胡黄连苷I | 27409-30-9

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 中文名称: 胡黄连苷I
• 中文别名: 胡黄连皂苷I；胡黄连苦苷Ⅰ；胡黄连皂苷 I
• 英文名称: picroside I
• 英文别名: picroside-1；[(2R,3S,4S,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(1S,2S,4S,5S,6R,10S)-5-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-3,9-dioxatricyclo[4.4.0.02,4]dec-7-en-10-yl]oxy]oxan-2-yl]methyl (E)-3-phenylprop-2-enoate
• CAS: 27409-30-9
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 492.48
• InChiKey: XZGPUOQGERGURE-LUVHZPKESA-N

物化性质

• 沸点：
  778.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.56±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  在乙醇中的溶解度为1mg/mL，透明，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

安全信息

• WGK Germany：
  3
• 储存条件：
  2-8°C

制备方法与用途

生物活性

Picroside I (6'-Cinnamoylcatalpol) 是 Picrorhiza kurroa 的主要成分。Picrorhiza kurroa 是一种高价值药用植物，富含肝脏保护代谢物 Picroside I 和 Picroside-II。Picroside I 广泛应用于哮喘研究，并且能显著减轻炎症反应。此外，它还能下调 pSTAT6 和 GATA3 表达，并剂量依赖性地增加血清 IFN-γ 水平。

靶点

| STAT6 |

化学性质

Picroside I 是一种黄色针状结晶，溶于甲醇，来源于胡黄连。

用途

胡黄连苷Ⅰ具有保肝降酶、利胆退黄、免疫调节及抗乙肝病毒的作用。此外，它还被广泛用于含量测定、鉴定以及药理实验等，并表现出显著的抗肝毒作用、抗氧化作用和抗炎作用。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  胡黄连苷I 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 肉桂酸
  参考文献：
  名称：

  WO2023/99968

  摘要：

  公开号：

文献信息

• Hepatoprotective activity assessment of amino acids derivatives of picroside I and II
  作者：PeiLiang Dong、ZhenLei Gao、Xin Yin、ZhengQing Li、Hua Han

  DOI：10.1111/cbdd.13786

  日期：2021.2

  condensation with the hydroxyl groups in the lead compounds in the presence of coupling reagent N,N′‐dicyclohexylcarbodiimide. We synthesized 11 derivatives and examined their hepatoprotective effects in vitro by assessing the proliferation rates of H2O2‐exposed HepG2 cells using the 3‐(4,5‐dimethylthiazol‐2‐yl)‐2,5‐diphenyltetrazolium bromide assay. We found that some derivatives promoted higher proliferation

  Picrorhiza kurroa作为中国和印度的传统药用植物有着悠久的药用历史，广泛用于临床治疗。它是治疗肝病、发烧、腹泻、消化不良和其他一些疾病的常见疗法。现代药理研究证明，P. kurroa根茎有高水平的胡黄连苷I和II，它被确定为具有抗炎和保肝活动的主要成分。在我们的研究中，我们使用苦苷 I 和 II 作为先导化合物，通过与 Boc-缬氨酸或 Boc-脯氨酸反应生成衍生物，在偶联剂N、N的存在下，它们与先导化合物中的羟基发生脱水缩合反应。′-二环己基碳二亚胺。我们合成了 11 种衍生物，并通过使用 3-(4,5-二甲基噻唑-2-基)-2,5-二苯基四唑鎓溴化物测定法评估暴露于 H 2 O 2 的HepG2 细胞的增殖率来检测它们的体外保肝作用。我们发现一些衍生物在衍生化之前比天然化合物促进了更高的 HepG2 细胞增殖率，这表明这些衍生物具有更好的保肝能力。苦味苷的新型衍生化策略具
• WO2023/99968
  申请人：——

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