8-ethyl-6-indolin-N-yl-9-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine | 852540-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-ethyl-6-indolin-N-yl-9-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[6-(2,3-dihydroindol-1-yl)-8-ethylpurin-9-yl]oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane
• CAS: 852540-46-6
• 化学式: C₃₈H₆₅N₅O₄Si₃
• 分子量: 740.222
• InChiKey: JCIZOYPJGDOAMH-CQFMLMEWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.78
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  83.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-ethyl-6-indolin-N-yl-9-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine 在 四乙基氟化铵水合物 、 溶剂黄146 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以35%的产率得到(2R,3R,4S,5R)-2-[6-(2,3-Dihydro-indol-1-yl)-8-ethyl-purin-9-yl]-5-hydroxymethyl-tetrahydro-furan-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。4. 6,8-二取代的嘌呤核苷衍生物。合成，构象和酶抑制。

  摘要：

  合成了6,8-二取代的嘌呤核苷，并作为腺苷激酶抑制剂（AKI）进行了评估。开发了一种方法，该方法利用芳基氨基阴离子的碱金属盐选择性取代芳基胺取代C6和C8处的卤素。发现区域选择性是抗衡离子依赖性的。钾盐和钠盐选择性地添加到6-氯-8-碘-9-（2,3,5-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-d-呋喃呋喃糖基）uri（7a）的C6中，而锂盐添加到C6和C8职位。可以通过采用以下方法制备不同的6,8-双芳基-N，N'-二基嘌呤核苷，例如8-苯胺-N-基-6-吲哚啉-N-基-9-（β-d-呋喃呋喃糖基）嘌呤不同芳基氨基阴离子的钾盐和锂盐的逐步反应，然后由氟离子诱导的甲硅烷基化。通过C8锂化化学或钯交叉偶联反应来制备其他C8取代的化合物。这些化合物中有几种是有效的AKI（例如10b，AK IC（50）= 0.019 microM），并且比以前基于嘌呤的最佳AKI 5'-deoxy-5'-aminoadenosine（AK

  DOI：

  10.1021/jm048968j
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3R,4R,5R)-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-(6-chloro-8-iodopurin-9-yl)oxolan-2-yl]methoxy-tert-butyl-dimethylsilane 在 palladium on activated charcoal 四(三苯基膦)钯 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， -20.0~80.0 ℃ 、310.26 kPa 条件下， 反应 5.08h， 生成 8-ethyl-6-indolin-N-yl-9-(2,3,5-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-β-D-ribofuranosyl)purine
  参考文献：
  名称：

  腺苷激酶抑制剂。4. 6,8-二取代的嘌呤核苷衍生物。合成，构象和酶抑制。

  摘要：

  合成了6,8-二取代的嘌呤核苷，并作为腺苷激酶抑制剂（AKI）进行了评估。开发了一种方法，该方法利用芳基氨基阴离子的碱金属盐选择性取代芳基胺取代C6和C8处的卤素。发现区域选择性是抗衡离子依赖性的。钾盐和钠盐选择性地添加到6-氯-8-碘-9-（2,3,5-三-O-叔丁基二甲基甲硅烷基-β-d-呋喃呋喃糖基）uri（7a）的C6中，而锂盐添加到C6和C8职位。可以通过采用以下方法制备不同的6,8-双芳基-N，N'-二基嘌呤核苷，例如8-苯胺-N-基-6-吲哚啉-N-基-9-（β-d-呋喃呋喃糖基）嘌呤不同芳基氨基阴离子的钾盐和锂盐的逐步反应，然后由氟离子诱导的甲硅烷基化。通过C8锂化化学或钯交叉偶联反应来制备其他C8取代的化合物。这些化合物中有几种是有效的AKI（例如10b，AK IC（50）= 0.019 microM），并且比以前基于嘌呤的最佳AKI 5'-deoxy-5'-aminoadenosine（AK

  DOI：

  10.1021/jm048968j