5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 | 79085-71-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
• 英文名称: 5-bromo-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
• 英文别名: 5-bromo-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine
• CAS: 79085-71-5
• 化学式: C₁₀H₁₁BrFN
• 分子量: 244.106
• InChiKey: XHAXMUHHFPDPDH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.413±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  12.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉 在 盐酸 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 那地沙星
  参考文献：
  名称：

  抗菌剂的研究。I.取代的6，7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸的合成。

  摘要：

  合成了一系列取代的6,7-二氢-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸，并测试了其抗菌活性。其中9-氟-6,7-二氢-5-甲基-8-（4-甲基-1-哌嗪基）-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（ OPC-7241）对革兰氏阳性和阴性细菌（包括金黄色葡萄球菌和铜绿假单胞菌以及9-氟-6,7-二氢-8-（4-羟基-1-哌啶基）-5-甲基）表现出有效的抗菌活性-1-氧代-1H，5H-苯并[i，j]喹啉嗪-2-羧酸（OPC-7251）具有有效的抗痤疮丙酸杆菌的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.2103
• 作为产物：
  描述：

  6-氟-2-甲基喹啉 在 aluminum (III) chloride 、 platinum on carbon 、 氢气 、 溴 、 溶剂黄146 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~60.0 ℃ 、3.1 MPa 条件下， 反应 19.0h， 生成 5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢-2-甲基喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氢喹啉类似物作为EPAA抑制剂的结构-活性关系研究

  摘要：

  EPAC蛋白是潜在治疗心脏肥大和癌症转移的治疗靶标。一些实验室使用四氢喹啉类似物CE3F4来剖析EPAC1在各种疾病状态中的作用。在这里，我们报道了使用四氢喹啉类似物探索各种功能基团的SAR研究。最有效的EPAC抑制剂12a以不可分离的E（主要）和Z（次要）旋转异构体的混合物形式存在。围绕N-甲酰基的旋转确实影响了针对EPAC的活性。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.7b00358

文献信息

• Synthesis of 7- and 5,7-substituted-6-fluoro-2-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines: Convenient precursors of quinolone antibacterial agents
  作者：Pascal Bouyssou、Corinne Le Goff、Jacques Chenault

  DOI：10.1002/jhet.5570290436

  日期：1992.7

  An original procedure to obtain substitution at the 7 or 5, 7 positions on 6-halogenated tetrahydroquinaldines is described. The title products are a new class of precursors of quinolone antibacterial agents.

  描述了在6-卤代四氢喹哪啶上的7或5、7位获得取代的原始方法。标题产品是喹诺酮类抗菌剂的新型前体。
• Antimicrobial 8-alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]q
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04472407A1

  公开（公告）日：1984-09-18

  The 8-alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo- 1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids are disclosed as potent antimicrobial agents with a broad spectrum of activity. Esters, acyl chlorides, amides, alkylaminoalkyl ester salts and pharmaceutically acceptable carboxylate salts are also disclosed. Methods of using these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and synthetic intermediates for preparing these compounds are also described.

  8-烷氧基-6,7-二氢-5-甲基-9-氟-1-氧代-1H,5H-苯并[ij]喹诺啉-2-羧酸被披露为具有广谱活性的强效抗菌剂。还披露了酯类、酰氯、酰胺、烷基氨基烷基酯盐和药用可接受的羧酸盐。还描述了使用这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及用于制备这些化合物的合成中间体。
• A Practical Synthesis of (S)-(-)-Nadifloxacin: Novel Acid-Catalyzed Racemization of Tetrahydroquinaldine Derivative.
  作者：Koji HASHIMOTO、Yoshihiko OKAICHI、Daisuke NOMI、Hisashi MIYAMOTO、Masahiko BANDO、Masaru KIDO、Tsutomu FUJIMURA、Takuya FURUTA、Jun-ichi MINAMIKAWA

  DOI：10.1248/cpb.44.642

  日期：——

  (S)-(-)-Nadifloxacin [(S)-(-)-9-fluoro-6, 7-dihydro-8-(4-hydroxy-1-piperidyl)-5-methyl-1-oxo-1H, 5H-benzo[i, j]quinolizine-2-carboxylic acid, (S)-(-)-OPC-7251], an antibacterial agent, was synthesized from (S)-(-)-5, 6-difluoro-2-methyl-1, 2, 3, 4-tetrahydroquinoline (DFTQ), which was prepared by the optical resolution of recemic DFTQ with 2, 3-di-O-benzoxyl-L-tartaric acid. Racemization of the undesired enantiomer [(R)-(+)-DFTQ] was studied in the presence of various acids and the best result was obtained in the case of methanesulfonic acid. The absolute configuration of (-)-nadifloxacin was determined as S by X-ray crystallographic analysis.

  (S)-(-)-那氟沙星[(S)-(-)-9-氟-6, 7-二氢-8-(4-羟基-1-哌啶基)-5-甲基-1-氧代-1H, 5H-苯并[i, j]喹嗪-2-羧酸，(S)-(-)-OPC-7251]是一种抗菌剂、由 (S)-(-)-5，6-二氟-2-甲基-1，2，3，4-四氢喹啉 (DFTQ)合成，DFTQ 是用 2，3-二-O-苯并氧酰基-L-酒石酸对受体 DFTQ 进行光学解析制备的。在各种酸的存在下研究了非期望对映体[(R)-(+)-DFTQ]的消旋化，在甲磺酸的情况下获得了最佳结果。通过 X 射线晶体学分析，确定 (-)-nadifloxacin 的绝对构型为 S。
• Precursors of 8-alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]q
  申请人：Riker Laboratories, Inc.

  公开号：US04568750A1

  公开（公告）日：1986-02-04

  The compounds 5-bromo-6-fluoroquinaldine, 5-bromo-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine, 1-acetyl-5-bromo-6-fluoro-1,2,3,4-tetrahydroquinaldine and diethyl 2-[N-(6-fluoro-5-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinaldinyl)]-methylenemalonate are intermediates for preparing antimicrobial 8-alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo[ij]-quinolizine-2 -carboxylic acids.

  以下是翻译的结果： 化合物5-溴-6-氟喹啉，5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢喹啉，1-乙酰基-5-溴-6-氟-1,2,3,4-四氢喹啉和二乙基2-[N-(6-氟-5-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉基)]-亚甲基丙二酸酯是制备抗菌8-烷氧基-6,7-二氢-5-甲基-9-氟-1-氧代-1H,5H-苯并[ij]-喹啉-2-羧酸的中间体。
• 8-Alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo-1H,5H-benzo(ij)quinolizine-2-carboxylic acids
  申请人：RIKER LABORATORIES, INCORPORATED

  公开号：EP0119779A1

  公开（公告）日：1984-09-26

  The 8-alkoxy-6,7-dihydro-5-methyl-9-fluoro-1-oxo--1H,5H-benzo[ij]quinolizine-2-carboxylic acids are disclosed as potent antimicrobial agents with a broad spectrum of activity. Esters, acyl chlorides, amides, alkylaminoalkyl ester salts and pharmaceutically acceptable carboxylate salts are also disclosed. Methods of using these compounds, pharmaceutical compositions comprising these compounds and synthetic intermediates for preparing these compounds are also described.

  公开了 8-烷氧基-6,7-二氢-5-甲基-9-氟-1-氧代-1H,5H-苯并[ij]喹嗪-2-羧酸，它们是具有广谱活性的强效抗菌剂。 此外，还公开了酯类、酰基氯化物、酰胺、烷基氨基烷基酯盐和药学上可接受的羧酸盐。 还描述了使用这些化合物的方法、包含这些化合物的药物组合物以及制备这些化合物的合成中间体。