methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate | 162662-73-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
• 英文别名: (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)methyl acrylate；Methylisoferulat；methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)prop-2-enoate
• CAS: 162662-73-9
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: PWVAUDNAZBCJOG-GQCTYLIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 在 porcine liver esterase 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 disodium hydrogenphosphate 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 、 氯甲酸乙酯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 17.25h， 生成 Acetic acid 2-[4-((E)-3-hydroxy-propenyl)-3-methoxy-phenoxy]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Basak; Rudra; Ghosh, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 10, p. 974 - 980

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methoxymethylumbelliferone 在 potassium carbonate 、 乙酰氯 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  一种（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的合成方法

  摘要：

  Coumestan，又叫6H‑苯并呋喃[3,2‑c]苯并吡喃‑6‑酮，是一类具有四个环的重要天然产物，具有广泛的生理活性和药理活性。（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯是合成Coumestan及其衍生物的前体。本发明公开了一种合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的方法，其包括以下步骤：7‑羟基香豆素经过羟基保护、酯交换开环、成醚和脱保护基四步反应，制得（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单可行，反应条件温和，产率较高，为合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯开辟一条简便的合成路径。

  公开号：

  CN111087304A

文献信息

• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. III. Synthesis of Polyphenolic Benzofuran and Coumestan Derivatives by Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl) propenoate and Their Inhibitory Effect on Lipid Peroxidation.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2536

  日期：——

  Three dihydrobenzofuran derivatives 11, 19, 22, a Pummerer's ketone 20 and a dimeric phenylpropanoid 24 were synthesized by oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 10, which was prepared from umbelliferone. The major product 11 was converted into its acetate 21 and schizotenuin D analogs 27, 28, 29. A new coumestan derivative 13 was synthesized from 29. Ten

  通过由伞形酮制备的（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯10的氧化偶联反应，合成了三种二氢苯并呋喃衍生物11、19、22，Pummerer's酮20和二聚苯丙酸酯24。将主要产物11转化为其乙酸盐21和精神分裂素D类似物27、28、29。由29合成新的香豆素衍生物13。测试由此获得的十种合成化合物对大鼠脑匀浆中脂质过氧化的抑制作用。