1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal | 56289-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal
• 英文别名: 1-bromohomocubanoneethylene acetal；1'-Bromospiro[1,3-dioxolane-2,9'-pentacyclo[4.3.0.02,5.03,8.04,7]nonane]
• CAS: 56289-81-7
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₂
• 分子量: 255.111
• InChiKey: SUSBGSKUPMVQRM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal 在 硫酸 作用下， 生成 1-Bromopentacyclo[4.3.0.0~2,5~.0~3,8~.0~4,7~]nonan-9-one
  参考文献：
  名称：

  Proton magnetic resonance spectra of cubane derivatives. I. Syntheses and spectra of mono- and 1,4-disubstituted cubanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00427a003
• 作为产物：
  描述：

  生成 1-bromopentacyclo<4.3.0.0^2,5.0^3,8.0^4,7>nonan-9-one ethylene acetal
  参考文献：
  名称：

  Proton magnetic resonance spectra of cubane derivatives. I. Syntheses and spectra of mono- and 1,4-disubstituted cubanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00427a003

文献信息

• The 9-homocubyl cation
  作者：Urs P. Spitz

  DOI：10.1021/ja00075a037

  日期：1993.11

  The solvolysis of 9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d), the deamination of 9-homocubylammonium chloride-9-d (15-9-d), and most likely also the fluorodeiodination of 9-homocubyl iodide-9-d (13-9-d) take place in a highly stereoselective manner. Both deamination and solvolysis products have the deuterium label scrambled only over one face of the homocubul cage (syn to the substituent) and are formed with

  9-homocubyl triflate-9-d (8-9-d) 的溶剂分解，9-homocubyl氯化铵-9-d (15-9-d) 的脱氨基，以及最有可能的 9-homocubyl iodide 的氟脱碘- 9-d (13-9-d) 以高度立体选择性的方式发生。脱氨基和溶剂分解产物都具有仅在同立方笼（与取代基同步）的一个面上加扰的氘标签，并且形成保留在 C(6)。在更亲核的介质中，8-9-d 的溶剂分解由于部分 SN 2 取代而失去立体选择性，并且在非电离、非常亲核的条件下，三氟甲磺酸酯发生纯 SN 2 置换
• Della, Ernest W.; Tsanaktsidis, John, Australian Journal of Chemistry, 1986, vol. 39, p. 2061 - 2066
  作者：Della, Ernest W.、Tsanaktsidis, John

  DOI：——

  日期：——
• DELLA E. W.; TSANAKTSIDIS J., AUSTRAL. J. CHEM., 39,(1986) N 12, 2061-2066
  作者：DELLA E. W.、 TSANAKTSIDIS J.

  DOI：——

  日期：——
• Proton magnetic resonance spectra of cubane derivatives. I. Syntheses and spectra of mono- and 1,4-disubstituted cubanes
  作者：John T. Edward、Patrick G. Farrell、Gordon E. Langford

  DOI：10.1021/ja00427a003

  日期：1976.5