5-溴-2-羟基苯并肼 | 39635-10-4

• 物质功能分类: 有机原料 - 肼或胲的有机衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-溴-2-羟基苯并肼
• 中文别名: 5-溴-2-羟基苯甲酰肼；5-溴-2-羟基-苯甲酰肼
• 英文名称: 5-bromo-2-hydroxybenzohydrazide
• CAS: 39635-10-4
• 化学式: C₇H₇BrN₂O₂
• mdl: MFCD00017567
• 分子量: 231.049
• InChiKey: GIKWQFLVYMVLKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  217-218 °C
• 密度：
  1.756±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  75.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-2-羟基苯并肼 在 sodium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  DOI：

  10.1023/a:1021741815906
• 作为产物：
  描述：

  5-溴水杨酸 在 氯化亚砜 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 5-溴-2-羟基苯并肼
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, biological evaluation, and molecular docking studies of pyrazolyl-acylhydrazone derivatives as novel anticancer agents

  摘要：

  A series of pyrazolyl-acylhydrazone derivatives (1e-20e) have been designed and synthesized and their biologic activities were also evaluated for telomerase inhibition and tumor cell antiproliferation. Among all the compounds, 12e showed the most potent activity in vitro, which inhibited the growth of MCF-7 and B16-F10 cell lines with IC50 values of 0.57 +/- A 0.03 and 0.49 +/- A 0.07 mu M, respectively. Compound 12e also exhibited significant telomerase inhibitory activity (IC50 = 1.9 +/- A 0.43 mu M). The result of flow cytometry demonstrated that compound 12e induced cell apoptosis. Docking simulation was performed to insert compound 12e into the crystal structure of telomerase at ATP binding site to determine the probable binding model. Based on the preliminary results, compound 12e with potent inhibitory activity in tumor growth may be a potential anticancer agent.

  DOI：

  10.1007/s00044-014-0909-0

文献信息

• SAR Studies on Aromatic Acylhydrazone-Based Inhibitors of Fungal Sphingolipid Synthesis as Next-Generation Antifungal Agents
  作者：Krupanandan Haranahalli、Cristina Lazzarini、Yi Sun、Julia Zambito、Senuri Pathiranage、J. Brian McCarthy、John Mallamo、Maurizio Del Poeta、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b01004

  日期：2019.9.12

  Recently, the fungal sphingolipid glucosylceramide (GlcCer) synthesis has emerged as a highly promising new target for drug discovery of next-generation antifungal agents, and we found two aromatic acylhydrazones as effective inhibitors of GlcCer synthesis based on HTP screening. In the present work, we have designed libraries of new aromatic acylhydrazones, evaluated their antifungal activities (MIC80

  最近，真菌鞘脂糖基神经酰胺（GlcCer）的合成已成为下一代抗真菌药的药物开发的高度有希望的新目标，我们基于HTP筛选发现了两种芳香族酰基hydr作为GlcCer合成的有效抑制剂。在目前的工作中，我们设计了新的芳香族酰基hydr的文库，评估了它们对新孢子虫的抗真菌活性（MIC80和时间杀灭谱），并进行了广泛的SAR研究，从而鉴定了五种有前途的先导化合物，极高的选择性指数，具有出色的杀真菌活性。此外，两种化合物对其他六种临床相关真菌菌株均具有广谱抗真菌活性。研究了这五种先导化合物与五种临床药物对七种真菌菌株的协同作用/协同作用，并获得了令人鼓舞的结果。例如，所有五个先导化合物与伏立康唑的组合对所有七个真菌菌株均表现出协同作用或加和作用。
• [EN] ANTI-BACTERIAL PYRUVATE KINASE MODULATOR COMPOUNDS, COMPOSITIONS, USES, AND METHODS<br/>[FR] COMPOSÉS ANTIBACTÉRIENS MODULATEURS DE LA PYRUVATE KINASE, COMPOSITIONS, UTILISATIONS ET MÉTHODES ASSOCIÉES
  申请人：UNIV BRITISH COLUMBIA

  公开号：WO2012051708A1

  公开（公告）日：2012-04-26

  Compounds having a structure of Formulas A-C are provided. Uses of such compounds as an antibiotic, including both gram-negative and gram-positive micro-organisms, as well as methods of treatment and uses involving such compounds are provided.

  提供了具有A-C式结构的化合物。提供了这些化合物作为抗生素的用途，包括革兰氏阴性和革兰氏阳性微生物，以及涉及这些化合物的治疗方法和用途。
• An iron(III) 18-metallacrown-6 complex: synthesis, crystal structure, and bioactivity
  作者：Chengzhi Jin、Ye Yang、Longfei Jin、Lamei Wu、Jiang Zhang

  DOI：10.1080/00958972.2011.636039

  日期：2011.12.10

  A macrocyclic hexanuclear iron(III) 18-metallacrown-6 complex, [Fe6(C9H6BrN2O3)6(CH3OH)4(H2O)2] · 7CH3OH · 4H2O, has been prepared using a trianionic pentadentate ligand N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate, abshz3–, and characterized by X-ray diffraction. The crystal structure contains a neutral 18-membered metallacrown ring consisting of six Fe(III) and six abshz3– ligands. The 18-membered metallacrown

  [Fe6(C9H6BrN2O3)6(CH3OH)4(H2O)2]·7CH3OH·4 大环六核铁(III) 18-metallacrown-6 配合物已使用三阴离子五齿配体 N-乙酰-5-溴水杨酰肼制备， abshz3-，并通过 X 射线衍射表征。晶体结构包含一个中性的 18 元金属冠环，由六个 Fe(III) 和六个 abshz3- 配体组成。18 元金属冠环由六个结构部分 [Fe(III)-N-N] 组合而成。由于配体与 Fe3+ 的经向配位，配体强制 Fe3+ 离子的立体化学作为具有交替 Δ/Λ 形式的螺旋桨构型。甲醇和水与 Fe1、Fe1A、Fe,3 和 Fe3A 相连。Fe1 和 Fe1A 的甲醇与水的比率为 0.76:0.24，Fe3 和 Fe3A 的比率为 0.30:0.70，这导致金属冠环的四种成分晶体的比例为 0.168 : 0.072 : 0.532 : 0.228
• Synthesis, Crystal Structure, and Bioactivity of a Novel Iron(III) 18-Metallacrown-6 Complex
  作者：Xinwen Zhong、Lamei Wu、Jian Zhang、Longfei Jin

  DOI：10.1080/15533174.2011.609513

  日期：2012.2.1

  A macrocyclic hexanuclear iron(III) 18-metallacrown-6 compound, [Fe6(H2O)6 (abshz)6]·38H2O, has been prepared using a trianionic pentadentate ligand N-acetyl-5-bromosalicylhydrazidate (abshz3−) and characterized by X-ray diffraction. The crystal structure contains a neutral 18-member metallacrown ring consisting of six Fe(III) and six abshz3− ligands. The 18-member metallacrown ring is formed by the

  大环六核铁（III）18-metallacrown-6的化合物，的[Fe 6（H 2 O）6（abshz）6 ]·38H 2 O，一直采用三阴离子五齿配位体的N-乙酰基-5- bromosalicylhydrazidate制备（abshz 3-）并且通过X射线衍射表征。晶体结构包含由六个Fe（III）和六个abshz 3-配体组成的中性18元金属环。由六个连续的[Fe（III）-NN]型结构部分形成18个成员的金属环。由于配体与Fe 3+离子的子午配位，配体增强了Fe 3+的立体化学离子具有交替的Λ/Δ形式的螺旋桨构型。盘形六核环的最大直径在入口处约为7.27，在腔体中心处约为9.80。抗菌筛选数据表明，铁金属催乳素对枯草芽孢杆菌和金黄色葡萄球菌具有较强的抗菌活性。
• Thermal dehydration and jt-x-ray absorption studies on copper(ii) chelates of some phenolic ligands
  作者：Padmakar V. Khadikar、Sadhana P. Pandharkar

  DOI：10.1016/0040-6031(86)85273-x

  日期：1986.3

  Abstract The thermal dehydration of copper(II) chelates of salicylhydrazide (SH), 5-bromo-salicyl-hydrazide (5BSH), salicylhydroxamic acid (SHA), salicylic (SA), 4-amino-salicyclic (4ASA) and 5-sulpho-salicylic (5SSA) acids has been investigated from the analysis of kinetic data obtained from thermal techniques (TO, DTG, DTA). The statistical analysis of activation energy ( E ∗ ) and of log Z values

  摘要 水杨酰肼 (SH)、5-溴水杨酰肼 (5BSH)、水杨基异羟肟酸 (SHA)、水杨酸 (SA)、4-氨基水杨环 (4ASA) 和 5-磺基的铜 (II) 螯合物的热脱水- 水杨酸 (5SSA) 酸已通过分析从热技术（TO、DTG、DTA）获得的动力学数据进行了研究。活化能 ( E ∗ ) 和 log Z 值的统计分析显示了线性补偿定律的有效性。已经从 K-X 射线吸收光谱研究了由于脱水而导致的立体化学变化。