5-溴-8-(溴甲基)喹啉 | 88474-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 5-溴-8-(溴甲基)喹啉
• 英文名称: 5-bromo-8-(bromomethyl)quinoline
• CAS: 88474-22-0
• 化学式: C₁₀H₇Br₂N
• mdl: MFCD25970263
• 分子量: 300.98
• InChiKey: DGMZYNTVOVTLLH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  5-溴-8-甲基喹啉	5-bromo-8-methyl-quinoline	74316-55-5	C10H8BrN	222.084
  8-甲基喹啉	8-methylquinoline	611-32-5	C10H9N	143.188

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	(5-bromoquinolin-8-yl)methanol	1566502-75-7	C10H8BrNO	238.084
  5-溴喹啉-8-羧酸	5-bromoquinoline-8-carboxylic acid	928839-62-7	C10H6BrNO2	252.067

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-溴-8-(溴甲基)喹啉 在 盐酸 、 四(三苯基膦)钯 、 正丁基锂 、 [(di(1-adamantyl)butylphosphine)-2-(2′-amino-1,1′-biphenyl)]palladium(II) methanesulfonate 、 potassium acetate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 12.67h， 生成 (S)-3-(5-(2,6-dichloro-4-fluorophenyl)quinolin-8-yl)-2-(2,6-difluorobenzamido)propanoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] COMPOUNDS FOR INHIBITION OF ALPHA 4β7 INTEGRIN
  [FR] COMPOSÉS POUR INHIBITION DE L'INTÉGRINE ALPHA 4β7

  摘要：

  本公开提供一种如下所述的化合物的化学式(I)；或其药用可接受的盐。本公开还提供包括化合物的药物组合物的制备方法，制备化合物的方法和治疗炎症性疾病的治疗方法。

  公开号：

  WO2020092401A1
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-甲基喹啉 在 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 1.0h， 以28%的产率得到5-溴-8-(溴甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  卤素取代的6-、7-和8-(N-甲基-N-丙炔-2-基氨基甲基)喹啉的合成和抗单胺氧化酶活性

  摘要：

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。

  DOI：

  10.1007/bf00764440

文献信息

• A general method for the metal-free, regioselective, remote C–H halogenation of 8-substituted quinolines
  作者：Damoder Reddy Motati、Dilipkumar Uredi、E. Blake Watkins

  DOI：10.1039/c7sc04107a

  日期：——

  as alkoxy quinolines were halogenated at the C5-position via remote functionalization for the first time. This methodology provides a highly economical route to halogenated quinolines with excellent functional group tolerance, thus providing a good complement to existing remote functionalization methods of quinolin-8-amide derivatives and broadening the field of remote functionalization. The utility

  已经建立了一种操作简单且无金属的方案，用于一系列8取代的喹啉衍生物的几何上C5–H卤化。该反应在室温下在空气中进行，用廉价且原子经济的三卤代异氰尿酸作为卤素源（仅0.36当量）。在喹啉方面观察到异常高的通用性，并且在大多数情况下，反应以完全的区域选择性进行。在8位上具有各种取代基的喹啉仅以良好或优异的收率得到了C5卤代产物。氨基磷酸酯，叔酰胺，ñ -烷基/ Ñ，Ñ喹啉-8-胺，以及烷氧基喹啉的二烷基，和脲衍生物在C5位上被卤代第一次通过远程功能化。该方法为具有优异的官能团耐受性的卤代喹啉提供了一种非常经济的途径，从而为现有的喹啉-8-酰胺衍生物的远程官能化方法提供了很好的补充，并拓宽了远程官能化的领域。通过合成几种具有生物学和药学意义的化合物，进一步展示了该方法的实用性。
• 一种制备8-喹啉羧酸及其衍生物的方法
  申请人：江苏快达农化股份有限公司

  公开号：CN112174887B

  公开（公告）日：2022-08-23

  本发明公开了一种制备8‑喹啉羧酸及其衍生物的方法，以化合物Ⅰ为原料，在溶剂中经Cu‑Co‑X三元复合催化剂的作用下，于常压50‑150℃与氧化剂反应制得化合物Ⅱ。本发明采用高效Cu‑Co‑X三元复合催化剂，于常压下50‑150℃反应，反应条件温和，显著提高了氧化收率，实现了三废近零排放，有效解决了污染问题，大幅降低了生产成本。
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of halogen substituted 6-, 7- and 8-(N-methyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)quinolines
  作者：I. P. Kovel'man、A. I. Tochilkin、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin、A. V. Makarenko、A. S. Shustov

  DOI：10.1007/bf00764440

  日期：1989.9

  antimonoamine oxidase activity we have synthesized as MAO inhibitors compounds that are derivatives in the series of 6-, 7-, and 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl)-quinol ines . The synthesis of MAO inhibitors (IIIa-g, i) was carried out starting from halogen substituted quinolines (Ia-g, i, j) via the corresponding bromomethyl compounds (IIa-g, i, j).

  一些炔类抑制剂的高效性 [1, 13, 14] 刺激了在新合成的 2-丙炔胺衍生物中寻找新的单胺氧化酶 (MAO) 抑制剂。目前的工作是作为早期研究的延伸，这些研究与 MAO 抑制剂（喹啉系列的 2-丙炔胺衍生物）的合成和研究有关 [3]。早些时候 [2, 3] 我们表明，在喹啉环的 5 位引入 fa 卤素原子导致抑制剂对 A 型 MAO 的作用选择性增加，并且引入了烷氧基、羧基或羧酰胺基团是具有较低等电负性、更多位阻或亲脂性低于卤素原子的取代基，导致抑制活性急剧降低。为了研究喹啉衍生物的结构与抗单胺氧化酶活性之间的关系，我们合成了作为 MAO 抑制剂的化合物，这些化合物是 6-、7- 和 8-(Nmethyl-N-propyn-2-ylaminomethyl) 系列的衍生物-喹啉。MAO抑制剂（IIIa-g，i）的合成从卤素取代的喹啉（Ia-g，i，j）开始，通过相应的溴甲基化合物（IIa-g，i，j）进行。
• Synthesis and antimonoamine oxidase activity of 8-(N-methyl-N-2-propynyl)aminomethylquinolines
  作者：I. N. Gracheva、I. R. Kovel'man、A. I. Tochilkin、I. V. Verevkina、D. I. Ioffina、V. Z. Gorkin

  DOI：10.1007/bf00764174

  日期：1983.9

  obtained by nitrating 8-bromomethylquinoline as described in [14]. Reaction of quinolines (IVa-h) with N-methylpropargylamine (V) in methanol in the presence of potassium carbonate gave the propynylated derivatives (IIa-h); in the case of (IIc) and (IIh), (V) was used as the solvent. Alkylation of 8-(N-methyl)aminomethyl-5-quinolinecarboxylic acid (VI) [13] with propargyl bromide in the presence of alkali

  起始的 5-氯和 5-溴-8-甲基喹啉（IIIb 和 d）是通过 8-甲基喹啉在硫酸银存在下在浓硫酸中直接卤化制备的 [8]。7-~11oro-8-methylquinoline (IIIc) 由 Skraup 反应得到 [9]，5-fluoro-8-methylquinoline (IIIa) 由 Baltz--Schiemann 反应 [i0, ii] 从 5-amino8-methylquinoline 得到[12]。如[8]和[13]中所述，获得腈(IIIe)、酯(IIIf和g)和8-溴甲基衍生物(IVa、b、dh)。7-Chloro-8-bromomethylquinoline (IVc) 和 5-nitro-8-bromomethylquinoline (IVh) 是通过用 N-溴代琥珀酰亚胺 (IIIc) 和 (IIIh) 溴化来合成的。硝基化合物 (IVh) 也可通过硝化 8-溴甲基喹啉获得，如
• [EN] AZABICYCLIC SHP2 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE SHP2 AZABICYCLIQUES
  申请人：IRBM S P A

  公开号：WO2022167682A1

  公开（公告）日：2022-08-11

  The present invention relates to new compounds capable of inhibiting the activity of SHP2 phosphatase, having the general Formula (I).

  本发明涉及一种新的化合物，能够抑制SHP2磷酸酶的活性，其一般式为（I）。