5-溴-1,3-茚满二酮 | 27611-39-8

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 5-溴-1,3-茚满二酮
• 英文名称: 5-bromo-1,3-indanedione
• 英文别名: 5-bromo-1H-indene-1,3(2H)-dione；5-bromoindene-1,3-dione
• CAS: 27611-39-8
• 化学式: C₉H₅BrO₂
• 分子量: 225.041
• InChiKey: ADTNQTYUZPHLAS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  148-151 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  375.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.762±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  存储条件：2-8℃，请保持干燥。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-1,3-茚满二酮 在 四(三苯基膦)钯 对甲苯磺酰叠氮 、 次氯酸叔丁酯 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,2-dimethoxy-5-(4-methylthiophen-2-yl)indan-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  茚三酮类似物的新方法

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80101-0
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 生成 5-溴-1,3-茚满二酮
  参考文献：
  名称：

  茚三酮类似物的新方法

  摘要：

  使用钯催化的交叉偶联反应已经制备了几种新的5-芳基茚三酮。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)80101-0

文献信息

• The discovery, design and synthesis of potent agonists of adenylyl cyclase type 2 by virtual screening combining biological evaluation
  作者：Guowei Xu、Yaqing Yang、Yanming Yang、Gao Song、Shanshan Li、Jiajun Zhang、Weimin Yang、Liang-Liang Wang、Zhiying Weng、Zhili Zuo

  DOI：10.1016/j.ejmech.2020.112115

  日期：2020.4

  target for many diseases, however, up to now, there is no AC2-selective agonist reported. In this research, docking-based virtual screening with the combination of cell-based biological assays have been performed for discovering novel potent and selective AC2 agonists. Virtual screening disclosed a novel hit compound 8 as an AC2 agonist with EC50 value of 8.10 μM on recombinant human hAC2 + HEK293 cells

  腺苷酸环化酶（AC）在三磷酸腺苷（ATP）转化为第二信使环单磷酸腺苷（cAMP）的过程中起关键作用。研究表明2型腺苷酸环化酶（AC2）是许多疾病的潜在药物靶标，但是，到目前为止，尚无AC2选择性激动剂的报道。在这项研究中，已经进行了基于对接的虚拟筛选与基于细胞的生物学检测相结合，以发现新型有效的和选择性的AC2激动剂。虚拟筛选揭示了一种新型的命中化合物8，作为AC2激动剂，在重组人hAC2 + HEK293细胞上的EC50值为8.10μM。在重组AC2细胞上进一步研究了基于化合物8衍生物的SAR（结构活性关系），发现化合物73是最具活性的激动剂，EC50为90 nM，它比报道的激动剂福斯高林强160倍，并且可以选择性激活AC2以抑制白介素6的表达。新型AC2选择性激动剂的发现将为研究AC2的生理功能提供一种新颖的化学探针。
• Cyclopropanation of active methylene compounds with β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts
  作者：Shenquan Guo、Niuniu Zhang、Xiangzheng Tang、Zhifeng Mao、Xuejing Zhang、Ming Yan、Yining Xuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2018.08.021

  日期：2019.2

  Abstract An efficient synthesis of β-alkoxycarbonyl vinylsulfonium salts had been developed. Their reaction with indene-1,3-diones and other active methylene compounds provided cyclopropane carboxylates in good yields. A tentative reaction mechanism was proposed.

  摘要研究了一种高效合成β-烷氧基羰基乙烯基salts盐的方法。它们与茚-1，3-二酮和其他活性亚甲基化合物的反应以良好的收率提供了环丙烷羧酸酯。提出了一种初步的反应机理。
• Strategic end-halogenation of π-conjugated small molecules enabling fine morphological control and enhanced performance of organic solar cells
  作者：Seiichi Furukawa、Takuma Yasuda

  DOI：10.1039/c9ta03869h

  日期：——

  Organic solar cells based on π-conjugated small molecules (SM-OSCs) have developed rapidly in the past few years. Nevertheless, the design strategies of small-molecule (SM) donors for high-efficiency SM-OSCs require further improvement. Halogenation is an effective way to modulate their electronic properties, and to date, fluorination has been most widely used for the design of organic photovoltaic

  在过去的几年中，基于π共轭小分子（SM-OSC）的有机太阳能电池发展迅速。尽管如此，用于高效SM-OSC的小分子（SM）供体的设计策略仍需进一步改进。卤化是调节其电子性质的有效方法，迄今为止，氟化已被最广泛地用于有机光伏材料的设计。但是，还没有充分探索掺入其他卤素，尤其是较重的溴和碘的光伏材料的可行性和实用性。在此，系统地设计和开发了具有相同的π共轭骨架但具有不同的卤素末端基团（F，Cl，Br和I）的新型SM供体材料家族。此外，讨论了由取代卤素原子的变化引起的结构-性质-功能关系。在这些末端卤代的SM供体中，含I的材料在基于富勒烯的SM-OSC中显示出极高的光伏性能，无需任何加工添加剂和后处理过程即可显示高达9.2％的功率转换效率。详细的形态学分析表明，以I和Br为代表的较重卤素原子的末端卤化可有效调节富勒烯受体与共混物的界面自由能，并有助于在活性层中形成精细的互穿网络。这项研究建立了一种
• A method for C2 acylation of 1,3-indandiones
  作者：Brian J. Larsen、Robert J. Rosano、Thomas A. Ford-Hutchinson、Allen B. Reitz、Jay E. Wrobel

  DOI：10.1016/j.tet.2018.04.041

  日期：2018.5

  3-indandione scaffold is an important structural motif used in the preparation of a large number of industrial chemical and pharmaceutical compounds. However, few approaches allow for the direct C2 acylation on these building blocks. A method was developed using DMAP and EDCI, which is mild in reactivity, covers a diverse range of carboxylic acid acylating agents, is compatible with electron releasing

  1,3-茚满二酮支架是用于制备大量工业化学和药物化合物的重要结构基序。但是，很少有方法允许在这些构件上直接进行C2酰化。使用DMAP和EDCI开发了一种方法，该方法反应性温和，涵盖了各种羧酸酰化剂，与1,3-茚满二酮配偶体上的电子释放和吸收取代基兼容，并且在极性非质子溶剂中表现良好（由于溶解度原因）该方法干净地提供了25种不同的产物，收率32-96％。
• Synthetic studies of novel ninhydrin analogs
  作者：Richard R Hark、Diane B Hauze、Olga Petrovskaia、Madeleine M Joullié

  DOI：10.1139/v01-143

  日期：2001.11.1

  Ninhydrin is an essential tool in the analysis of amino acids, peptides, and proteins, and the preferred re - agent for the detection of latent fingerprints on porous surfaces. The goal of this investigation was to prepare ninhydrin analogs with enhanced chromogenic and fluorogenic properties. Target compounds included structures with extended conjugation and (or) with the presence of sulfur-containing

  茚三酮是分析氨基酸、肽和蛋白质的重要​​工具，也是检测多孔表面潜在指纹的首选试剂。本研究的目的是制备具有增强的显色和荧光特性的茚三酮类似物。目标化合物包括具有扩展共轭和（或）存在含硫部分的结构。我们已经为用作氨基酸检测试剂的新型杂环和芳基取代茚三酮类似物设计了一般收敛路线。