6aS,11aS-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-3-ol | 129262-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 异黄酮类化合物
• 英文名称: 6aS,11aS-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-3-ol
• 英文别名: (6aS,11aS)-6a,11a-dihydro-6H-[1]benzofuro[3,2-c]chromen-3-ol
• CAS: 129262-43-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: LTFADDCIWASCTO-IUODEOHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-氯-3-甲基-1-丁炔 、 6aS,11aS-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-3-ol 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 copper(I) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以64 %的产率得到3-((2-methylbut-3-yn-2-yl)oxy)-6a,11a-dihydro-6H-benzofuro[3,2-c]chromene
  参考文献：
  名称：

  新黄芪醇和紫檀素类似物的合成及其抗肿瘤活性

  摘要：

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129353
• 作为产物：
  描述：

  4H-1-苯并吡喃-4-酮,7-羟基-3-(2-羟基苯基)- 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以57%的产率得到6aS,11aS-dihydro-6H-benzo[4,5]furo[3,2-c]chromen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  顺式-罗汉果的 合成，光学拆分，绝对构型和成骨活性†

  摘要：

  通过三个步骤即可轻松合成天然和合成的罗汉松。通过在手性固定相上进行分析和半制备性HPLC来完成各个对映异构体的旋光拆分。对于麦地卡宾及其合成衍生物9-去甲氧基medicarpin，绝对构型已通过实验性LC-ECD耦合和量子化学ECD计算的结合得到证实。（-）-Medicarpin和（-）-9-demethoxymedicarpin都是6a R，11a R-构型，因此相应的对映异构体（+）-medicarpin和（+）-9-demethoxymedicarpin具有6a S，11a S -配置。麦地卡因的骨形成（骨形成）活性的比较机制研究（外消旋与对映体纯净的材料）显示（+）-（6a S，11a S）-medicarpin（6a）显着增加了骨形态发生蛋白2（BMP2）的表达和骨特异性转录因子Runx-2 mRNA的水平，而对于其他对映异构体（-）-（6a R，11a R）-medicarpi

  DOI：

  10.1039/c2ob25722j

文献信息

• Synthesis, optical resolution, absolute configuration, and osteogenic activity of cis-pterocarpans
  作者：Atul Goel、Amit Kumar、Yasmin Hemberger、Ashutosh Raghuvanshi、Ram Jeet、Govind Tiwari、Michael Knauer、Jyoti Kureel、Anuj K. Singh、Abnish Gautam、Ritu Trivedi、Divya Singh、Gerhard Bringmann

  DOI：10.1039/c2ob25722j

  日期：——

  convenient synthesis of natural and synthetic pterocarpans was achieved in three steps. Optical resolution of the respective enantiomers was accomplished by analytical and semi-preparative HPLC on a chiral stationary phase. For medicarpin and its synthetic derivative 9-demethoxymedicarpin, the absolute configuration was confirmed by a combination of experimental LC-ECD coupling and quantum-chemical ECD

  通过三个步骤即可轻松合成天然和合成的罗汉松。通过在手性固定相上进行分析和半制备性HPLC来完成各个对映异构体的旋光拆分。对于麦地卡宾及其合成衍生物9-去甲氧基medicarpin，绝对构型已通过实验性LC-ECD耦合和量子化学ECD计算的结合得到证实。（-）-Medicarpin和（-）-9-demethoxymedicarpin都是6a R，11a R-构型，因此相应的对映异构体（+）-medicarpin和（+）-9-demethoxymedicarpin具有6a S，11a S -配置。麦地卡因的骨形成（骨形成）活性的比较机制研究（外消旋与对映体纯净的材料）显示（+）-（6a S，11a S）-medicarpin（6a）显着增加了骨形态发生蛋白2（BMP2）的表达和骨特异性转录因子Runx-2 mRNA的水平，而对于其他对映异构体（-）-（6a R，11a R）-medicarpi
• Syntheses and antitumor activities of neorautenol and shinpterocarpin analogs
  作者：Guocheng Huang、Van-Hai Hoang、Hye-Young Min、Ho-Young Lee、Jihyae Ann、Jeewoo Lee

  DOI：10.1016/j.bmcl.2023.129353

  日期：2023.7

  The natural products neorautenol and shinpterocarpin and their structural analogs were investigated as novel anticancer agents. Twenty-four analogs, including analogs containing a polar chain and simplified analogs, were synthesized efficiently by a modified method from previous reports. The antitumor screening of synthesized compounds toward six cancer cell lines indicated that compounds 37, 42 and

  天然产物新紫荆醇和新紫檀素及其结构类似物作为新型抗癌剂进行了研究。通过改进之前报道的方法，有效合成了 24 种类似物，包括含有极性链的类似物和简化的类似物。对六种癌细胞系的合成化合物进行抗肿瘤筛选表明，具有二烷基氨基乙基型侧链的化合物37、42和43对 4-9 μM 范围内的肺癌和结肠癌细胞系表现出比新黄芪醇和新紫檀素更有前景的活性。它们在正常细胞中表现出选择性毒性。