(4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane | 97039-82-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane；5-[(4R,5R)-5-ethyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]pentan-2-one
• CAS: 97039-82-2
• 化学式: C₁₂H₂₂O₃
• 分子量: 214.305
• InChiKey: SITAIWKKYVKIJD-GHMZBOCLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 89.0h， 生成 exo-7-ethyl-5-methyl-4-phenylseleno-6,8-dioxabicyclo<3.2.1>octane
  参考文献：
  名称：

  7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene（家鼠）信息素的两种对映体的合成

  摘要：

  雄性小鼠Musmusculus信息素的两个对映异构体exo-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene均由酒石酸的对映异构体合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96072-7
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)-(+)-isopropylidene-4,5 heptanoate de methyle 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 silica gel 、 sodium iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 (4R,5R)-4-ethyl-2,2-dimethyl-5-(4-oxopentyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  对映体纯的1,2-二醇的高度立体选择性制备：（+）-exobrevicomin的合成

  摘要：

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。

  DOI：

  10.1039/c39850000083

文献信息

• Highly stereoselective preparation of enantiomerically pure 1,2-diols: synthesis of (+)-exobrevicomin
  作者：Marc Larchevêque、Julien Lalande

  DOI：10.1039/c39850000083

  日期：——

  Reduction of optically pure acyl-lactones (2) by L-Selectride affords monoprotected syn diols with high diastereoselectivity; the reaction was applied to the stereo- and enantio-specific synthesis of (+)-exobrevicomin.

  L-Selectride还原光学纯的酰基内酯（2）可以得到具有高非对映选择性的单保护的合成二醇；反应用于（+）-exobrevicomin的立体和对映体特异性合成。
• Synthesis of both the enantiomers of 7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene, the (house mouse) pheromone
  作者：Kenji Mori、Young-Bae Seu

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96072-7

  日期：1986.1

  Both the enantiomers of the pheromone of the male mouse Musmusculus, exo-7-ethyl-5-methyl-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]oct-3-ene, were synthesized from the enantiomers of tartaric acid.

  雄性小鼠Musmusculus信息素的两个对映异构体exo-7-乙基-5-甲基-6,8-二氧杂双环[3.2.1] oct-3-ene均由酒石酸的对映异构体合成。
• JATCZAK, M.;AMOUROUX, R.;CHASTRETTE, M., TETRAHEDRON LETT., 1985, 26, N 19, 2315-2316
  作者：JATCZAK, M.、AMOUROUX, R.、CHASTRETTE, M.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of the Enantiomers of 2-sec-Butyl-4,5-dihydrothiazole and (1R,5S,7R)-3,4-Dehydro-exo-brevicomin, Pheromone Components of the Male Mouse,Mus musculus
  作者：Takuya Tashiro、Kenji Mori

  DOI：10.1002/(sici)1099-0690(199909)1999:9<2167::aid-ejoc2167>3.0.co;2-l

  日期：1999.9

  Two components [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) and 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)] of a male-produced pheromone of the mouse Musmusculus have been synthesized in optically active forms. The enantiomers of 1 were obtained with an enantiomeric purity of ca. 92% ee and were found to be readily racemizable. Asymmetric dihydroxylation was employed as the key reaction (1516) allowing the preparation

  已以光学活性形式合成了小鼠 Musmusculus 雄性产生的信息素的两种成分 [2-sec-butyl-4,5-dihydrothiazole (1) 和 3,4-dehydro-exo-brevicomin (2)]。1 的对映异构体以对映异构体纯度为大约 . 92% ee 并且发现容易外消旋。不对称二羟基化被用作关键反应（1516），允许制备（1R，5S，7R）-2与约。94% EE。
• Larcheveque; Lalande, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1987, vol. No. 1, # 1, p. 116 - 122
  作者：Larcheveque、Lalande

  DOI：——

  日期：——