homocubanone ethylene acetal | 427-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: homocubanone ethylene acetal
• 英文别名: pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal；Pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,4>nonan-9-one Ethylene Ketal；Homocubanon-ethylenacetal；Spiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonane]；spiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]
• CAS: 427-83-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₂
• 分子量: 176.215
• InChiKey: GZAJDGYGJUUAFM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.2±8.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  homocubanone ethylene acetal 在 硫酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以71%的产率得到Homocubanon
  参考文献：
  名称：

  9-homocubyl 阳离子

  摘要：

  9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d) 的溶剂分解，9-homocubyl氯化铵-9-d (15-9-d) 的脱氨基，以及最有可能的 9-homocubyl iodide 的氟脱碘- 9-d (13-9-d) 以高度立体选择性的方式发生。脱氨基和溶剂分解产物都具有仅在同立方笼（与取代基同步）的一个面上加扰的氘标签，并且形成保留在 C(6)。在更亲核的介质中，8-9-d 的溶剂分解由于部分 SN 2 取代而失去立体选择性，并且在非电离、非常亲核的条件下，三氟甲磺酸酯发生纯 SN 2 置换

  DOI：

  10.1021/ja00075a037
• 作为产物：
  描述：

  1'-Bromspiro<1,3-dioxolan-2,9'-pentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan>-4'-carbonsaure 在 溴 、 lithium 、 mercury(II) oxide 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 homocubanone ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  高加仑，去甲正丹烷及其9-酮和9,9-乙二氧基衍生物的13 C和1 H nmr光谱，以及通往功能化布伦丹的新途径

  摘要：

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。

  DOI：

  10.1039/p19810002731

文献信息

• The 9-homocubyl cation
  作者：Urs P. Spitz

  DOI：10.1021/ja00075a037

  日期：1993.11

  The solvolysis of 9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d), the deamination of 9-homocubylammonium chloride-9-d (15-9-d), and most likely also the fluorodeiodination of 9-homocubyl iodide-9-d (13-9-d) take place in a highly stereoselective manner. Both deamination and solvolysis products have the deuterium label scrambled only over one face of the homocubul cage (syn to the substituent) and are formed with

  9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d) 的溶剂分解，9-homocubyl氯化铵-9-d (15-9-d) 的脱氨基，以及最有可能的 9-homocubyl iodide 的氟脱碘- 9-d (13-9-d) 以高度立体选择性的方式发生。脱氨基和溶剂分解产物都具有仅在同立方笼（与取代基同步）的一个面上加扰的氘标签，并且形成保留在 C(6)。在更亲核的介质中，8-9-d 的溶剂分解由于部分 SN 2 取代而失去立体选择性，并且在非电离、非常亲核的条件下，三氟甲磺酸酯发生纯 SN 2 置换
• The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane, norsnoutane and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives, and a novel route to functionalised brendanes
  作者：John E. Hamlin、Kenneth J. Toyne

  DOI：10.1039/p19810002731

  日期：——

  The 13C and 1H n.m.r. spectra of homocubane (pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane)(5), norsnoutane (pentacyclo[4.3.0.02,4.03,8.05,7]nonane)(12) and their 9-keto- and 9,9-ethylenedioxy-derivatives have been analysed using deuterium labelling. The protons α to the carbonyl or acetal group and the carbon atoms bearing these protons show unusual absorptions. The substituent effects in homocubanes and

  的13 C和1 H核磁共振光谱的homocubane（五环[4.3.0.0 2,5 0.0 3,8 0.0 4,7 ]壬烷）（5），norsnoutane（五环[4.3.0.0 2,4 0.0 3，已经使用氘标记法分析了8 .0 5,7 ]壬烷）（12）及其9-酮和9,9-乙撑二氧基衍生物。羰基或缩醛基上的质子α和带有这些质子的碳原子显示出不同寻常的吸收。高纯和降冰片烷中的取代基作用相似，在笼状结构中没有明显的附加作用。内膜的作用讨论了正壬烷中的α-环化环丙烷环。盐酸催化的9,9-乙撑二氧五环-[4.3.0.0 2,4 .0 3,8 .0 5,7 ]壬烷（10）的重排生成布伦丹衍生物exo -2-chlorotricyclo [4.2.1.0 3 ，7 ] non-4-en-8-one（16）。
• Osawa, Eiji; Schneider, Ingrid; Toyne, Kennet J., Chemische Berichte, 1986, vol. 119, # 7, p. 2350 - 2361
  作者：Osawa, Eiji、Schneider, Ingrid、Toyne, Kennet J.、Musso, Hans

  DOI：——

  日期：——
• Convenient preparative routes to 1,8-bishomocubane, 1,8-bishomocubanone, snoutanone, and homocubanone
  作者：Goverdhan Mehta、A. Srikrishna、Suresh C. Suri

  DOI：10.1021/jo01314a035

  日期：1980.12
• Binmore Gavin T., Della Ernest W., Elsey Gordon M., Head Nicholas J., Wal+, J. Amer. Chem. Soc, 116 (1994) N 7, S 2759-2766
  作者：Binmore Gavin T., Della Ernest W., Elsey Gordon M., Head Nicholas J., Wal+

  DOI：——

  日期：——