methoxymethylumbelliferone | 80754-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: methoxymethylumbelliferone
• 英文别名: 7-(methyletheroxy)coumarin；7-(methoxymethoxy)-2H-chromen-2-one；7-methoxymethoxycoumarin；7-methoxymethoxycoumarine；7-(methoxymethoxy)chromen-2-one
• CAS: 80754-21-8
• 化学式: C₁₁H₁₀O₄
• mdl: MFCD25967399
• 分子量: 206.198
• InChiKey: PMONPQSWUBTXHR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  372.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.257±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methoxymethylumbelliferone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 neat (no solvent, solid phase) 为溶剂， 反应 0.58h， 以90%的产率得到7-羟基香豆素
  参考文献：
  名称：

  A Rapid, Solvent-Free Deprotection of Methoxymethyl (MOM) Ethers by pTSA; An Eco-Friendly Approach

  摘要：

  背景：甲氧基亚甲基（MOM）的制备简便和碱性稳定性使其成为一种重要的羟基保护基团。目前已有多种方法可用于去保护MOM。虽然这些方法一般较好，但它们使用溶剂，需要较长的反应时间和繁琐的后处理。本文的主要主题是研发了一种无溶剂、固相、快速去保护MOM的方法。 方法：将MOM保护的化合物与对甲苯磺酸（pTSA）混合，在研钵中研磨5分钟后静置30分钟。随后加入水（4°C），pTSA、甲醇和甲醛溶解，留下沉淀产品。 结果：通过此方法去保护的一系列不同的MOM醚均获得良好到优异的产率（85-98%）。还确定了MOM在其他保护基团（如甲氧基、苄基、酯、酰胺、烯丙基和内酯）存在下的兼容性。而醋酸保护在这些条件下并不稳定。 结论：描述了一种高效、选择性和高产率的去保护MOM基团的方法，该方法是在无溶剂条件下由pTSA完成。该过程环保，因为去保护过程中未使用溶剂。反应条件温和，应对复杂和易分解分子的MOM衍生物的去保护过程有益。

  DOI：

  10.2174/1570178614666170321103650
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二羟基香豆素 在 palladium diacetate 三乙基硅烷 、 1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 potassium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 生成 methoxymethylumbelliferone
  参考文献：
  名称：

  使用烯酮的催化不对称环氧化反应对（+）-递精蛋白和相关天然化合物进行对映选择性合成

  摘要：

  首次实现（+）-地精（1）和相关天然二氢吡喃香豆素（-）-花木素（3），（+）-地精醇（4）和（+）-marmesin（5）的对映选择性合成使用烯酮的催化不对称环氧化作为关键步骤。由La（O- i- Pr）3，BINOL和Ph 3 As generatedO以1：1：1的比例生成的新型多功能不对称催化剂可有效促进烯酮的催化不对称环氧化，以94％的收率得到环氧化物和96％ee，将其重结晶得到光学纯的环氧化物。转换为通用关键中间体（-）-二十二烷醇（7），所有天然的二氢吡喃香豆素都是通过钯催化的分子内C-O偶联反应合成的。基于X射线分析，激光解吸/电离飞行时间质谱，动力学研究和不对称扩增研究，还描述了烯类催化不对称环氧化的可能反应机理。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00861-5

文献信息

• 3-(2-Aminocarbonylphenyl)propanoic acid analogs as potent and selective EP3 receptor antagonists. Part 3: Synthesis, metabolic stability, and biological evaluation of optically active analogs
  作者：Masaki Asada、Tetsuo Obitsu、Atsushi Kinoshita、Toshihiko Nagase、Tadahiro Yoshida、Yoshiyuki Yamaura、Hiroya Takizawa、Ken Yoshikawa、Kazutoyo Sato、Masami Narita、Hisao Nakai、Masaaki Toda、Yoshito Tobe

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.028

  日期：2010.5

  ic acid analogs possessing the (1R)-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutylamine moiety on the carboxyamide side chain were synthesized and evaluated for their binding affinity for the EP1-4 receptors and their antagonist activity for the EP3 receptor. Rational drug design based on the structure of the metabolites in human liver microsomes led us to the discovery of another series of analogs. Several

  合成了一系列在羧酰胺侧链上具有（1 R）-1-（3,5-二甲基苯基）-3-甲基丁胺部分的3-（2-氨基羰基苯基）丙酸类似物，并评估了它们对EP1的结合亲和力-4受体及其对EP3受体的拮抗活性。基于人肝微粒体代谢物结构的合理药物设计使我们发现了另一系列类似物。进一步评价了几种化合物在口服给药后在大鼠中的体内功效以及药代动力学特征，包括在肝微粒体中的体外稳定性。
• THERAPEUTIC AGENT FOR PSYCHONEUROTIC DISEASE
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1787657A1

  公开（公告）日：2007-05-23

  The present invention relates to a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic diseases, comprising an EP3 antagonist represented by the general formula (I): (wherein the meanings of characters are defined in the description). This compound has an antagonistic potency against EP3 and exhibits efficacy through unusual action mechanism as a preventive and/or therapeutic agent for psychoneurotic disorder, psychosomatic disorder, anxiety disorder, depression and disorder caused by stress.

  本发明涉及一种预防和/或治疗心神经疾病的药剂，包括一种由一般公式(I)表示的EP3拮抗剂：（其中字符的含义在描述中定义）。该化合物具有对EP3的拮抗作用，通过不寻常的作用机制作为一种预防和/或治疗心神经紊乱、心身疾病、焦虑症、抑郁症以及由压力引起的疾病的药剂展现出疗效。
• Studies on the Preparation of Bioactive Lignans by Oxidative Coupling Reaction. III. Synthesis of Polyphenolic Benzofuran and Coumestan Derivatives by Oxidative Coupling Reaction of Methyl (E)-3-(4-Hydroxy-2-methoxyphenyl) propenoate and Their Inhibitory Effect on Lipid Peroxidation.
  作者：Shirou MAEDA、Hiroshi MASUDA、Takashi TOKOROYAMA

  DOI：10.1248/cpb.42.2536

  日期：——

  Three dihydrobenzofuran derivatives 11, 19, 22, a Pummerer's ketone 20 and a dimeric phenylpropanoid 24 were synthesized by oxidative coupling reaction of methyl (E)-3-(4-hydroxy-2-methoxyphenyl)propenoate 10, which was prepared from umbelliferone. The major product 11 was converted into its acetate 21 and schizotenuin D analogs 27, 28, 29. A new coumestan derivative 13 was synthesized from 29. Ten

  通过由伞形酮制备的（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙酸甲酯10的氧化偶联反应，合成了三种二氢苯并呋喃衍生物11、19、22，Pummerer's酮20和二聚苯丙酸酯24。将主要产物11转化为其乙酸盐21和精神分裂素D类似物27、28、29。由29合成新的香豆素衍生物13。测试由此获得的十种合成化合物对大鼠脑匀浆中脂质过氧化的抑制作用。
• 一种（E）-3-（4-羟基-2-甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的合成方法
  申请人：晋城天成科创股份有限公司

  公开号：CN111087304A

  公开（公告）日：2020-05-01

  Coumestan，又叫6H‑苯并呋喃[3,2‑c]苯并吡喃‑6‑酮，是一类具有四个环的重要天然产物，具有广泛的生理活性和药理活性。（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯是合成Coumestan及其衍生物的前体。本发明公开了一种合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯的方法，其包括以下步骤：7‑羟基香豆素经过羟基保护、酯交换开环、成醚和脱保护基四步反应，制得（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯。化合物结构用1H‑NMR表征。所用的原料和试剂廉价易得，合成方法简单可行，反应条件温和，产率较高，为合成（E）‑3‑（4‑羟基‑2‑甲氧基苯基）丙烯酸甲酯开辟一条简便的合成路径。
• CARBOXYLIC ACID DERIVATIVES AND PHARMACEUTICAL AGENT COMPRISING THE SAME AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：Tani Kousuke

  公开号：US20090318703A1

  公开（公告）日：2009-12-24

  A carboxylic acid derivative of formula (I): wherein R 1 is —COOH, —COOR 6 , etc.; A is a single bond, alkylene, etc.; R 2 is alkyl, alkoxy, etc.; B is a carbocyclic ring or a heterocyclic ring; Q is alkylnene-Cyc2, etc.; D is a linking chain; and R 3 is alkyl, a carbocyclic ring or a heterocyclic ring, or a non-toxic salt thereof. The compound of formula (I) binds to PGE 2 receptor, especially subtypes EP 3 and/or EP 4 and show the antagonizing activity, are useful for the prevention and/or treatment of diseases induced pain, itch, urticaria, allergy, urinary frequency, urinary disturbance, Alzheimer's disease, cancer, dysmenorrhea, endometriosis, etc.

  化学式为（I）的羧酸衍生物：其中R1为—COOH，—COOR6等；A为单键，烷基等；R2为烷基，烷氧基等；B为碳环或杂环；Q为烷基烯-Cyc2等；D为连接链；R3为烷基，碳环或杂环，或其无毒盐。化合物（I）与PGE2受体结合，特别是亚型EP3和/或EP4，并显示拮抗活性，对于预防和/或治疗由疼痛、瘙痒、荨麻疹、过敏、尿频、尿液障碍、阿尔茨海默病、癌症、痛经、子宫内膜异位症等引起的疾病有用。