5-溴-3-苯并呋喃酮 | 54450-20-3

• 物质功能分类: 有机原料 - 杂环化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-3-苯并呋喃酮
• 中文别名: 6-溴-3-苯并呋喃酮；5-溴-3(2H)-苯并呋喃酮
• 英文名称: 5-bromobenzofuran-3(2H)-one
• 英文别名: 5-bromobenzofuran-3-one；5-bromobenzofuranone；5-bromo-3(2H)-benzofuranone；5-bromo-1-benzofuran-3-one
• CAS: 54450-20-3
• 化学式: C₈H₅BrO₂
• mdl: MFCD06738724
• 分子量: 213.03
• InChiKey: UXUCDQLDYILHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  69 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  319.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.742±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.125
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-苯并呋喃酮 在 铁粉 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 氯化铵 、 对甲苯磺酸 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 8-bromo-1-(4-chloroethanoylaminophenyl)-benzofuro[3,2-b]pyridine-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  作为BTK和PI3Kδ双重抑制剂的新型苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶2-2 （1H）-one衍生物的优化

  摘要：

  BTK和PI3Kδ在白血病的进展中起着至关重要的作用，研究证实，对BTK和PI3Kδ的双重抑制可以为单一靶向疗法提供更好的抗癌药。在本文中，基于我们小组设计的BTK /PI3Kδ抑制剂2，对一系列新的新型苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-one衍生物进行了优化。生物学研究表明，化合物6f表现出最强的抑制活性（BTK：IC 50  = 74 nM；PI3Kδ：IC 50  = 170 nM），选择性优于2。而且，6f通过IC 50显着抑制Raji和Ramos细胞的增殖分别通过阻断BTK和PI3K信号传导途径将其分别设为2.1μM和2.65μM。简而言之，6f具有通过抑制BTK和PI3Kδ激酶而进一步优化作为抗白血病药物的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.12.055
• 作为产物：
  描述：

  5-bromo-3-acetoxybenzofuran 在 水 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以to give Compound 4的产率得到5-溴-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  AURONE DERIVATIVE-CONTAINING COMPOSITION FOR DIAGNOSIS

  摘要：

  本发明提供了一种用于诊断淀粉样相关疾病的组合物，包括一种由通式（I）表示的化合物： 其中，X代表O或类似物；R1、R3、R4、R5、R6、R8和R9代表氢原子或类似物；R2代表卤素原子或类似物；R7代表二甲氨基基团或类似物；或者标记有放射性核素的化合物，或者化合物或标记化合物的药学上可接受的盐。通式（I）表示的化合物具有以下所有特性：高度结合淀粉样β蛋白的特异性、高透过血脑屏障的渗透性以及从脑部没有老年斑的部位快速清除。

  公开号：

  US20100003191A1

文献信息

• [EN] SPIROLACTAM CGRP RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DE RÉCEPTEUR DE CGRP À BASE DE SPIROLACTAME
  申请人：MERCK SHARP & DOHME

  公开号：WO2013169567A1

  公开（公告）日：2013-11-14

  The present invention is directed to spirolactam analogues which are antagonists of CGRP receptors and useful in the treatment or prevention of diseases in which CGRP is involved, such as migraine. The invention is also directed to pharmaceutical compositions comprising these compounds and the use of these compounds and compositions in the prevention or treatment of such diseases in which CGRP is involved.

  本发明涉及螺内酰胺类似物，其为CGRP受体拮抗剂，可用于治疗或预防涉及CGRP的疾病，如偏头痛。该发明还涉及包含这些化合物的药物组合物，以及在预防或治疗涉及CGRP的这类疾病中使用这些化合物和组合物。
• [EN] TRIAZOLONE COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS DE TRIAZOLONE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：INCEPTION 2 INC

  公开号：WO2013134562A1

  公开（公告）日：2013-09-12

  The invention disclosed herein is directed to compounds of Formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof, which are useful in the treatment of prostate, breast, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention also comprises pharmaceutical compositions comprising a therapeutically effective amount of compound of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The invention disclosed herein is also directed to methods of treating prostate, breast, ovarian, liver, kidney, colon, pancreatic, human chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers. The invention disclosed herein is further directed to methods of treating prostate, breast, colon, pancreatic, chronic lymphocytic leukemia, melanoma and other cancers comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist. The compounds and pharmaceutical compositions of the invention are also useful in the treatment of viral infections, such as HCV infections and HIV infections. The invention disclosed herein is also directed to a methods of preventing the onset of and/or recurrence of acute and chronic myeloid leukemia, as well as other cancers, comprising administration of a of a therapeutically effective amount of a selective PPARα antagonist.

  本发明涉及的化合物属于式(I)及其药学上可接受的盐，可用于治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症。该发明还包括含有式(I)化合物的治疗有效量或其药学上可接受的盐的药物组合物。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、卵巢、肝脏、肾脏、结肠、胰腺、人类慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法。本发明还涉及治疗前列腺、乳腺、结肠、胰腺、慢性淋巴细胞白血病、黑色素瘤和其他癌症的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。本发明的化合物和药物组合物还可用于治疗病毒感染，如HCV感染和HIV感染。本发明还涉及一种预防急性和慢性骨髓性白血病以及其他癌症发作和/或复发的方法，包括给予选择性PPARα拮抗剂的治疗有效量。
• Micelle enabled C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling in water <i>via</i> synergistic nickel and copper catalysis
  作者：Ning Ye、Bin Wu、Kangming Zhao、Xiaobin Ge、Yu Zheng、Xiaodong Shen、Lei Shi、Margery Cortes-Clerget、Morgan Louis Regnier、Michael Parmentier、Fabrice Gallou

  DOI：10.1039/d1cc02885e

  日期：——

  A robust and sustainable C(sp²)–C(sp³) cross-electrophile coupling was developed via nickel/copper synergistic catalysis under micellar conditions.

  通过镍/铜协同催化在胶束条件下开发了稳健且可持续的C(sp²)–C(sp³)交叉电愿偶联。
• Design and synthesis of benzofuro[3,2-b]pyridin-2(1H)-one derivatives as anti-leukemia agents by inhibiting Btk and PI3Kδ
  作者：Linyi Liu、Bingyu Shi、Xinyu Li、Xiangqian Wang、Xiang Lu、Xuerong Cai、Ali Huang、Guoshun Luo、Qidong You、Hua Xiang

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.07.047

  日期：2018.8

  roles in the treatment of leukemia, and studies confirmed that the synergetic inhibition against Btk and PI3Kδ could gain an optimal response. Herein, a series of novel benzofuro[3,2-b]pyridin-2(1H)-one derivatives were designed and synthesized as dual Btk/PI3Kδ kinases inhibitors for the treatment of leukemia. Studies indicated that most compounds could suppress the proliferation of multiple leukemia

  Btk抑制剂和PI3Kδ抑制剂在白血病的治疗中起着至关重要的作用，研究证实，对Btk和PI3Kδ的协同抑制作用可获得最佳反应。在此，设计并合成了一系列新颖的苯并呋喃[3,2 - b ]吡啶-2-2 （1 H）-one衍生物作为双Btk /PI3Kδ激酶抑制剂，用于治疗白血病。研究表明，大多数化合物可以在体外以低微摩尔浓度抑制多种白血病或淋巴瘤细胞（Raji，HL60和K562细胞）的增殖。进一步的激酶分析确定了几种化合物可以同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶。其中，化合物16b表现出最佳的抑制活性（Btk：IC 50 = 139 nM；PI3Kδ：IC 50  = 275 nM），与PI3Kβ/γ相比，对PI3Kδ表现出一定的选择性。最后，结合对接结果对目标化合物的比吸收率进行了初步讨论。简而言之，16b具有通过同时抑制Btk激酶和PI3Kδ激酶而进一步优化作为抗白血病药物的潜力。
• SECONDARY AMINES AS THERAPEUTIC AGENTS
  申请人：Allergan, Inc.

  公开号：US20150175567A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Compounds such as those represented by Formulas 1-6 can be used in topical liquids, creams, or other dosage forms such as solids, for reducing intraocular pressure, treating glaucoma, growing hair, or other medical uses.

  像公式1-6所代表的化合物可以用于局部液体、乳霜或其他剂型，如固体，用于降低眼压、治疗青光眼、促进头发生长或其他医疗用途。