3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol | 300343-66-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
• 英文别名: (1S,3R,5S,6R,8S,10S,12R)-6-[(2S,7S)-1-(benzenesulfonyl)-8-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-5-methoxy-7-phenylmethoxyoct-3-yn-2-yl]-10-methyl-2,7,13-trioxatricyclo[10.4.0.03,8]hexadecan-5-ol
• CAS: 300343-66-2
• 化学式: C₅₂H₆₆O₉SSi
• 分子量: 895.242
• InChiKey: OQNLYXQNPPWZDE-ZXIGTVBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.53
• 重原子数：
  63
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol 在 dicobalt octacarbonyl 、 三氟化硼乙醚 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.83h， 生成
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1
• 作为产物：
  描述：

  1-(2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-trimethylsilylbut-3-yn-2-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 3-[1-benzenesulfonylmethyl-6-benzyloxy-7-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-4-methoxyhept-2-ynyl]-6-methyldodecahydro-4,8,12-trioxadibenzo[a,d]cycloocten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  西瓜毒素的HIJK环片段的合成研究

  摘要：

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00467-1

文献信息

• Liu, Tong-Zhu; Kirschbaum, Bettina; Isobe, Minoru, Synlett, 2000, # 5, p. 587 - 590
  作者：Liu, Tong-Zhu、Kirschbaum, Bettina、Isobe, Minoru

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic Studies on the HIJK-Ring Fragment of Ciguatoxin
  作者：Tong-Zhu Liu、Minoru Isobe

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00467-1

  日期：2000.7

  of ciguatoxin with high stereoselectivity has been achieved starting from a sugar derivative directed toward the synthesis of the right part of ciguatoxin. Sonogashira coupling of a vinyl iodide with an acetylene derivative, cobalt complex-mediated (seven- and eight-membered ring) cyclizations and a heteroconjugate addition reaction play important roles in the current research work.

  具有高立体选择性的西瓜毒素的四环HIJK环片段的合成已经从针对西瓜毒素右部分的合成的糖衍生物开始。碘乙烯与乙炔衍生物的Sonogashira偶联，钴络合物介导的（七元和八元环）环化和杂共轭加成反应在当前的研究工作中起着重要的作用。