5-溴-3-苯并呋喃 | 63362-84-5

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 中文名称: 5-溴-3-苯并呋喃
• 英文名称: 5-bromo-3-phenylbenzofuran
• 英文别名: 5-bromo-3-phenyl-1-benzofuran
• CAS: 63362-84-5
• 化学式: C₁₄H₉BrO
• 分子量: 273.129
• InChiKey: HKXLEIWOSHPMLX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-3-苯并呋喃 、 十一醛 在 ammonium chloride 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 为溶剂， 生成 5-(α-hydroxyundecyl)-3-phenylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  Oxy, thio, sulfenyl and sulfonyl derivatives of

  摘要：

  2-硝基-3-苯基苯并呋喃被一个或两个含有醇或硫醇官能团的化合物或其衍生物取代，作为抗微生物剂具有活性。

  公开号：

  US04153716A1
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromo)phenoxyacetophenone 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以53%的产率得到5-溴-3-苯并呋喃
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244

文献信息

• Electrochemical Oxidative [4+2] Annulation for the π‐Extension of Unfunctionalized Heterobiaryl Compounds
  作者：Xia Hu、Lei Nie、Guoting Zhang、Aiwen Lei

  DOI：10.1002/anie.202003656

  日期：2020.8.24

  biological activities, regioselective access to fused aromatic compounds is significantly important in the field of organic materials and pharmaceutical science. Herein, we developed electrochemical oxidative [4+2] annulation reactions of heterobiaryl compounds with alkynes or alkenes, leading to the formation of several polycyclic heteroaromatic compounds. This electrosynthetic methodology serves for

  考虑到它们独特的电子特性和多样的生物活性，在有机材料和药物科学领域中，区域选择性地获得稠合的芳族化合物非常重要。在本文中，我们开发了杂联芳基化合物与炔烃或烯烃的电化学氧化[4 + 2]环氧化反应，从而导致形成多种多环杂芳族化合物。这种电合成方法可用于未官能化杂二芳基化合物的直接π延伸。消除了对其他氧化剂和原料预官能化的要求。通过原位产生杂二芳基自由基阳离子中间体，可以以高收率和优异的区域选择性获得各种稠合的芳族化合物。
• Benzofurans from Benzophenones and Dimethylacetamide: Copper-Promoted Cascade Formation of Furan O1C2 and C2C3 Bonds Under Oxidative Conditions
  作者：María J. Moure、Raul SanMartin、Esther Dominguez

  DOI：10.1002/anie.201108513

  日期：2012.3.26

  benzofuran core through a cascade of copper‐catalyzed processes wherein the key carbon atom comes from the dimethylacetamide (DMA) solvent. Strong evidence for the participation of a Wacker cyclization catalyzed solely by copper is provided, not only in the title reaction from benzophenones but also from 2‐hydroxy‐α‐arylstyrene derivatives.

  DMA捐赠：乙酸铜（II）和8-羟基喹啉通过一系列铜催化过程来促进苯并呋喃核的形成，其中关键碳原子来自二甲基乙酰胺（DMA）溶剂。有力的证据证明了仅由铜催化的瓦克环化反应不仅在二苯甲酮的标题反应中，而且在2-羟基-α-芳基苯乙烯衍生物的反应中也有提供。
• Indium Triflate-Catalyzed Coupling between Nitroalkenes and Phenol/Naphthols: A Simple and Direct Synthesis of Arenofurans by a Cyclization Reaction
  作者：Dhiman Kundu、Md Samim、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1002/asia.201000869

  日期：2011.2.1

  eye: A simple and efficient protocol for the synthesis of benzofuran and naphthofuran derivatives catalyzed by indium triflate was developed by coupling α,β‐unsaturated nitroalkenes with phenol/naphthols. The present method provides arenofuran derivatives in one pot from readily available starting materials (DCE=1,2‐dichloroethane; see scheme).

  呋喃眼（ Fan Eye）：通过将α，β-不饱和硝基烯烃与苯酚/萘酚偶联，开发了一种简单有效的由三氟甲磺酸铟催化的苯并呋喃和萘呋喃衍生物的合成方案。本方法可从一应俱全的起始原料（DCE = 1,2-二氯乙烷;参见方案）中在一锅中提供苯并呋喃衍生物。
• Amine derivatives of 2-nitro-3-phenylbenzofuran
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04212865A1

  公开（公告）日：1980-07-15

  2-Nitro-3-phenylbenzofurans wherein the benzo or 3-phenyl portion of the molecule is bonded directly to an optionally substituted amino group, which are active as antimicrobial agents and processes for their use.

  2-硝基-3-苯基苯并呋喃，其中分子的苯并或3-苯基部分直接与可选择取代的氨基结合，作为抗微生物剂活性，并且适用于它们的使用过程。
• Solution and Solid-Phase Synthesis of Functionalized 3-Arylbenzofurans by a Novel Cyclofragmentation - Release Pathway
  作者：K. C. Nicolaou、Scott A. Snyder、Antony Bigot、Jeffrey A. Pfefferkorn

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000317)39:6<1093::aid-anie1093>3.0.co;2-s

  日期：2000.3.17