1-(5-溴-2-羟基苯基)-2-氯乙酮 | 100959-21-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 1-(5-溴-2-羟基苯基)-2-氯乙酮
• 英文名称: 2-hydroxy-5-bromophenacyl chloride
• 英文别名: 1-(5-bromo-2-hydroxy-phenyl)-2-chloro-ethanone；1-(5-Brom-2-hydroxy-phenyl)-2-chlor-aethanon；1-(5-Bromo-2-hydroxyphenyl)-2-chloroethanone
• CAS: 100959-21-5
• 化学式: C₈H₆BrClO₂
• 分子量: 249.491
• InChiKey: XYYGVTXWYOUPHQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-溴-2-羟基苯基)-2-氯乙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 5-溴-3-苯并呋喃酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062
• 作为产物：
  描述：

  (4-溴苯基)2-氯乙酸酯 在 aluminum (III) chloride 作用下， 生成 1-(5-溴-2-羟基苯基)-2-氯乙酮
  参考文献：
  名称：

  黄酮启发了发现亚苄基苯并呋喃-3（2H）-ones（aurones）作为人类蛋白激酶CK2的有效抑制剂的发现。

  摘要：

  在这项工作中，我们描述了2-亚苄基苯并呋喃-3-酮（aurones）的设计，合成和SAR研究，该化合物是CK2的新型强效抑制剂。已经合成了一系列的金酮。这些化合物在结构上与合成的黄酮有关，并显示出对CK2的纳摩尔活性。生化测试表明，有20种新合成的化合物抑制CK2，IC 50值在纳摩尔范围内。进行了进一步的基于属性的金质优化，产生了一系列亲脂效率增强的CK2抑制剂。最有效的化合物12m（BFO13）的CLipE = 4.94（CLogP = 3.5; IC 50  = 3.6 nM）与最知名的CK2抑制剂相当。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104062

文献信息

• GLUCOPYRANOSIDE DERIVATIVES
  申请人：Tsaklakidis Christos

  公开号：US20110028414A1

  公开（公告）日：2011-02-03

  Novel compounds of the formula (I), in which X has the meaning indicated in Patent Claim 1, are suitable as antidiabetics.

  化合物的新结构如公式（I）所示，其中X具有专利权利要求1中指示的含义，适用于抗糖尿病药物。
• Imidazole derivatives. XXVII. Synthesis and radioprotective activity of substituted phenacylthioimidazoline and 3-phenyl-5,6-dihydroimidazo[2,1-B]thiazole hydrochlorides
  作者：M. A. Iradyan、R. A. Aroyan、A. P. Engoyan、G. Kh. Grigoryan、S. É. Nersesyan、A. G. Panosyan

  DOI：10.1007/bf02219246

  日期：1994.7

  Previously, we described the synthesis of phenacylthioimidazolines and investigated the biological properties of the corresponding hydrochlorides. It was found that some hydorchlorides exhibited quite significant sympathicolytic and mutagenic activity. Due to the low solubility of substituted phenacylthioimidazoline hydrobromides in water and the fact that they can cyclize into imidazothiazoles it

  以前，我们描述了苯甲酰硫基咪唑啉的合成并研究了相应盐酸盐的生物学特性。发现一些氯化物表现出相当显着的交感神经溶解和致突变活性。由于取代的苯甲酰硫基咪唑啉氢溴酸盐在水中的溶解度低，而且它们可以环化成咪唑并噻唑，因此很难将氢溴酸盐转化为相应的盐酸盐。由于这个原因，苯甲酰硫代咪唑啉盐酸盐在目前的工作中是通过苯甲酰氯与 2-硫代-2-咪唑啉反应合成的。8 个参考文献，2 个无花果，2 个标签。
• Piperazine, piperidine and tetrahydropyridine derivatives as 5-HT
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US05998416A1

  公开（公告）日：1999-12-07

  A class of N-substituted piperazine, piperidine, and tetrahydropyridine derivatives, further subltitutedat the 4-position by an optionally substituted alkenyl, alkynyl, aryl-alkyl or heteroaryl-alkyl moiety, are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists.

  一类N-取代哌嗪、哌啶和四氢吡啶衍生物，进一步在4位取代为可选择取代的烯基、炔基、芳基-烷基或杂环芳基-烷基基团，是5-HT.sub.1类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的强效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择性亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床病症方面非常有用，特别是偏头痛和相关疾病，这些疾病需要5-HT.sub.1D受体的亚型选择性激动剂，而且比非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂引起更少的副作用，尤其是不良心血管事件。
• Azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives as 5-HT.sub.1D
  申请人：Merck Sharp & Dohme Ltd.

  公开号：US06127388A1

  公开（公告）日：2000-10-03

  A class of substituted azetidine, pyrrolidine and piperidine derivatives of Formula I are selective agonists of 5-HT.sub.1 -like receptors, being potent agonists of the human 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype whilst possessing at least a 10-fold selective affinity for the 5-HT.sub.1D.alpha. receptor subtype relative to the 5-HT.sub.1D.beta. subtype; they are therefore useful in the treatment and/or prevention of clinical conditions, in particular migraine and associated disorders, for which a subtype-selective agonist of 5-HT.sub.1D receptors is indicated, whilst eliciting fewer side-effects, notably adverse cardiovascular events, than those associated with non-subtype-selective 5-HT.sub.1D receptor agonists. ##STR1##

  公式I中的一类取代的氮杂环化合物，包括氮杂环丙烷，吡咯烷和哌嗪衍生物，是5-HT.sub.1-类受体的选择性激动剂，是人类5-HT.sub.1D.alpha.受体亚型的有效激动剂，同时相对于5-HT.sub.1D.beta.亚型具有至少10倍的选择亲和力；因此，它们在治疗和/或预防临床情况方面是有用的，特别是偏头痛和相关疾病，需要5-HT.sub.1D受体亚型选择性激动剂，同时引起的副作用较少，特别是不良心血管事件，比与非亚型选择性5-HT.sub.1D受体激动剂相关的副作用更少。##STR1##
• Glucopyranoside derivatives
  申请人：Tsaklakidis Christos

  公开号：US08399509B2

  公开（公告）日：2013-03-19

  Novel compounds of the formula (I), in which X has the meaning indicated in Patent Claim 1, are suitable as antidiabetics.

  公式（I）的新化合物，其中X具有专利权要求1中指示的意义，适用于作为抗糖尿病药物。