(4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-1,3-dioxolane | 250359-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: tert-butyl-[5-[(4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-yloxy]-dimethylsilane
• CAS: 250359-34-3
• 化学式: C₁₈H₃₈O₃Si
• 分子量: 330.583
• InChiKey: UUVMOIUOPVSBRF-ANGDWKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-1,3-dioxolane 在 三甲基氯硅烷 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 194.0h， 生成 (4R,5R,3'RS)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxo-3-phenylselenopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l
• 作为产物：
  描述：

  1-<(t-butyldimethylsilyl)oxy, methyl> 4-idobutane 在 (3a,9R,3'''a,4'"b,9'"R)-9,9'-[1,4-phthalazinediylbis(oxy)]bis[6'-(methyloxy)-10,11-dihydrocinchonan] 、 正丁基锂 、 potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 sodium 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 正己烷 、 氨 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 52.0h， 生成 (4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-4-(4-tert-butyldimethylsilyloxypentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole 和 (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin 的对映异构体的合成，雄性小鼠的信息素成分，Mus musculus

  摘要：

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。

  DOI：

  10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

文献信息

• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。