5-溴-2,3-二羟基苯甲醛 | 52924-55-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 5-溴-2,3-二羟基苯甲醛
• 英文名称: 5-bromo-2,3-dihydroxybenzaldehyde
• CAS: 52924-55-7
• 化学式: C₇H₅BrO₃
• 分子量: 217.019
• InChiKey: QOJBBGBTZFXYBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128-130 °C
• 沸点：
  283.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.901±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2913000090
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2,3-二羟基苯甲醛 在 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  内皮素拮抗剂 CI-1034 的可扩展过程的开发

  摘要：

  描述了一种有效的内皮素受体拮抗剂 CI-1034 (1) 的简明、收敛的多公斤合成方法。由市售的邻香兰素和苯磺酰氯制备的 15 步制备采用硼酸和芳族磺酸酯之间非常稳定的 Suzuki 偶联作为关键合成步骤。本文描述了一种无需色谱步骤即可生产数公斤量 CI-1034 的可扩展路线。对工艺的改进包括在 Suzuki 反应中使用 4-氟苯磺酸酯作为三氟甲磺酸酯基团的合适替代物，以及在 Dieckmann 缩合反应中使用 MgCl2 作为 TiCl4 的替代物以提供二氧化苯并噻嗪核心。

  DOI：

  10.1021/op034104g
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以92%的产率得到5-溴-2,3-二羟基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸的合成

  摘要：

  两种天然存在的3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲苯甲酸，6-羟基-3-甲基-8-（苯乙基）-2,5-二氢-1-苯并二甲苯胺-9-羧酸（鲁丹宁E ）（1）和9-羟基-3-甲基-2,5-二氢-1-苯并二甲基-7-羧酸（2）的合成方法是使用Stille偶联，然后进行Mitsunobu环化。

  DOI：

  10.1021/jo050550l

文献信息

• Melanocortin-4 receptor binding compounds and methods of use thereof
  申请人：Millennium Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20040082779A1

  公开（公告）日：2004-04-29

  Provided are MC4-R binding compounds of the formula XVII: 1 wherein L 2 is a linker group, and P 1 , P 2 , P 3 , P 4 , Z 1 , Z 2 , Z 3 , Z 4 , Z 5 , t, s, and R are as described in the specification. Methods of using the compounds to treat MC4-R associated disorders, such as disorders associated with weight loss, are also provided.

  提供了具有以下化学式XVII的MC4-R结合化合物： 其中L2是连接基团，P1、P2、P3、P4、Z1、Z2、Z3、Z4、Z5、t、s和R如规范中所述。还提供了使用这些化合物治疗与MC4-R相关疾病的方法，例如与体重减轻相关的疾病。
• 咪唑并环类PAR4拮抗剂及其医药用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110627817B

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明涉及式(I)或式(II)所示的咪唑并环类化合物、或其药学上可接受的盐或酯或溶剂化物。本发明的化合物可用于制备预防或治疗血栓栓塞性病症的药物。
• Substituent Effects and Mechanism in a Mechanochemical Reaction
  作者：Meredith H. Barbee、Tatiana Kouznetsova、Scott L. Barrett、Gregory R. Gossweiler、Yangju Lin、Shiva K. Rastogi、William J. Brittain、Stephen L. Craig

  DOI：10.1021/jacs.8b09263

  日期：2018.10.10

  Hammett linear free energy relationship with a value of ρ = 2.9, consistent with a highly polar transition state with heterolytic, dissociative character. The methodology paves the way for further application of linear free energy relationships and physical organic methodologies to mechanochemical reactions, and the characterization of new force probes should enable additional, quantitative studies

  我们报告了取代基对螺吡喃机械载体的力诱导反应性的影响。使用单分子力谱，确定了一系列被 H、Br 或 NO2 取代的螺吡喃衍生物的力-速率行为，这些螺吡喃衍生物与断裂的螺环 CO 键对位。在力谱实验中观察跃迁所需的速率常数为~10 s-1 所需的力取决于取代基，吸电子取代基越多，需要的力越小。确定了所有三种衍生物的 375 pN 速率常数，并且力耦合速率对取代基身份的依赖性很好地解释了哈米特线性自由能关系，其值为 ρ = 2.9，与具有异溶性的高极性过渡态一致，分离性。
• Development of a Novel Class of Glucose Transporter Inhibitors
  作者：Dasheng Wang、Po-Chen Chu、Chia-Ning Yang、Ribai Yan、Yu-Chung Chuang、Samuel K. Kulp、Ching-Shih Chen

  DOI：10.1021/jm300015m

  日期：2012.4.26

  a thiazolidinedione peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR)γ agonist, was, in part, attributable to its ability to block glucose uptake independently of PPARγ, we used its PPARγ-inactive analogue to develop a novel class of glucose transporter (GLUT) inhibitors. This lead optimization led to compound 30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifl

  根据我们的发现，5-4-[(1-甲基环己基)甲氧基]苄基}噻唑烷-2,4-二酮，一种噻唑烷二酮过氧化物酶体增殖物激活受体 (PPAR)γ 激动剂的抗肿瘤作用，在部分归因于其独立于 PPARγ 阻断葡萄糖摄取的能力，我们使用其 PPARγ 非活性类似物开发了一类新型葡萄糖转运蛋白 (GLUT) 抑制剂。这种先导优化导致化合物30 5-(4-hydroxy-3-trifluoromethylbenzylidene)-3-[4,4,4-trifluoro-2-methyl-2-(2,2,2-trifluoroethyl)butyl]thiazolidine- 2,4-二酮}作为最佳药物，通过抑制葡萄糖摄取表现出高抗肿瘤效力（IC 50, 2.5 μM)，同时对前列腺和乳腺上皮细胞没有细胞毒性。这种葡萄糖摄取抑制与 GLUT1 (IC 50 , 2 μM)的抑制有关。此外，化合物30的抗肿瘤作
• Synthesis of coumarin–chalcone hybrids and evaluation of their antioxidant and trypanocidal properties
  作者：Saleta Vazquez-Rodriguez、Roberto Figueroa-Guíñez、Maria João Matos、Lourdes Santana、Eugenio Uriarte、Michel Lapier、Juan Diego Maya、Claudio Olea-Azar

  DOI：10.1039/c3md00025g

  日期：——

  Based on the observed biological activities of coumarins and chalcones, we have synthesized coumarin–chalcone hybrids with the aim of evaluating their antioxidant properties and trypanocidal activity against Trypanosoma cruzi, the parasite responsible for Chagas disease. All derivatives have been proved to be good antioxidants in spite of their moderate trypanocidal activity in the epimastigote stage (clone Dm28c). Based on these results, we can conclude that compounds 4 and 5 are potential candidates for in vitro studies of their antioxidant activity. These preliminary findings encourage us to the future structural optimization of these kinds of compounds.

  根据对香豆素和查尔酮的生物活性的观察，我们合成了香豆素-查尔酮杂化物，旨在评估其抗氧化性质以及对导致查加斯病的寄生虫克鲁斯锥虫的杀虫活性。尽管所有衍生物在表裂体阶段（克隆Dm28c）的杀虫活性较为温和，但它们被证明是良好的抗氧化剂。基于这些结果，我们可以得出结论，化合物4和5是进行其抗氧化活性体外研究的潜在候选者。这些初步发现鼓励我们未来对这类化合物进行结构优化。