喃-1(3H)-酮产物。
• Effects of Xanthene Fluorophore on Light Physical Properties and their Dyeing Performance on Modacrylic Fabrics
  作者：Kaliyan Prabakaran、Ramalingam Manivannan、Oh Hyeon、Young-A. Son

  DOI：10.1007/s10895-022-03019-9

  日期：2022.11

  We designed the new xanthene dyes by introducing the donor and acceptor group of electrons in the 5' position of the carboxyphenyl ring. These synthesized dye molecules were identified using spectroscopy. And the photophysical studies, such as solvent optimization, were further explored before and after photodegradation of all synthesized dye compounds in both states (solution and solid). The resulting

  我们通过在羧基苯基环的 5' 位置引入电子的供体和受体基团来设计新的呫吨染料。这些合成的染料分子使用光谱学进行鉴定。并且在两种状态（溶液和固体）的所有合成染料化合物的光降解之前和之后进一步探索了光物理研究，例如溶剂优化。所得染色改性腈纶织物并测量其 K/S 值、反射率 (%)、固体紫外吸光度和光致发光。所有化合物都绘制在粉红色区域的色度图上。在光降解过程中，分子的稳定性取决于官能团（供体到受体）的作用。在这种情况下，ln[C/C0] (%)成为从电子供体到受体的递减顺序，因为电子从供体官能团到羧基官能团。因此，受电子基团染料在紫外线照射下会迅速分解。
• Chiral Isothiourea‐Catalyzed Acylative Dynamic Kinetic Resolution of 3‐Hydroxyphthalides for Enantioselective Synthesis of Phthalidyl Esters
  作者：Zeyang Hao、Wei Lin、Zi‐Qi Yuan、Wei Zhang、Xin Li

  DOI：10.1002/cjoc.202400382

  日期：2024.10

  display a diverse array of biological activities. We report herein a highly efficient dynamic kinetic resolution of 3-hydroxyphthalides by chiral isothioureas (ITUs) catalyzed asymmetric acylation, facilitating the effective synthesis of a variety of chiral phthalidyl esters with good yields and enantioselectivities. Notably, this reaction features mild reaction conditions, expansive substrate scope as well

  邻苯二甲酸酯作为核心结构广泛存在于各种天然产物和药物分子中，表现出多种生物活性。我们在此报告了通过手性异硫脲（ITU）催化的不对称酰化对3-羟基苯酞进行高效动态动力学拆分，促进了各种手性苯酞酯的有效合成，具有良好的产率和对映选择性。值得注意的是，该反应具有反应条件温和、底物范围广泛以及良好的官能团相容性等特点。此外，大规模合成、减少催化剂负载量实验以及手性邻苯二甲酸酯前药的合成也强调了该方法的实用性。
• NAGATA, SEHN;KAMADA, CYCYMY
  作者：NAGATA, SEHN、KAMADA, CYCYMY

  DOI：——

  日期：——