5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one | 173959-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 173959-38-1
• 化学式: C₁₆H₁₁BrO₃
• 分子量: 331.166
• InChiKey: XKJSSWKYGXXJBE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.8±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.547±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-amino-6-methyl-2H-chromen-2-one 、 5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以93 %的产率得到2-(5-bromo-2-hydroxybenzoyl)-3-(4-methoxyphenyl)-8-methylchromeno[4,3-b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  不同溶剂中碘催化 4-氨基香豆素和 Aurone 多样性定向合成 3,4-杂环稠合香豆素

  摘要：

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00496
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-(1-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)prop-2-yn-1-yl)phenol 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到5-Bromo-2-[(4-methoxyphenyl)methylidene]-1-benzofuran-3-one
  参考文献：
  名称：

  一种橙酮类化合物的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。

  公开号：

  CN106749136A

文献信息

• Regioselective Synthesis of Tetrasubstituted Pyrroles by 1,3-Dipolar Cycloaddition and Spontaneous Decarboxylation
  作者：Yongju Kim、Jonghoon Kim、Seung Bum Park

  DOI：10.1021/ol8022193

  日期：2009.1.1

  We developed a novel regioselective synthesis of tetrasubstituted pyrroles via the classic 1,3-dipolar cycloaddition of alpha,beta-unsaturated benzofuran-3(2h)-one and azlactones (1) followed by spontaneous decarboxylation. The complete regiochemical control of tetrasubstituted pyrroles was confirmed by the orthogonal synthesis of complementary regioisomers (7a and 7b) simply by using different azlactones (1a and 1b, respectively).
• 一种橙酮类化合物的合成方法
  申请人：南京远淑医药科技有限公司

  公开号：CN106749136A

  公开（公告）日：2017-05-31

  本发明公开了一种橙酮类化合物的合成方法，包括以下步骤：1）将苯乙炔及苯乙炔衍生物搅拌均匀后，向其中缓慢滴加正丁基锂，反应30分钟后，滴加苯甲醛衍生物反应后，得中间产物；其中，苯乙炔与苯甲醛衍生物的物质量比为1.6:1；正丁基锂与苯甲醛衍生物的物质量比为1.5:1；2）向步骤1）得到的中间产物中加入苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的碳酸钾粉末，在惰性气体保护下加入无水甲苯或者苯充分搅拌溶解，加苯甲醛衍生物的2.2摩尔倍的硝酸铅晶体或者苯甲醛衍生物的1摩尔倍的碳酸钾粉末，加热回流两个小时，过硅胶柱子纯化，洗脱得最终产物。本发明的反应步骤简单，所得的橙酮类化合物收率高，立体选择性好。
• Iodine-Catalyzed Diversity-Oriented Synthesis of 3,4-Heterocycle-Fused Coumarins from 4-Aminocoumarins and Aurones in Different Solvent
  作者：Xuequan Wang、Zhen Jiang、Chahui Du、Lin Ma、Dan Yue、Changhui Yang、Suyue Duan、Xianfu Shen

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00496

  日期：——

  An unprecedented protocol has been developed for the synthesis of 3,4-heterocycle-fused coumarins from 4-aminocoumarins and aurones through iodine-catalyzed cascade reactions. Dihydropyridine-fused coumarin, pyridine-fused coumarin, and pyrrole-fused coumarin derivatives were achieved in good yields with high selectivity when CH3CN, AcOH, and DMSO were used as the solvent, respectively. This protocol

  开发了一种前所未有的方案，用于通过碘催化级联反应从 4-氨基香豆素和橙酮合成 3,4-杂环稠合香豆素。当分别使用CH 3 CN、AcOH和DMSO作为溶剂时，二氢吡啶稠合香豆素、吡啶稠合香豆素和吡咯稠合香豆素衍生物均具有良好的产率和高选择性。该方案具有起始原料易得、原子经济性高、环境友好、操作简单等优点。